stringtranslate.com

Гексан

Гексан ( / ˈ h ɛ k s eɪ n / ) или н -гексан — органическое соединение , алкан с прямой цепью с шестью атомами углерода и имеющий молекулярную формулу C 6 H 14 . [7]

Это бесцветная жидкость, без запаха в чистом виде и с температурой кипения около 69 ° C (156 ° F). Он широко используется как дешевый, относительно безопасный, в значительной степени инерционный и легко испаряющийся неполярный растворитель , а современные бензиновые смеси содержат около 3% гексана. [8]

Термин « гексаны» относится к смеси , состоящей в основном (>60%) из н -гексана с различными количествами изомерных соединений 2-метилпентана и 3-метилпентана и, возможно, меньшими количествами неизомерных C 5 , C 6 и C. 7 (цикло)алканы. Эти смеси «гексанов» дешевле, чем чистый гексан, и часто используются в крупномасштабных операциях, не требующих одного изомера (например, в качестве очищающего растворителя или для хроматографии ).

Изомеры

Использование

В промышленности гексаны используются в рецептурах клеев для обуви, изделий из кожи , кровли. Их также используют для извлечения кулинарных масел (таких как масло канолы или соевое масло) из семян, для чистки и обезжиривания различных предметов, а также в текстильном производстве. Они обычно используются при экстракции соевого масла на основе пищевых продуктов в Соединенных Штатах и ​​потенциально присутствуют в качестве загрязнителей во всех соевых пищевых продуктах, в которых используется этот метод [ нужна ссылка ] ; Отсутствие регулирования FDA этого загрязнителя является предметом некоторых разногласий. [9] [10]

Типичным лабораторным применением гексанов является извлечение масляных и жировых загрязнений из воды и почвы для анализа. [11] Поскольку гексан не поддается легкому депротонированию , он используется в лаборатории для реакций, в которых участвуют очень сильные основания, например, при получении литийорганических соединений . Например, бутиллитий обычно поставляется в виде раствора в гексане. [12]

Гексаны обычно используются в хроматографии в качестве неполярного растворителя. Высшие алканы, присутствующие в качестве примесей в гексанах, имеют такое же время удерживания, что и растворитель, а это означает, что фракции, содержащие гексан, также будут содержать эти примеси. При препаративной хроматографии концентрация большого объема гексанов может привести к тому, что образец будет значительно загрязнен алканами. Это может привести к получению твердого соединения в виде масла , а алканы могут помешать анализу.

Производство

Гексан в основном получают при переработке сырой нефти . Точный состав фракции во многом зависит от источника нефти (сырая или риформинговая) и ограничений переработки. [13] Промышленный продукт (обычно около 50% по массе изомера с прямой цепью) представляет собой фракцию, кипящую при 65–70 ° C (149–158 ° F).

Физические свойства

Все алканы бесцветны. [14] [15] Точки кипения различных гексанов несколько схожи и, как и для других алканов, обычно ниже для более разветвленных форм. Точки плавления совершенно разные, и тенденция не очевидна. [16]

Гексан имеет значительное давление паров при комнатной температуре:

Реактивность

Как и большинство алканов, гексан обладает низкой реакционной способностью и является подходящим растворителем для реакционноспособных соединений. Однако коммерческие образцы н-гексана часто содержат метилциклопентан , который имеет третичные связи CH, несовместимые с некоторыми радикальными реакциями. [17]

Безопасность

Вдыхание н -гексана в концентрации 5000 ppm в течение 10 минут вызывает выраженное головокружение; 2500-1000 ppm в течение 12 часов вызывают сонливость , утомляемость , потерю аппетита и парестезии в дистальных конечностях; 2500–5000 ppm вызывают мышечную слабость, холодную пульсацию в конечностях, нечеткость зрения, головную боль и анорексию . [18] Было продемонстрировано, что хроническое профессиональное воздействие повышенных уровней н-гексана связано с периферической невропатией у автомехаников в США и нейротоксичностью у рабочих типографий, обувных и мебельных фабрик в Азии, Европе и Северной Америке. . [19]

Национальный институт охраны труда США (NIOSH) установил рекомендуемый предел воздействия (REL) для изомеров гексана (не н -гексана) на уровне 100 частей на миллион (350 мг/м 3 (0,15 г/куб футов)) в течение 8 -часовой рабочий день. [20] Однако для н -гексана текущий норматив NIOSH REL составляет 50 частей на миллион (180 мг/м 3 (0,079 г/куб футов)) в течение 8-часового рабочего дня. [21] Этот предел был предложен в качестве допустимого предела воздействия (PEL) Управлением по охране труда и здоровья в 1989 году; однако этот PEL был отменен в судах США в 1992 году. [22] Текущий PEL для н-гексана в США составляет 500 частей на миллион (1800 мг/м 3 (0,79 г/куб футов)). [21]

Гексан и другие летучие углеводороды ( петролейный эфир ) представляют опасность при аспирации . [23] н -Гексан иногда используется в качестве денатуранта спирта и как чистящее средство в текстильной , мебельной и кожевенной промышленности. Его постепенно заменяют другими растворителями. [24]

Как и бензин, гексан очень летуч и может взорваться. Взрывы канализационных сетей в Луисвилле в 1981 году , разрушившие более 13 миль (21 км) канализационных линий и улиц в Кентукки, были вызваны возгоранием паров гексана, которые незаконно сбрасывались с завода по переработке соевых бобов , принадлежащего Ralston-Purina . Гексан был признан причиной взрыва, произошедшего в Национальном университете Рио-Куарто , Аргентина, 5 декабря 2007 года из-за разлива гексана возле тепловыделяющей машины, которая взорвалась, вызвав пожар, в результате которого погиб один студент и были ранены еще 24 человека. .

Инциденты

Производственное отравление гексаном произошло у японских рабочих-сандалистов, итальянских рабочих-обувщиков, [25] тайваньских работников печати и других. [26] Анализ тайваньских рабочих показал профессиональное воздействие веществ, включая н -гексан. [27] Сообщалось, что в 2010–2011 годах китайские рабочие, производившие iPhone, отравились гексаном. [28] [29]

Биотрансформация

н -Гексан в организме биотрансформируется в 2-гексанол и далее в 2,5-гександиол . Превращение катализируется ферментом цитохромом P450 , использующим кислород воздуха. 2,5-гександиол может дополнительно окисляться до 2,5-гександиона , который нейротоксичен и вызывает полиневропатию . [24] Учитывая такое поведение, обсуждалась замена н -гексана в качестве растворителя. н -Гептан является возможной альтернативой. [30]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ «Н-гексан - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и соответствующие записи. Архивировано из оригинала 8 марта 2012 года . Проверено 31 декабря 2011 г.
  3. ^ Уильям М. Хейнс (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. стр. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. ^ Классификация СГС на [PubChem]
  5. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0322». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ ab "н-гексан". Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ ПабХим. «н-ГЕКСАН». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 3 ноября 2023 г.
  8. ^ «Н-Гексан - Опасные агенты» . Карта опасности . Проверено 7 июля 2022 г.
  9. ^ «Компания Tofurky: Наши ингредиенты» . Tofurky.com. Архивировано из оригинала 17 марта 2015 года . Проверено 17 марта 2015 г.
  10. ↑ Палмер, Брайан (26 апреля 2010 г.). «Исследование обнаружило гексан в соевом белке. Стоит ли перестать есть вегетарианские гамбургеры?». Слейт.com. Архивировано из оригинала 9 марта 2015 года . Проверено 17 марта 2015 г.
  11. ^ Использование озоноразрушающих веществ в лабораториях. Kbh: Нордиск Министеррод. 2003. ISBN 92-893-0884-2. OCLC  474188215. Архивировано из оригинала 16 июля 2012 года.
  12. ^ Швиндеман, Джеймс А.; Вольтерманн, Крис Дж.; Летчфорд, Роберт Дж. (1 мая 2002 г.). «Безопасное обращение с литийорганическими соединениями в лаборатории». Химическое здоровье и безопасность . 9 (3): 6–11. дои : 10.1016/s1074-9098(02)00295-2. ISSN  1074-9098.
  13. ^ Ле Ван Мао, Р.; Мелансон, С.; Готье-Кэмпбелл, К.; Клетниекс, П. (1 мая 2001 г.). «Процесс селективного глубокого каталитического крекинга (SDCC) нефтяного сырья для производства легких олефинов. I. Эффект Катлевера, полученный с помощью системы с двумя реакционными зонами, при конверсии н-гексана». Письма о катализе . 73 (2): 181–186. дои : 10.1023/А: 1016685523095. ISSN  1572-879X. S2CID  98167823.
  14. ^ «Органическая химия-I» (PDF) . Nsdl.niscair.res.in. Архивировано из оригинала (PDF) 29 октября 2013 года . Проверено 17 февраля 2014 г.
  15. ^ «13. Углеводороды | Учебники» . Учебник.s-anand.net. Архивировано из оригинала 6 октября 2014 года . Проверено 17 февраля 2014 г.
  16. ^ Уильям Д. Маккейн (1990). Свойства нефтяных жидкостей. ПеннНу. ISBN 978-0-87814-335-1.
  17. ^ Кох, Х.; Хааф, В. (1973). «1-адамантанкарбоновая кислота». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 5, с. 20
  18. ^ "Н-ГЕКСАН". Сеть токсикологических данных Банк данных об опасных веществах . Национальная медицинская библиотека . Архивировано из оригинала 4 сентября 2015 года.
  19. ^ Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) (16 ноября 2001 г.). «Периферическая невропатия, связанная с н-гексаном, у автомехаников - Калифорния, 1999–2000». ММВР. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 50 (45): 1011–1013. ISSN  0149-2195. ПМИД  11724159.
  20. ^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - изомеры гексана (исключая н-гексан)» . cdc.gov . Архивировано из оригинала 31 октября 2015 года . Проверено 3 ноября 2015 г.
  21. ^ ab CDC (28 марта 2018 г.). «н-Гексан». Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 3 мая 2020 г.
  22. ^ «Приложение G: Проект обновления загрязнителей воздуха 1989 года - пределы воздействия НЕ действуют» . www.cdc.gov . 20 февраля 2020 г. Проверено 3 мая 2020 г.
  23. ^ Гад, Шейн С. (2005), «Нефтяные углеводороды», Энциклопедия токсикологии , том. 3 (2-е изд.), Elsevier, стр. 377–379.
  24. ^ аб Клаф, Стивен Р.; Малхолланд, Лейна (2005). «Гексан». Энциклопедия токсикологии . Том. 2 (2-е изд.). Эльзевир. стр. 522–525.
  25. ^ Риццуто, Н; Де Грандис, Д; Ди Трапани, Дж; Пасинато, Э (1980). «Н-гексановая полинейропатия. Профессиональное заболевание сапожников». Европейская неврология . 19 (5): 308–15. дои : 10.1159/000115166. ПМИД  6249607.
  26. ^ н-гексан, Критерии гигиены окружающей среды , Всемирная организация здравоохранения, 1991 г., заархивировано из оригинала 19 марта 2014 г.
  27. ^ Лю, CH; Хуанг, Китай; Хуанг, CC (2012). «Профессиональные нейротоксические заболевания на Тайване». Безопасность и здоровье на работе . 3 (4): 257–67. дои : 10.5491/SHAW.2012.3.4.257. ПМЦ 3521924 . ПМИД  23251841. 
  28. ^ «Рабочие отравились при изготовлении iPhone - ABC News (Австралийская радиовещательная корпорация)» . Австралийская радиовещательная корпорация. 26 октября 2010 г. Архивировано из оригинала 8 апреля 2011 г. Проверено 17 марта 2015 г.
  29. ↑ Дэвид Барбоза (22 февраля 2011 г.). «Работники поставщика Apple в Китае заболели». Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 7 апреля 2015 года . Проверено 17 марта 2015 г.
  30. ^ Фильсер Дж.Г., Чанади Г.А., Дитц В., Кесслер В., Кройцер П.Е., Рихтер М., Штёрмер А. (1996). «Сравнительная оценка нейротоксического риска N-гексана и N-гептана у крыс и человека на основе образования метаболитов 2,5-гександиона и 2,5-гептандиона». Биологические реактивные интермедиаты V . Достижения экспериментальной медицины и биологии. Том. 387. стр. 411–427. дои : 10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN 978-1-4757-9482-3. ПМИД  8794236.

Внешние ссылки