Гексахлорциклогексан

Химическое соединение

Гексахлорциклогексан ( ГХЦГ ), С
₆ЧАС
₆Кл
₆, представляет собой любое из нескольких полигалогенированных органических соединений, состоящих из шестиуглеродного кольца с одним хлором и одним водородом , присоединенными к каждому углероду. Эта структура имеет девять стереоизомеров (восемь диастереомеров , один из которых имеет два энантиомера ), которые различаются стереохимией отдельных заместителей хлора в циклогексане . Иногда его ошибочно называют « гексахлоридом бензола » (БГХ). Они использовались в качестве моделей для анализа влияния различных геометрических положений больших атомов с дипольными связями на стабильность конформации циклогексана . ^[1] Изомеры являются ядовитыми, пестицидными и стойкими органическими загрязнителями в различной степени.

Гексахлорциклогексан был димеризован для получения мирекса — запрещенного пестицида.

Распространенные формы:

• альфа- гексахлорциклогексан , α-ГХЦГ или α-БГХ ( CAS RN : 319-84-6), оптически активный изомер
• бета- гексахлорциклогексан , β-ГХГ или β-БГК (CAS RN: 319-85-7)
• гамма- гексахлорциклогексан, γ-ГХЦГ, γ-БХЦГ или линдан (CAS RN: 58-89-9), наиболее инсектицидный изомер
• дельта -гексахлорциклогексан, δ-HCH или δ-BHC (CAS RN: 319-86-8)
• технический гексахлорциклогексан, t-HCH или t-BHC (CAS RN: 608-73-1), смесь изомеров

• 
  α-Гексахлорциклогексан , правовращающий энантиомер
• 
  α-Гексахлорциклогексан, левовращающий энантиомер
• 
  β-Гексахлорциклогексан
• 
  γ-гексахлорциклогексан, линдан
• 
  δ-Гексахлорциклогексан
• 
  ε-Гексахлорциклогексан
• 
  ζ-Гексахлорциклогексан
• 
  η-Гексахлорциклогексан
• 
  θ-Гексахлорциклогексан

Хлорирование бензола в условиях электрофильного ароматического замещения (Cl ₂ /FeCl ₃ или Cl ₂ /AlCl ₃ ) приводит к образованию хлорбензола . Поскольку монохлордегидрирование дезактивирует молекулу против дальнейших электрофильных реакций, реакцию можно остановить при замене одного атома хлора.

_{Электрофильное} хлорирование _: C6H6 + _Cl2 → _C6H5Cl + HCl_​​

Напротив, хлорирование бензола в условиях радикального присоединения (Cl ₂ , h ν ( фотохлорирование ) или Cl ₂ , Δ, высокий P ) дает изомеры гексахлорциклогексана после трех последовательных стадий радикального дихлорирования. Происходит присоединение , а не замещение из-за очень высокой энергии диссоциации связи C–H (112 ккал/моль), которая не способствует отрыву атома водорода. Добавление Cl ₂ разрушает ароматичность бензольного кольца, а присоединение еще двух молекул Cl ₂ происходит быстрее по сравнению с первым. Следовательно, из этой реакции можно выделить только трижды дихлорированный продукт.

Радикальное присоединение: C ₆ H ₆ + 3Cl ₂ → C ₆ H ₆ Cl ₆

Изомеры гексахлорциклогексана с более чем одним атомом хлора на атом углерода:

• 1,1,2,3,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,4,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,5,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,3,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,3,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,4,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,4,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,5,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,5,6,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,3-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,4,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан

Ссылки

1. Здравковски, Зоран (2004). "Теоретическое исследование стабильности изомеров гексахлоро- и гексафторциклогексана" (PDF) . Бюллетень химиков и технологов Македонии . 23 (2): 131–137. Архивировано из оригинала (PDF) 2005-12-28 . Получено 2016-04-17 .

Внешние ссылки

• Гексахлорциклогексан (ГХЦГ), CDC