Гексахлорциклогексан

Химическое соединение

Гексахлорциклогексан ( HCH ), C
₆ЧАС
₆кл
₆, представляет собой любое из нескольких полигалогенированных органических соединений , состоящих из шестиуглеродного кольца с одним хлором и одним водородом , присоединенными к каждому углероду. Эта структура имеет девять стереоизомеров (восемь диастереомеров , один из которых имеет два энантиомера ), которые различаются стереохимией отдельных хлорзаместителей в циклогексане . Иногда его ошибочно называют « гексахлоридом бензола » (БГХ). Они использовались в качестве моделей для анализа влияния различного геометрического положения крупных атомов с диполярными связями на стабильность конформации циклогексана . ^[1] Изомеры в различной степени являются ядовитыми, пестицидными и стойкими органическими загрязнителями .

Гексахлорциклогексан димеризовали для получения мирекса , запрещенного пестицида.

Распространенными формами являются:

• альфа- гексахлорциклогексан , α-HCH или α-BHC ( CAS RN : 319-84-6), оптически активный изомер
• бета -гексахлорциклогексан , β-ГХГ или β-БГК (CAS RN: 319-85-7)
• гамма -гексахлорциклогексан, γ-HCH, γ-BHC или линдан (CAS RN: 58-89-9), наиболее инсектицидный изомер.
• дельта -гексахлорциклогексан, δ-HCH или δ-BHC (CAS RN: 319-86-8)
• технический гексахлорциклогексан, t-HCH или t-BHC (CAS RN: 608-73-1), смесь изомеров

• 
  α-гексахлорциклогексан , правовращающий энантиомер.
• 
  α-гексахлорциклогексан, левовращающий энантиомер.
• 
  β-гексахлорциклогексан
• 
  γ-гексахлорциклогексан, линдан
• 
  δ-гексахлорциклогексан
• 
  ε-гексахлорциклогексан
• 
  ζ-гексахлорциклогексан
• 
  η-Гексахлорциклогексан
• 
  θ-гексахлорциклогексан

Хлорирование бензола в условиях электрофильного ароматического замещения (Cl ₂ /FeCl ₃ или Cl ₂ /AlCl ₃ ) дает хлорбензол . Поскольку монохлордегидрирование дезактивирует молекулу против дальнейших электрофильных реакций, реакцию можно остановить при замене одного атома хлора.

Электрофильное хлорирование: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.

Напротив, хлорирование бензола в условиях радикального присоединения (Cl ₂ , h ν ( фотохлорирование ) или Cl ₂ , Δ, высокий P ) дает изомеры гексахлорциклогексана после трех последовательных стадий радикального дихлорирования. Происходит присоединение , а не замещение из-за очень высокой энергии диссоциации связи C–H (112 ккал / моль), что препятствует отрыву атома водорода. Присоединение Cl ₂ разрушает ароматичность бензольного кольца, а присоединение еще двух молекул Cl ₂ происходит быстро по сравнению с первым. Следовательно, в результате этой реакции можно выделить только трижды дихлорированный продукт.

Радикальное присоединение: C ₆ H ₆ + 3Cl ₂ → C ₆ H ₆ Cl ₆

Изомеры гексахлорциклогексана с более чем одним атомом хлора на углерод:

• 1,1,2,3,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,4,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,5,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,3,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,3,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,3,4,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,4,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,4,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,4,5,5-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,5,6,6-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,3,3-гексахлорциклогексан
• 1,1,2,2,4,4-гексахлорциклогексан
• 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан

Рекомендации

1. Здравковский, Зоран (2004). «Теоретическое исследование стабильности изомеров гексахлор- и гексафторциклогексана» (PDF) . Вестник химиков и технологов Македонии . 23 (2): 131–137. Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2005 г. Проверено 17 апреля 2016 г.

Внешние ссылки

• Гексахлорциклогексан (ГХГ), CDC