stringtranslate.com

гексоген

RDX (аббревиатура « Research Department eXplosive ») или гексоген , [4] среди других названий, представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2 N 2 O 2 ) 3 . Он белого цвета, без запаха и вкуса, широко используется в качестве взрывчатого вещества . [5] По химическому составу он классифицируется как нитроамин наряду с октогеном , который является более энергичным взрывчатым веществом, чем тротил . Он широко использовался во время Второй мировой войны и по-прежнему широко используется в военных целях .

Гексоген часто используется в смесях с другими взрывчатыми веществами и пластификаторами или флегматизаторами (десенсибилизаторами); это взрывчатое вещество в пластической взрывчатке C-4 и ключевой ингредиент Semtex . Он стабилен при хранении и считается одним из самых энергичных и бризантных боевых взрывчатых веществ [2] с относительным коэффициентом эффективности 1,60.

Имя

RDX также менее широко известен как циклонит , гексоген (особенно в русском, французском, немецком и языках, находящихся под немецким влиянием), T4 и химически как циклотриметилентринитрамин . [6] В 1930-х годах Королевский арсенал в Вулидже начал исследовать циклонит для использования против немецких подводных лодок , которые строились с более толстыми корпусами. Целью было разработать взрывчатое вещество, более мощное, чем тротил . По соображениям безопасности Великобритания назвала циклонит «взрывчаткой исследовательского отдела» (RDX). [7] Термин RDX появился в Соединенных Штатах в 1946 году. [8] Первое публичное упоминание названия RDX или RDX в Соединенном Королевстве , если использовать официальное название, появилось в 1948 году; ее авторами были управляющий химик ROF Bridgwater , отдел химических исследований и разработок Woolwich и директор Royal Ordnance Factory , Explosives; опять же, его называли просто RDX. [9]

Применение

Оружейники готовятся загрузить бомбы средней мощности массой 1000 фунтов (450 кг) в бомбоотсек Avro Lancaster B Mark III из 106-й эскадрильи Королевских ВВС на авиабазе Метерингем перед крупным ночным налетом на Франкфурт . Трафаретная надпись по окружности каждой бомбы гласит: «RDX/TNT».

Гексоген широко использовался во время Второй мировой войны , часто во взрывоопасных смесях с тротилом , таких как Торпекс , Состав Б , Циклотолы и Н6. RDX использовался в одной из первых пластических взрывчатых веществ . Глубинные бомбы прыгающей бомбы , использованные в « Рейде дамбастеров », содержали каждая по 6600 фунтов (3000 кг) торпекса; [10] В бомбах Tallboy и Grand Slam, разработанных Барнсом Уоллисом, также использовался Torpex.

Считается, что гексоген использовался во многих заговорах с взрывами, включая террористические заговоры.

RDX является основой для ряда распространенных военных взрывчатых веществ:

Помимо военного применения, гексоген также используется при контролируемом сносе построек. [20] Снос моста Джеймстаун в американском штате Род-Айленд был одним из случаев, когда кумулятивные заряды с гексогеном использовались для разрушения пролета. [21]

Синтез

RDX классифицируется химиками как производное гексагидро-1,3,5-триазина . В лабораторных условиях (промышленные способы описаны ниже отдельно) его получают обработкой уротропина белой дымящей азотной кислотой . [22]

В результате реакции нитролиза в качестве побочных продуктов также образуются бис-оксадиазол , нитрат аммония и вода. Общая реакция такова: [22]

C 6 H 12 N 4 + 10 HNO 3 → C 3 H 6 N 6 O 6 + 3 CH 2 (ONO 2 ) 2 + NH 4 NO 3 + 3 H 2 O

В современных синтезах используется гексагидротриацилтриазин, поскольку он позволяет избежать образования октогена. [23]

История

RDX использовался обеими сторонами во Второй мировой войне . США производили около 15 000 длинных тонн (15 000 тонн) в месяц во время Второй мировой войны, а Германия - около 7 100 тонн (7 000 длинных тонн) в месяц. [24] Главным преимуществом гексогена было то, что он обладал большей взрывной силой, чем тротил , использовавшийся в Первой мировой войне, и не требовал дополнительного сырья для его производства. [24]

Германия

О гексогене сообщил в 1898 году Георг Фридрих Хеннинг, который получил немецкий патент (патент № 104280) на его производство путем нитролиза уротропина ( гексаметилентетрамина ) концентрированной азотной кислотой. [25] [26] В этом патенте упоминались медицинские свойства гексогена; однако еще три немецких патента, полученные Хеннингом в 1916 году, предлагали его использование в бездымном порохе . [25] Немецкие военные начали расследование его использования в 1920 году, называя его гексогеном. [27] Результаты исследований и разработок не публиковались до тех пор, пока Эдмунд фон Герц, [28] описанный как гражданин Австрии, а затем гражданин Германии, не получил британский патент в 1921 году [29] и патент США в 1922 году . [30] Оба патента патентные претензии были инициированы в Австрии; и описал производство гексогена путем нитрования гексаметилентетрамина . [29] [30] Британские патентные претензии включали производство гексогена путем нитрования, его использование с другими взрывчатыми веществами или без них, его использование в качестве разрывного заряда и в качестве инициатора. [29] Заявка на патент США касалась использования полого взрывного устройства, содержащего гексоген, и капсюля-детонатора, содержащего гексоген. [30] В 1930-х годах Германия разработала усовершенствованные методы производства. [27]

Во время Второй мировой войны Германия использовала кодовые названия W Salt, SH Salt, K-метод, E-метод и KA-метод. Эти имена представляют собой личности разработчиков различных химических путей получения гексогена. W-метод был разработан Вольфрамом в 1934 году и дал RDX кодовое название «W-Salz». В нем использовались сульфаминовая кислота , формальдегид и азотная кислота. [31] SH-Salz (соль SH) была получена от Шнурра, который в 1937–38 годах разработал периодический процесс, основанный на нитролизе уротропина. [32] K-метод от Кноффлера включал добавление нитрата аммония в процесс получения гексамина/азотной кислоты. [33] E-метод, разработанный Эбеле, оказался идентичен процессу Росса и Шисслера, описанному ниже. [34] КА-метод, также разработанный Кноффлером, оказался идентичен описанному ниже процессу Бахмана. [35]

Разрывные снаряды, выпущенные пушкой МК 108, и боеголовка ракеты R4M , которые использовались в истребительной авиации Люфтваффе в качестве наступательного вооружения, оба использовали гексоген в качестве своей взрывчатой ​​основы. [36]

Великобритания

В Соединенном Королевстве (Великобритания) гексоген производился с 1933 года исследовательским отделом опытного завода Королевского арсенала в Вулидже, Лондон , более крупного пилотного завода, построенного в RGPF Уолтем-Эбби недалеко от Лондона в 1939 году. [37] [38] В 1939 году был спроектирован двухблочный завод промышленного масштаба для установки на новом участке площадью 700 акров (280 га), ROF Bridgwater , вдали от Лондона , а производство гексогена началось в Бриджуотере на одном агрегате в августе 1941 года. [37] [39] Завод ROF в Бриджуотере ввозил аммиак и метанол в качестве сырья: метанол превращался в формальдегид, а часть аммиака превращалась в азотную кислоту, которая концентрировалась для производства гексогена. [9] Остальной аммиак подвергся реакции с формальдегидом с образованием уротропина. Завод по производству гексамина был поставлен компанией Imperial Chemical Industries . В него включены некоторые особенности, основанные на данных, полученных из США (США). [9] Гексоген получали путем постоянного добавления уротропина и концентрированной азотной кислоты к охлажденной смеси уротропина и азотной кислоты в нитраторе. [9] Гексоген был очищен и обработан для использования по назначению; Также проводилось восстановление и повторное использование некоторого количества метанола и азотной кислоты. [9] Заводы по нитрованию гексамина и очистке гексогена были дублированы (т.е. сдвоенными), чтобы обеспечить некоторую страховку от потери производства из-за пожара, взрыва или воздушного нападения. [37]

Соединенное Королевство и Британская империя воевали без союзников против нацистской Германии до середины 1941 года и должны были быть самодостаточными . В то время (1941 г.) Великобритания имела возможность производить 70 длинных тонн (71 т) (160 000 фунтов) гексогена в неделю; И Канада , страна-союзница и самоуправляющийся доминион в составе Британской империи, и США должны были поставлять боеприпасы и взрывчатку, включая гексоген. [40] К 1942 году годовая потребность Королевских ВВС прогнозировалась в 52 000 длинных тонн (53 000 т) гексогена, большая часть которого поступала из Северной Америки (Канада и США). [39]

Канада

Другой метод производства, отличный от Вулиджского процесса, был найден и использован в Канаде, возможно, на химическом факультете Университета Макгилла . Это было основано на реакции параформальдегида и нитрата аммония в уксусном ангидриде . [41] Заявка на патент Великобритании была подана Робертом Уолтером Шисслером (Университет штата Пенсильвания) и Джеймсом Гамильтоном Россом (Макгилл, Канада) в мае 1942 года; патент Великобритании был выдан в декабре 1947 года. [42] Гилман утверждает, что тот же метод производства был независимо открыт Эбеле в Германии до Шисслера и Росса, но союзникам об этом не было известно. [25] [41] Урбанский подробно описывает пять методов производства и называет этот метод (немецким) E-методом. [34]

Производство и разработка в Великобритании, США и Канаде

В начале 1940-х годов крупные американские производители взрывчатых веществ, EI du Pont de Nemours & Company и Hercules , имели несколько десятилетий опыта производства тринитротолуола (ТНТ) и не имели желания экспериментировать с новыми взрывчатыми веществами. Артиллерийское управление армии США придерживалось той же точки зрения и хотело продолжать использовать тротил. [43] Гексоген был испытан Арсеналом Пикатинни в 1929 году, и его сочли слишком дорогим и слишком чувствительным. [40] Военно-морской флот предложил продолжить использование пикрата аммония . [43] Напротив, Национальный комитет оборонных исследований (NDRC), посетивший Королевский арсенал в Вулидже, считал, что необходимы новые взрывчатые вещества. [43] Джеймс Б. Конант , председатель Отдела B, пожелал привлечь академические исследования в этой области. Поэтому Конант создал экспериментальную лабораторию по исследованию взрывчатых веществ в Горном бюро Брюстона , штат Пенсильвания , используя финансирование Управления научных исследований и разработок (OSRD). [40]

Метод Вулиджа

В 1941 году британская миссия Тизард посетила ведомства армии и флота США, и часть переданной информации включала подробности «вулиджского» метода производства гексогена и его стабилизации путем смешивания его с пчелиным воском . [40] Великобритания просила, чтобы США и Канада вместе поставляли 220 коротких тонн (200 т) (440 000 фунтов) гексогена в день. [40] Уильям Х.П. Блэнди , руководитель Бюро артиллерийских вооружений , принял решение принять гексоген для использования в минах и торпедах . [40] Учитывая острую потребность в гексогене, артиллерийское управление армии США по просьбе Блэнди построило завод, который скопировал оборудование и процесс, используемые в Вулидже. Результатом стал артиллерийский завод на реке Вабаш , которым управляет компания EI du Pont de Nemours & Company. [44] В то время на этом заводе располагался крупнейший в мире завод по производству азотной кислоты. [40] Вулвичский процесс был дорогим: на каждый фунт гексогена требовалось 11 фунтов (5,0 кг) сильной азотной кислоты . [45]

К началу 1941 года NDRC исследовал новые процессы. [45] Процесс Вулвича или прямого нитрования имеет как минимум два серьезных недостатка: (1) в нем используется большое количество азотной кислоты и (2) теряется по меньшей мере половина формальдегида. Из одного моля гексаметилентетрамина можно получить не более одного моля гексогена. [46] Как минимум трем лабораториям, не имевшим опыта работы с взрывчатыми веществами, было поручено разработать более эффективные методы производства гексогена; они базировались в университетах Корнелла , Мичигана и Пенсильвании . [40] [a] Вернер Эммануэль Бахманн из Мичигана успешно разработал «комбинированный процесс», объединив процесс Росса и Шисслера, используемый в Канаде (также известный как немецкий E-метод), с прямым нитрованием. [35] [40] Комбинированный процесс требовал больших количеств уксусного ангидрида вместо азотной кислоты в старом британском «Вулвичском процессе». В идеале, процесс комбинирования мог бы производить два моля гексогена из каждого моля гексаметилентетрамина. [46]

Огромное производство гексогена не могло продолжать полагаться на использование натурального пчелиного воска для снижения чувствительности к гексогену. Стабилизатор-заменитель на основе нефти был разработан в Брюстонской исследовательской лаборатории взрывчатых веществ. [40]

Процесс Бахмана

NDRC поручил трем компаниям разработать пилотные установки. Это были Western Cartridge Company, EI du Pont de Nemours & Company и Tennessee Eastman Company , входящая в состав Eastman Kodak. [40] В компании Eastman Chemical Company (TEC), ведущем производителе уксусного ангидрида, Вернер Эммануэль Бахманн разработал непрерывный процесс получения гексогена, используя смесь нитрата аммония и азотной кислоты в качестве нитрующего агента в среде уксусной кислоты и уксусной кислоты. ангидрид. RDX имел решающее значение для военных действий, а нынешний процесс серийного производства был слишком медленным. В феврале 1942 года TEC начала производить небольшие количества гексогена на своем пилотном заводе в Векслер-Бенд, что привело к тому, что правительство США разрешило TEC спроектировать и построить завод по производству боеприпасов в Холстоне (HOW) в июне 1942 года. К апрелю 1943 года там уже производился гексоген. [47] В конце 1944 года завод в Холстоне и завод по производству боеприпасов на реке Вабаш , использовавший Вулиджский процесс, производили 25 000 коротких тонн (23 000 т) (50 миллионов фунтов) состава B в месяц. [48]

Процесс Бахмана дает как гексоген, так и октоген , причем основной продукт определяется конкретными условиями реакции. [49]

Военные композиции

Намерением Соединенного Королевства во время Второй мировой войны было использование «десенсибилизированного» гексогена. В первоначальном Вулиджском процессе гексоген флегматизировали пчелиным воском, но позже , согласно работе, проведенной в Брюстоне, использовался парафин . В случае, если Великобритания не сможет получить достаточное количество гексогена для удовлетворения своих потребностей, часть дефицита будет восполнена заменой аматола , смеси нитрата аммония и тротила. [39]

Известно, что Карл Дёниц утверждал, что «самолет не может убить подводную лодку, как ворона не может убить крота » . [50] Тем не менее, к маю 1942 года бомбардировщики Веллингтона начали использовать глубинные бомбы , содержащие торпекс , смесь гексогена, тротила и алюминия, которая имела до 50 процентов большую разрушительную силу, чем глубинные бомбы, наполненные тротилом. [50] Значительные количества смеси гексогена и тротила были произведены на Холстонском артиллерийском заводе, где Теннесси Истман разработал автоматизированный процесс смешивания и охлаждения, основанный на использовании конвейерных лент из нержавеющей стали . [51]

Терроризм

Бомба Semtex использовалась при взрыве самолета авиакомпании Pan Am Flight 103 (известного также как Локерби) в 1988 году . бывшего премьер-министра Индии Раджива Ганди в 1991 году. [53] Во время взрывов в Бомбее в 1993 году в качестве бомбы использовался гексоген, помещенный в несколько автомобилей. Гексоген был основным компонентом, использованным при взрывах поездов в Мумбаи в 2006 году и взрывах в Джайпуре в 2008 году. [54] [55] Также считается, что это взрывчатое вещество, использованное при взрывах в московском метро в 2010 году . [56]

Следы гексогена были обнаружены на обломках российских взрывов жилых домов в 1999 году [57] [58] и взрывов российских самолетов в 2004 году . [59] В отчетах ФСБ о бомбах, использованных при взрывах жилых домов в 1999 году, указано, что, хотя гексоген не входил в состав основного заряда, каждая бомба содержала пластиковую взрывчатку, используемую в качестве бустерного заряда . [60] [61]

Ахмед Рессам , бомбардировщик «Миллениума» Аль-Каиды , использовал небольшое количество гексогена в качестве одного из компонентов бомбы, которую он готовился взорвать в международном аэропорту Лос-Анджелеса в канун Нового 1999–2000 годов; бомба могла произвести взрыв, в сорок раз больший, чем разрушительный взрыв заминированного автомобиля . [62] [63]

В июле 2012 года правительство Кении арестовало двух граждан Ирана и обвинило их в незаконном хранении 15 килограммов (33 фунта) гексогена. По данным кенийской полиции , иранцы планировали использовать гексоген для «атак на объекты в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии». [64]

Гексоген был использован при убийстве премьер-министра Ливана Рафика Харири 14 февраля 2005 г. [65]

В ходе теракта в Пулваме в Индии в 2019 году группировка «Джаиш-э-Мохаммед» использовала 250 кг высококачественного гексогена . В результате нападения погибли 44 сотрудника Центральных резервных полицейских сил (CRPF), а также сам нападавший. [66]

Две бомбы-письма , отправленные журналистам в Эквадоре, были замаскированы под USB-накопители , содержащие гексоген, который взрывался при подключении к сети. [67]

Стабильность

Гексоген имеет высокое содержание азота и высокое соотношение кислорода и углерода (соотношение O:C), оба из которых указывают на его взрывоопасный потенциал для образования N 2 и CO 2 .

В условиях изоляции и при определенных обстоятельствах гексоген подвергается переходу от горения к детонации (ДДТ). [68]

Скорость детонации гексогена при плотности 1,80 г/см 3 составляет 8750 м/с. [69]

Он начинает разлагаться примерно при 170 °C и плавится при 204 °C. При комнатной температуре он очень стабилен. Он скорее горит, чем взрывается. Детонирует только с помощью детонатора , на него не действует даже огонь из стрелкового оружия . Это свойство делает его полезной военной взрывчаткой. Он менее чувствителен, чем тетранитрат пентаэритрита ( ТЭН ). В нормальных условиях показатель нечувствительности гексогена равен ровно 80 (гексоген определяет контрольную точку). [70]

RDX сублимируется в вакууме , что ограничивает или предотвращает его использование в некоторых приложениях. [71]

Энергия взрыва гексогена при взрыве в воздухе примерно в 1,5 раза превышает энергию взрыва тротила на единицу веса и примерно в 2,0 раза на единицу объема. [51] [72]

Гексоген нерастворим в воде, растворимость 0,05975 г/л при температуре 25°С. [73]

Токсичность

Токсичность вещества изучается уже много лет. [74] Гексоген вызывал судороги (припадки) у военнослужащих, принимавших его внутрь, и у рабочих -военных , вдыхающих его пыль во время производства. По крайней мере, один смертельный случай произошел из-за токсичности гексогена на европейском заводе по производству боеприпасов. [75]

Во время войны во Вьетнаме с декабря 1968 по декабрь 1969 года по меньшей мере 40 американских солдат были госпитализированы с отравлением составом C-4 (который на 91% состоит из гексогена). C-4 часто использовался солдатами в качестве топлива для разогрева пищи, а еда обычно смешивался тем же ножом, которым разрезали C-4 на мелкие кусочки перед сжиганием. Солдаты подвергались воздействию C-4 либо при вдыхании паров, либо при проглатывании, что стало возможным благодаря тому, что множество мелких частиц, прилипших к ножу, попали в приготовленную пищу. Симптомокомплекс включал тошноту, рвоту, генерализованные судороги, длительную постиктальную спутанность сознания и амнезию; что указывает на токсическую энцефалопатию . [76]

Пероральная токсичность гексогена зависит от его физической формы; у крыс LD50 составила 100 мг/кг для мелкоизмельченного гексогена и 300 мг/кг для грубого, гранулированного гексогена. [75] Сообщалось о случае, когда ребенок был госпитализирован с эпилептическим статусом после приема внутрь дозы гексогена в дозе 84,82 мг/кг (или 1,23 г при массе тела пациента 14,5 кг) в форме «пластиковой взрывчатки». [77]

Вещество имеет низкую или умеренную токсичность и может быть отнесено к канцерогенам для человека . [78] [79] [80] Однако дальнейшие исследования продолжаются, и эта классификация может быть пересмотрена Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [81] [82] Восстановление источников воды, загрязненных гексогеном, оказалось успешным. [83] Известно, что он является токсином для почек человека и очень токсичен для дождевых червей и растений, поэтому армейские испытательные полигоны, где интенсивно использовался гексоген, возможно, нуждаются в восстановлении окружающей среды. [84] Обеспокоенность вызвали исследования, опубликованные в конце 2017 года, показавшие, что официальные лица США неправильно решили этот вопрос. [85]

Гражданское использование

RDX использовался в качестве родентицида из-за его токсичности. [86]

Биодеградация

Гексоген разлагается микроорганизмами, содержащимися в осадке сточных вод , а также грибком Phanaerocheate chrysosporium . [87] Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиировать взрывчатые вещества из почвы и воды. [88] [89]

Альтернативы

FOX-7 считается примерно 1-к-1 заменой гексогена практически во всех приложениях. [90] [91]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Это были не единственные лаборатории, работавшие над гексогеном. Отчет Гилмана о методе Росса-Шисслера в 1953 году был основан на неопубликованных работах лабораторий университетов Мичигана, Пенсильвании, Корнелла, Гарварда, Вандербильта, Макгилла (Канада), Бристоля (Великобритания). ), Шеффилд (Великобритания), Государственный колледж Пенсильвании и исследовательский отдел Великобритании.

Рекомендации

  1. ^ «Гексолит, номер CAS: 82030-42-0» . Архивировано из оригинала 27 октября 2021 года . Проверено 8 апреля 2021 г.
  2. ^ abc Техническое руководство Департамента армии TM 9-1300-214: Военные взрывчатые вещества. Штаб-квартира Министерства армии (США). 1989.
  3. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0169». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Взрывчатка гексогена" . britannica.com . Проверено 27 сентября 2021 г.
  5. ↑ Филд, Саймон Квеллен (1 июля 2017 г.). Бум!: Химия и история взрывчатых веществ . Чикаго Ревью Пресс. стр. 89–94. ISBN 978-1613738054.
  6. ^ Дэвис, Тенни Л. (1943), Химия порошка и взрывчатых веществ , том. II, Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., с. 396
  7. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984, стр. 18)
  8. ^ Бакстер III 1968, стр. 27, 42, 255–259.
  9. ^ abcde Симмонс, WH; Форстер, А.; Боуден, Р.С. (август 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть II – Сырье и вспомогательные процессы», The Industrial Chemist , 24 : 530–545.;Симмонс, Вашингтон; Форстер, А.; Боуден, Р.С. (сентябрь 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть III – Производство взрывчатых веществ», The Industrial Chemist , 24 : 593–601.
  10. ^ Свитман, Джон (2002) Рейд на дамбастеров . Лондон: Военные книги Касселла в мягкой обложке. п. 144.
  11. ^ Пихтель, Джон (2012). «Распространение и судьба боевых взрывчатых веществ и ракетного топлива в почве: обзор». Прикладное и экологическое почвоведение . Хидави. 2012 г. (идентификатор статьи 617236): 3. doi : 10.1155/2012/617236 .
  12. ^ Ричи, Роберт (март 1984 г.). Тех. Отчет ARLCD-TR-84004, Улучшение качества и производительности потенциальных клиентов, загруженных композицией A-5 (PDF) . Дувр, Нью-Джерси: Лаборатория систем вооружения большого калибра, ARDC армии США. п. 7. Архивировано (PDF) из оригинала 15 февраля 2017 г. Проверено 9 ноября 2018 г.
  13. ^ Министерство обороны США (13 марта 1974 г.). «MIL-C-401E, состав B, версия C». Каждая Спецификация . п. 3 . Проверено 9 ноября 2018 г.
  14. ^ Рирдон, Мишель Р.; Бендер, Эдвард К. (2005). «Дифференциация состава С4 на основе анализа технологического масла». Журнал судебной медицины . Аммендейл, доктор медицинских наук: Бюро по алкоголю, табаку, огнестрельному оружию и взрывчатым веществам, лаборатория судебно-медицинской экспертизы. 50 (3): 1–7. дои : 10.1520/JFS2004307. ISSN  0022-1198.
  15. ^ Хэмптон, LD (15 июня 1960 г.), Разработка состава RDX CH-6 (PDF) , Уайт-Оук, Мэриленд: Лаборатория боеприпасов ВМС США, Отчет NavOrd 680, заархивировано из оригинала (PDF) 19 января 2012 г.
  16. ^ Взрывоопасные боеприпасы США; Брошюра по артиллерийскому вооружению OP 1664. Том. 1. Вашингтон, округ Колумбия: Военно-морское ведомство, Управление артиллерийских вооружений. 28 мая 1947 г. стр. 3–4.В ОП 1664 указано 21% «нитрата алюминия», но следующий текст относится к нитрату аммония.
  17. ^ Ахаван, Жаклин (2011). Химия взрывчатых веществ (3-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. п. 14. ISBN 978-1-84973-330-4. Проверено 15 ноября 2018 г.
  18. ^ "Семтекс". Открытая химическая база данных PubChem . Нат. Центр биотехнологической информации, Медицинская библиотека США . Проверено 15 ноября 2018 г.
  19. ^ Пекелни, Ричард. «Взрывоопасные боеприпасы США (1947 г.)». Морской национальный парк Сан-Франциско . Проверено 24 апреля 2017 г.
  20. ^ Биб, С.М.; Ферсон, Р.Х. (2011). Примеры разведывательного анализа: методы структурированного анализа в действии. Публикации SAGE. п. 182. ИСБН 978-1-4833-0517-2. Проверено 24 апреля 2017 г.
  21. ^ «Снос моста через озеро Шамплейн» (PDF) . Департамент транспорта штата Нью-Йорк . 12 декабря 2009 г. с. 13 . Проверено 1 мая 2018 г.
  22. ^ Аб Луо, К.-М.; Лин, С.-Х.; Чанг, Ж.-Г.; Хуанг, Т.-Х. (2002), «Оценки кинетических параметров и критических условий выхода из-под контроля в реакционной системе гексамин-азотная кислота для производства гексогена в неизотермическом реакторе периодического действия», Журнал по предотвращению потерь в перерабатывающей промышленности , 15 (2): 119– 127, номер документа :10.1016/S0950-4230(01)00027-4.
  23. ^ Гилберт, Э.Э.; Леккакорви-младший; Уорман, М. (1 июня 1976 г.). «23. Получение гексогена из 1,3,5-триацилгексагидро- с -триазинов». В Олбрайте, Лайл Ф.; Хэнсон, Карл (ред.). Промышленное и лабораторное нитрование . Серия симпозиумов ACS. Том. 22. С. 327–340. дои : 10.1021/bk-1976-0022.ch023.
  24. ^ Аб Урбански (1967, стр. 78)
  25. ^ abc Урбански (1967, стр. 77–119)
  26. ↑ DE 104280, Хеннинг, Георг Фридрих, выдано 14 июня 1899 г. 
  27. ^ ab Hexogen. Архивировано 26 июля 2011 года в Wayback Machine . Economicpoint.org, со ссылкой на Гарца, Йохена (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [ От греческого огня к динамиту: культурная история взрывчатых веществ ] (на немецком языке), Гамбург: ES Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2
  28. ^ Урбански (1967, стр. 125) приписывает патент «GCV Herz», но патентообладателем является Эдмунд фон Герц.
  29. ^ abc GB 145791, фон Герц, Эдмунд, «Усовершенствования, касающиеся взрывчатых веществ», выпущено 17 марта 1921 г. 
  30. ^ abc US 1402693, фон Герц, Эдмунд, «Взрывчатое вещество», выпущено 3 января 1922 г. 
  31. ^ Урбанский (1967, стр. 107–109)
  32. ^ Урбанский (1967, стр. 104–105)
  33. ^ Урбанский (1967, стр. 105–107)
  34. ^ аб Урбански (1967, стр. 109–110)
  35. ^ аб Урбански (1967, стр. 111–113)
  36. ^ Пресс, Мерриам (2017). Вторая мировая война. Обзор № 23: Boeing B-17 Flying Fortress. Лулу Пресс. п. 17. ISBN 9781387322572.[ постоянная мертвая ссылка ]
  37. ^ abc Кокрофт, Уэйн Д. (2000), Опасная энергия: археология производства пороха и военной взрывчатки , Суиндон: Английское наследие , стр. 210–211, ISBN 1-85074-718-0
  38. ^ Ахаван, Жаклин (2004), Химия взрывчатых веществ , Кембридж, Великобритания: Королевское химическое общество , ISBN 0-85404-640-2
  39. ^ abc Хорнби, Уильям (1958), Фабрики и заводы , История Второй мировой войны: Гражданская серия Соединенного Королевства , Лондон: Канцелярия Его Величества ; Лонгманс, Грин и Ко, стр. 112–114.
  40. ^ abcdefghijk Бакстер III (1968, стр. 253–239)
  41. ^ аб Гилман, Генри (1953), «Химия взрывчатых веществ», Органическая химия, расширенный трактат , том. III, Уайли; Чепмен и Холл, с. 985
  42. ^ GB 595354, Шисслер, Роберт Уолтер и Росс, Джеймс Гамильтон, «Метод получения 1.3.5. Тринитро-гексагидро S -триазина», выпущено 3 декабря 1947 г. 
  43. ^ abc Бакстер III (1968, стр. 253–254)
  44. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984, стр. 19)
  45. ^ ab MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 13). Эти страницы необходимо проверить. Страница 13 на самом деле может быть страницей 18.
  46. ^ аб Элдерфилд (1960, стр. 6)
  47. ^ Бахманн, МЫ ; Шихан, Джон К. (1949), «Новый метод приготовления взрывчатого гексогена», Журнал Американского химического общества , 71 (5): 1842–1845, doi : 10.1021/ja01173a092.
  48. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984, стр. 32)
  49. ^ Йинон, Иегуда (30 июня 1990 г.). Токсичность и метаболизм взрывчатых веществ. ЦРК Пресс. п. 166. ИСБН 978-1-4398-0529-9.
  50. ^ аб Бакстер III (1968, стр. 42)
  51. ^ аб Бакстер III (1968, стр. 257 и 259)
  52. ^ Больц, Ф. (младший); Дудонис, К.Дж.; Шульц, ДП (2012). Справочник по борьбе с терроризмом: тактика, процедуры и методы (4-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 340–341. ISBN 978-1439846704.
  53. ↑ Рамеш Винаяк (1 февраля 1999 г.). «Нация: Терроризм: Файлы RDX». Индия-сегодня.com. Архивировано из оригинала 9 октября 2010 года . Проверено 7 марта 2010 г.
  54. ↑ Сингх, Анил (2 октября 2006 г.). «Мумбаи». Таймс оф Индия . Архивировано из оригинала 18 октября 2012 года.
  55. ^ «Взрывы в Джайпуре: использовался гексоген, подозрения HuJI» . Таймс оф Индия . 14 мая 2008 года. Архивировано из оригинала 11 августа 2011 года . Проверено 13 мая 2011 г.
  56. ^ «Инициаторы взрыва в московском метро «будут уничтожены»» . Новости BBC . 29 марта 2010 года . Проверено 2 апреля 2010 г.
  57. ^ «Дебаты о причине взрыва в Москве накаляются». Газета "Нью-Йорк Таймс . 10 сентября 1999 года . Проверено 14 ноября 2011 г.
  58. ^ «Сенатор США Бен Кардин публикует отчет, в котором подробно описывается два десятилетия нападок Путина на демократию и содержится призыв к изменению политики для противодействия угрозе Кремля в преддверии выборов 2018 и 2020 годов | Сенатор США Бен Кардин из Мэриленда» . cardin.senate.gov . Архивировано из оригинала 14 февраля 2018 года . Проверено 17 января 2018 г., страницы 165-171.
  59. ^ «Взрывчатка предполагает, что террористы сбили самолет, говорит Россия» . Газета "Нью-Йорк Таймс . 28 августа 2004 года . Проверено 14 ноября 2011 г.
  60. ↑ Миронов, Иван (9 сентября 2002 г.). «Кто и как взрывал Москву». Российская газета (на русском языке). ФСБ .
  61. ^ "О безопасности расследования ряда актов терроризма" (на русском языке). Федеральная служба безопасности . 14 марта 2002 г.
  62. ↑ Апелляционный суд девятого округа США (2 февраля 2010 г.). «США против Рессама» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 октября 2012 года . Проверено 27 февраля 2010 г.
  63. ^ «Жалоба; США против Рессама» (PDF) . Фонд НЕФА. Декабрь 1999 г. Архивировано из оригинала (PDF) 1 марта 2012 г. . Проверено 26 февраля 2010 г.
  64. ^ «Иранские агенты в Кении планировали нападения на объекты Израиля, США, Великобритании и Саудовской Аравии» . Вашингтон Пост . 2 июля 2012 года. Архивировано из оригинала 3 июля 2012 года . Проверено 2 июля 2012 г.
  65. ↑ Ронен Бергман (10 февраля 2015 г.). «Связь с Хезболлой». Газета "Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 1 января 2022 года . Проверено 16 февраля 2015 г.
  66. ^ «Атака на Пулваму в 2019 году: использован гексоген» . Экономические времена . 15 февраля 2019 г. . Проверено 15 февраля 2019 г.[ постоянная мертвая ссылка ]
  67. ^ «По крайней мере 5 новостных станций получили в Эквадоре бомбы с письмами, одна взрывается: «Четкое сообщение, чтобы заставить журналистов замолчать» - CBS News». www.cbsnews.com . 21 марта 2023 г. . Проверено 21 июня 2023 г.
  68. ^ Прайс, Д.; Бернекер, Р. (1977). «Поведение ДДТ в парафинированных смесях гексогена, октогена и тетрила» (PDF) . Центр надводного вооружения ВМФ . Архивировано (PDF) из оригинала 2 декабря 2016 г.
  69. ↑ Клапотке, Томас М. (29 мая 2012 г.), Химия высокоэнергетических материалов, Де Грюйтер, doi : 10.1515/9783110273595, ISBN 978-3-11-027359-5, получено 1 октября 2023 г.
  70. ↑ Ахаван, Жаклин (7 марта 2022 г.). Химия взрывчатых веществ. Королевское химическое общество. дои : 10.1039/9781839168802. ISBN 978-1-83916-446-0.
  71. ^ Юинг, Роберт Г.; Уолтман, Мелани Дж.; Аткинсон, Дэвид А.; Грейт, Джей В.; Хочкисс, Питер Дж. (1 января 2013 г.). «Давление паров взрывчатых веществ». Тенденции в аналитической химии . 42 : 35–48. дои : 10.1016/j.trac.2012.09.010 .
  72. ^ Элдерфилд (1960, стр. 8)
  73. ^ Ялковский, С.Х.; Привет.; Джайн, П. (2010). Справочник данных о растворимости в воде (PDF) (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 61. ИСБН 9781439802458. Архивировано (PDF) из оригинала 16 октября 2012 г.
  74. ^ Аннотированный справочный обзор токсикологического обзора гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX). Агентство по охране окружающей среды США (23 Ноября 2010 г.)
  75. ^ аб Шнайдер, Северная Каролина; Брэдли, СЛ; Андерсен, Мэн (март 1977 г.). «Токсикология циклотриметилентринитрамина: распределение и метаболизм у крыс и миниатюрных свиней». Токсикология и прикладная фармакология . 39 (3): 531–41. дои : 10.1016/0041-008X(77)90144-2. ПМИД  854927.
  76. ^ Кетель, ВБ; Хьюз, младший (1 августа 1972 г.). «Токсическая энцефалопатия с судорогами вследствие приема композиции С-4: клиническое и электроэнцефалографическое исследование». Неврология . 22 (8): 871–6. дои : 10.1212/WNL.22.8.870. PMID  4673417. S2CID  38403787.
  77. ^ Вуди, RC; Кернс, Г.Л.; Брюстер, Массачусетс; Терли, CP; Шарп, Великобритания; Лейк, РС (1986). «Нейротоксичность циклотриметилентринитрамина (RDX) у ребенка: клиническая и фармакокинетическая оценка». Журнал токсикологии: Клиническая токсикология . 24 (4): 305–319. дои : 10.3109/15563658608992595. ПМИД  3746987.
  78. ^ Фауст, Розмари А. (декабрь 1994 г.) Обзор токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX). Окриджская национальная лаборатория
  79. ^ Смит, Джордан Н.; Лю, Цзюнь; Эспино, Марина А.; Кобб, Джордж П. (2007). «Возрастная острая пероральная токсичность гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) и двух анаэробных N -нитрозо-метаболитов у мышей-оленей ( Peromyscus maniculatus )». Хемосфера . 67 (11): 2267–73. Бибкод : 2007Chmsp..67.2267S. doi :10.1016/j.chemSphere.2006.12.005. ПМИД  17275885.
  80. ^ Пан, Сяопин; Сан-Франциско, Майкл Дж.; Ли, Кристал; Очоа, Келли М.; Сюй, Сяочжэн; Лю, Цзюнь; Чжан, Баохун; Кокс, Стивен Б.; Кобб, Джордж П. (2007). «Изучение мутагенности гексогена и его N -нитрозо-метаболитов с использованием анализа обратной мутации сальмонеллы ». Исследования мутаций/Генетическая токсикология и экологический мутагенез . 629 (1): 64–9. doi :10.1016/j.mrgentox.2007.01.006. ПМИД  17360228.
  81. ^ Мухли, Роберт Л. (декабрь 2001 г.) Обновленная информация о переоценке канцерогенного потенциала гексогена. «Белая книга» Центра укрепления здоровья и профилактической медицины армии США (CHPPM)
  82. ^ «Гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазин (RDX) (CASRN 121-82-4)» . epa.gov . Проверено 1 января 2014 г.
  83. ^ Ньюэлл, Чарльз (август 2008 г.). Обработка шлейфов гексогена и октогена с использованием мульчирующих биостен. GSI Environmental, Inc.
  84. ^ Клапотке, Томас М. (2012). Химия высоких энергетических материалов (Второе изд.). Берлин [ua]: Де Грюйтер. ISBN 978-311027358-8.
  85. ^ Ластгартен, Абрам, канадские исследования усиливают беспокойство по поводу экологической угрозы, которую Пентагон преуменьшал на протяжении десятилетий, исследование, опубликованное в конце прошлого года, дает экспертам по окружающей среде возможность количественно оценить, сколько RDX, химического вещества, используемого в военных взрывчатых веществах, распространяется в окружающих сообществах. , Пропублика, 9 января 2018 г.
  86. ^ Бодо, Дональд Т. (2000). «Глава 9. Военные энергетические материалы: взрывчатые вещества и метательные вещества». Болезни и окружающая среда . Государственная типография. CiteSeerX 10.1.1.222.8866 . 
  87. ^ Хавари, Дж.; Боде, С.; Халас, А.; Тибуто, С.; Амплеман, Г. (2000). «Микробная деградация взрывчатых веществ: биотрансформация против минерализации». Прикладная микробиология и биотехнология . 54 (5): 605–618. дои : 10.1007/s002530000445. PMID  11131384. S2CID  22362850.
  88. ^ Панц, К.; Микш, К. (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (тротил, гексоген, октоген) дикими и трансгенными растениями». Журнал экологического менеджмента . 113 : 85–92. дои : 10.1016/j.jenvman.2012.08.016. ПМИД  22996005.
  89. ^ Лоу, Дэррил; Тан, Куй; Андерсон, Тодд; Кобб, Джордж П.; Лю, Цзюнь; Джексон, В. Эндрю (2008). «Очистка от гексогена с использованием мезокосмов, построенных на заболоченных территориях с нисходящим потоком». Экологическая инженерия . 32 (1): 72–80. doi :10.1016/j.ecoleng.2007.09.005.
  90. ^ «FOX-7 для нечувствительных усилителей Мерран А. Дэниел, Фил Дж. Дэвис и Ян Дж. Лочерт» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 3 марта 2017 г.
  91. ^ «Fox-7 EURENCO Действительно, было показано, что DADNE (FOX-7) увеличивает скорость горения топлива больше, чем гексоген, что очень интересно для высокоэффективного топлива». Архивировано из оригинала 4 августа 2017 года . Проверено 3 августа 2017 г.

Библиография

дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме гексогена .