Гидролиз геминальных галогенидов является органической реакцией . Реагенты — геминальные дигалогениды с молекулой воды или гидроксид- ионом . Реакция дает кетоны из вторичных галогенидов [1] [2] или альдегиды из первичных галогенидов. [3] [4]
Механизм реакции
Первая часть механизма реакции состоит из обычного нуклеофильного алифатического замещения с образованием гем - галогенгидрина :
- R CH(Cl) 2 + KOH RCH(OH)Cl + KCl
Оставшийся галогенид является хорошей уходящей группой , и это позволяет вновь созданной гидроксигруппе преобразоваться в карбонильную группу путем отщепления галогенида:
- Перегруппировка RCH(OH)Cl дает R-CHO + HCl
Вариации
Другие функциональные группы могут подвергаться аналогичным реакциям гидролиза. Например, геминальные тригалогениды (например, бензотрихлорид ) могут быть частично гидролизованы до ацилгалогенидов (например, бензоилхлорида ) аналогичным образом. [5] Дальнейший гидролиз дает карбоновые кислоты .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Marvel, CS; Sperry, WM (1928). «Бензофенон». Органические синтезы . 8 : 26. doi :10.15227/orgsyn.008.0026.
- ^ Понд, Ф.Дж.; О.П., Максвелл; Г.М., Норман (1899). «Действие метилата натрия на дибромиды пропенильных соединений и ненасыщенных кетонов». Журнал Американского химического общества . 22 (11): 955–967. doi :10.1021/ja02061a002.
- ^ Билл, Дж. К.; Тарбелл, Д. С. (1954). "o-Фталевый альдегид". Органические синтезы . 34 : 82. doi :10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ Бак, Йоханнес С.; Циммерман, Ф. Дж. (1938). «Протокатеховый альдегид». Органические синтезы . 18 : 75. doi :10.15227/orgsyn.018.0075.
- ^ Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бойтель, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 139. doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
