stringtranslate.com

Энантовая кислота

Энантовая кислота , также называемая гептановой кислотой , представляет собой органическое соединение , состоящее из семиуглеродной цепи, заканчивающейся функциональной группой карбоновой кислоты . Это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным прогорклым запахом. [1] Она способствует появлению запаха некоторых прогорклых масел. Она слабо растворима в воде, но хорошо растворима в этаноле и эфире. Соли и эфиры энантовой кислоты называются энантатами или гептаноатами .

Его название происходит от латинского слова oenanthe , которое в свою очередь происходит от древнегреческих слов oinos — «вино» и anthos — «цветок».

Производство

Рицинолевая кислота , жирная кислота, получаемая из касторового масла , также встречается в виде метилового эфира, метилрицинолеата , который является основным предшественником энантовой кислоты.

Метиловый эфир рицинолеиновой кислоты , полученный из касторового масла , является основным коммерческим предшественником энантовой кислоты. Он пиролизуется до метилового эфира 10-ундеценовой кислоты и гептаналя , который затем окисляется воздухом до карбоновой кислоты. Около 20 000 тонн были потреблены в Европе и США в 1980 году. [2]

Лабораторные препараты энантовой кислоты включают перманганатное окисление гептаналя [3] и 1-октена . [4]

Использует

Энантовая кислота используется для получения сложных эфиров, таких как этиловый энантат , которые используются в отдушках и в качестве искусственных ароматизаторов. Энантовая кислота используется для этерификации стероидов при получении таких препаратов, как тестостерон энантат , тренболон энантат , дростанолон энантат и метенолон энантат (Примоболан).

Триглицеридный эфир энантовой кислоты — тригептаноин , который используется при определенных заболеваниях в качестве пищевой добавки .

Безопасность

Энантовая кислота токсична при проглатывании и вызывает коррозию. [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Merck Index , 11-е издание, 4581
  2. ^ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. ^ Джон Р. Рухофф (1936). "N-гептановая кислота". Органические синтезы . 16 : 39. doi :10.15227/orgsyn.016.0039.
  4. ^ Дональд Г. Ли, Шеннон Э. Лэмб, Виктор С. Чанг (1981). "Карбоновые кислоты, полученные окислением терминальных алкенов перманганатом: нонадекановая кислота". Органические синтезы . 60 : 11. doi :10.15227/orgsyn.060.0011.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ «Гептановая кислота — Pubchem».