Гермакрен

Химическое соединение

Химическое соединение

Гермакрены — это класс летучих органических углеводородов , в частности сесквитерпенов . Гермакрены обычно производятся в ряде видов растений из-за их противомикробных и инсектицидных свойств, хотя они также играют роль феромонов насекомых . Двумя известными молекулами являются гермакрен А и гермакрен D.

Структуры

Гермакрен имеет пять изомеров.

Природные явления

Эфирные масла крапивы красной ( Lamium purpureum ) ^[1] и живой изгороди (род Stachys ) ^[2] характеризуются высоким содержанием гермакрена D, как и Clausena anisata . Это также основной компонент масла пачули .

Рекомендации

1. Фламини, Г.; Чиони, PL; Морелли, И. (2005). «Состав эфирных масел и выделение летучих веществ in vivo четырех видов Lamium из Италии: L. purpureum , L. Hybridum , L. bifidum и L. amplexicaule ». Пищевая химия . 91 (1): 63–68. doi :10.1016/j.foodchem.2004.05.047.
2. Мортеза-Семнани, К.; Акбарзаде, М.; Чангызы, Ш. (01.11.2005). «Композиция эфирных масел Stachys byzantina , S. inflata , S. lavandulifolia и S. laxa из Ирана». Журнал вкуса и аромата . 21 (2): 300–303. дои : 10.1002/ffj.1594.

дальнейшее чтение

Общий

• Адио, AM (2009). «Гермакрены A – E и родственные соединения: термические, фотохимические и кислотные трансаннулярные циклизации». Тетраэдр . 65 (8): 1533–1552. дои : 10.1016/j.tet.2008.11.050.

Гермакрен А

• Дегерри, Ф.; Пасторе, Л.; Ву, С.; Кларк, А.; Чаппелл, Дж.; Шалк, М. (15 октября 2006 г.). «Разнообразный сесквитерпеновый профиль пачули Pogostemon cablin коррелирует с ограниченным количеством сесквитерпеновых синтаз». Архив биохимии и биофизики . 454 (2): 123–136. дои : 10.1016/j.abb.2006.08.006. ПМИД  16970904.
• Омура, Х.; Хонда, К.; Фини, П. (1 сентября 2006 г.). «От терпеноидов к алифатическим кислотам: дополнительные доказательства переключения осметриальной защиты на позднем этапе развития как характерной черты бабочек-парусников трибы Papilionini». Журнал химической экологии . 32 (9): 1999–2012. doi : 10.1007/s10886-006-9124-x. PMID  16902823. S2CID  25242966.
• Форкат, С.; Аллеманн, РК (7 июля 2006 г.). «Стабилизация переходных состояний до и после катиона эвдесмана в аристолохенсинтазе». Органическая и биомолекулярная химия . 4 (13): 2563–2567. дои : 10.1039/b604147g. ПМИД  16791319.
• Бертеа, CM; Востер, А.; Ферстаппен, Ф.В.; Маффей, М.; Биквилдер, Дж.; Баумистер, HJ (15 апреля 2006 г.). «Биосинтез изопреноидов у Artemisia annua : клонирование и гетерологичная экспрессия гермакрен-А-синтазы из библиотеки кДНК железистых трихом». Архив биохимии и биофизики . 448 (1–2): 3–12. дои : 10.1016/j.abb.2006.02.026. ПМИД  16579958.
• Лу, Ю; Болдуин, АйТи (01 марта 2006 г.). «Выключение зародышевого гена у Nicotiana attenuata улучшает продуктивность местных травоядных». Физиология растений . 140 (3): 1126–1136. дои : 10.1104/стр.105.073700. ПМЦ  1400569 . ПМИД  16461381.
• Чанг, Ю.-Дж.; Джин, Дж.; Нам, Х.-Ю.; Ким, С.-У. (01 марта 2005 г.). «Точечная мутация (+)-гермакрен А-синтазы Ixeris dentata ». Биотехнологические письма . 27 (5): 285–288. дои : 10.1007/s10529-005-0681-9. PMID  15834787. S2CID  21959582.

Гермакрен Д

• Риверо Круз, Б.; Риверо Круз, я; Родригес, Дж. М.; Серда Гарсиа-Рохас, CM; Мата, Р. (1 августа 2006 г.). «Качественный и количественный анализ активных компонентов эфирного масла Brickellia veronicaefolia методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса». Журнал натуральных продуктов . 69 (8): 1172–1176. дои : 10.1021/np060180b. ПМИД  16933870.
• Ян, Ф.-К.; Ли, С.-П.; Чен, Ю.; Лао, Южная Каролина; Ван, Ю.-Т.; Донг, Т.-Т.; Цим, К.-В. (15 сентября 2005 г.). «Идентификация и количественное определение одиннадцати сесквитерпенов в трех видах корневищ куркумы методом жидкостной экстракции под давлением и газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 39 (3–4): 552–558. дои : 10.1016/j.jpba.2005.05.001. ПМИД  15946818.
• Умлауф, Д.; Зепп, Дж.; Беккер, Х.; Адам, КП (1 сентября 2004 г.). «Биосинтез нерегулярного монотерпенового кетона полыни, сесквитерпенового гермакрена D и других изопреноидов в Tanacetum vulgare L. (Asteraceae)». Фитохимия . 65 (17): 2463–2470. Бибкод : 2004PChem..65.2463U. doi :10.1016/j.phytochem.2004.08.019. ПМИД  15381410.
• Агнихотри, В.К.; Таппа, РК; Мина, Б.; Капахи, Б.К.; Саксена, РК; Кази, Г.Н.; Агарвал, С.Г. (1 августа 2004 г.). «Состав эфирного масла надземных частей дягиля глаука, произрастающего в диком виде в Северо-Западных Гималаях (Индия)». Фитохимия . 65 (16): 2411–2413. Бибкод : 2004PChem..65.2411A. doi :10.1016/j.phytochem.2004.07.004. ПМИД  15381015.
• Раал, А.; Паавер, У.; Арак, Э.; Орав, А. (2004). «Содержание и состав эфирного масла Thymus serpyllum L., произрастающего в Эстонии в диком виде». Медицина (Каунас) . 40 (8): 795–800. ПМИД  15300002.
• Он, Х.; Кейн, Д.Э. (10 марта 2004 г.). «Механизм и стереохимия гермакрадиенол / гермакрен D-синтазы Streptomyces coelicolor A3 (2)». Журнал Американского химического общества . 126 (9): 2678–2679. дои : 10.1021/ja039929k. ПМИД  14995166.
• Аримура, Г.-И.; Хубер, DPW; Больманн, Дж. (2004). «Гусеницы лесных палаток (Malacosoma disstria) вызывают локальные и системные суточные выбросы летучих терпеноидов в гибридном тополе (Populus trichocarpa × deltoides): клонирование кДНК, функциональная характеристика и закономерности экспрессии генов (-)-гермакрен-D-синтазы, PtdTPS1». Заводской журнал . 37 (4): 603–616. дои : 10.1111/j.1365-313X.2003.01987.x . ПМИД  14756770.