stringtranslate.com

Гликолевая кислота

Гликолевая кислота (или гидроксиуксусная кислота ; химическая формула HOCH 2 CO 2 H ) — бесцветное, не имеющее запаха и гигроскопичное кристаллическое вещество , хорошо растворимое в воде. Используется в различных средствах по уходу за кожей . Гликолевая кислота широко распространена в природе. Гликолят (иногда пишется как «гликолят») — это соль или эфир гликолевой кислоты.

История

Название «гликолевая кислота» было придумано в 1848 году французским химиком Огюстом Лораном (1807–1853). Он предположил, что аминокислота глицин , которая тогда называлась гликоколле , может быть амином гипотетической кислоты, которую он назвал «гликолевой кислотой» ( acideglycolique ). [5]

Гликолевая кислота была впервые получена в 1851 году немецким химиком Адольфом Штрекером (1822–1871) и русским химиком Николаем Николаевичем Соколовым (1826–1877). Они получили ее путем обработки гиппуровой кислоты азотной кислотой и диоксидом азота с образованием эфира бензойной и гликолевой кислот ( C 6 H 5 C (=O)OCH 2 COOH ), который они назвали «бензогликолевой кислотой» ( Benzoglykolsäure ; также бензоилгликолевая кислота). Они кипятили эфир в течение нескольких дней с разбавленной серной кислотой , таким образом получая бензойную и гликолевую кислоты ( Glykolsäure ). [6] [7]

Подготовка

Гликолевая кислота может быть синтезирована различными способами. Преобладающие подходы используют каталитическую реакцию формальдегида с синтез-газом ( карбонилирование формальдегида), ввиду ее низкой стоимости. [8]

Его также получают путем реакции хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением.

Другие методы, не используемые заметно, включают гидрирование щавелевой кислоты и гидролиз циангидрина , полученного из формальдегида . [9] Некоторые из сегодняшних гликолевых кислот не содержат муравьиной кислоты . Гликолевая кислота может быть выделена из природных источников, таких как сахарный тростник , сахарная свекла , ананас , дыня и незрелый виноград . [10]

Гликолевую кислоту также можно получить с помощью ферментативного биохимического процесса, который может потребовать меньше энергии. [11]

Характеристики

Гликолевая кислота немного сильнее уксусной кислоты из-за электроноакцепторной способности терминальной гидроксильной группы. Карбоксилатная группа может координироваться с ионами металлов, образуя координационные комплексы. Особого внимания заслуживают комплексы с Pb2 + и Cu2 + , которые значительно прочнее комплексов с другими карбоновыми кислотами. Это указывает на то, что гидроксильная группа участвует в образовании комплекса, возможно, с потерей своего протона. [12]

Приложения

Гликолевая кислота используется в текстильной промышленности в качестве красителя и дубителя . [13]

Органический синтез

Гликолевая кислота является полезным промежуточным продуктом для органического синтеза в ряде реакций, включая: окисление - восстановление , этерификацию и полимеризацию с длинной цепью . Она используется в качестве мономера при получении полигликолевой кислоты и других биосовместимых сополимеров (например, PLGA ). В коммерческом отношении важными производными являются метиловый (CAS# 96-35-5) и этиловый (CAS# 623-50-7) эфиры, которые легко перегоняются (температуры кипения 147–149 °C и 158–159 °C соответственно), в отличие от исходной кислоты. Бутиловый эфир (точка кипения 178–186 °C) является компонентом некоторых лаков , будучи желательным, поскольку он нелетуч и обладает хорошими растворяющими свойствами. [9]

Происшествие

Растения вырабатывают гликолевую кислоту во время фотодыхания . Она перерабатывается путем преобразования в глицин в пероксисомах и в полуальдегид тартроновой кислоты в хлоропластах. [14]

Поскольку фотодыхание является расточительной побочной реакцией в отношении фотосинтеза , много усилий было направлено на подавление его образования. Один процесс преобразует гликолат в глицерат без использования обычного пути BASS6 и PLGG1; см. путь глицерата . [15] [16]

Безопасность

Гликолевая кислота является раздражителем для кожи. [17] Она встречается во всех зеленых растениях. [9]

Ссылки

  1. ^ Национальная медицинская библиотека США «Гидроксиуксусная кислота» в банке данных опасных веществ TOXNET (HSDB), со ссылкой на Gerhartz, W. (исполнительный редактор), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5-е изд., том A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 — настоящее время., стр. VA13 509.
  2. ^ "Техническая информация о гликолевой кислоте DuPont". Архивировано из оригинала 2006-07-14 . Получено 2006-07-06 .
  3. ^ "Гликолевая кислота". www.chemsrc.com . Архивировано из оригинала 2020-07-27 . Получено 2018-05-16 .
  4. ^ "Паспорт безопасности гликолевой кислоты". Университет Акрона . Получено 18 сентября 2006 г.[ постоянная мертвая ссылка ]
  5. ^ Лоран, Огюст (1848). «Sur les acides amidés et le sucre de gélatine». Архивировано 27 июля 2020 г. в Wayback Machine («Об аминированных кислотах и ​​сахаре желатина [т. е. глицина]»), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 23. : 110–123. Из стр. 112: « Appelons ce dernier acide glicolique … » («Назовем последнюю «гликолевой кислотой»…»)
  6. ^ Socoloff, Nicolaus и Strecker, Adolph (1851) «Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte» Архивировано 27 июля 2020 г. в Wayback Machine («Исследование некоторых продуктов, образующихся из гиппуровой кислоты»), Annalen der Chemie und Pharmacie , 80 : 17–43. О производстве ими гликолевой кислоты см. стр. 34–37. Примечание: эмпирическая формула Штрекера и Соколова для гликолевой кислоты (а именно, C 4 H 4 O 6 ) была неверной, потому что, как и многие химики того времени, они использовали неправильные атомные массы для углерода (6 вместо 12) и кислорода (8 вместо 16).
  7. ^ (Соколофф и Стрекер, 1851), с. 37. Признавая правильность предположения Лорана, Штрекер и Соколов назвали гликолевую кислоту: «Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C 4 H 3 O 5 oder als Säureгидрат gedacht C 4 H 4 O 6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten Hat». (Кислота C 4 H 3 O 5 , содержащаяся в соли бария — или рассматриваемая как гидрат кислоты C 4 H 4 O 6 — соответствует кислоте, амид которой можно рассматривать как гликоколл и которая поэтому получила от Лорана название «гликолевая кислота». кислота".)
  8. ^ DJ Loder, патент США 2,152,852 (1939).
  9. ^ abc Карлхайнц Мильтенбергер (2005). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ "Гликолевая кислота, что такое гликолевая кислота? О ее науке, химии и структуре". www.3dchem.com . Архивировано из оригинала 2018-04-12 . Получено 2018-04-11 .
  11. ^ "Гликолевая кислота". thaipolychemicals.weebly.com . Архивировано из оригинала 2017-08-25 . Получено 2017-05-02 .
  12. ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). «Глава 11. Комплексообразование свинца(II) с нуклеотидами и их составляющими». В Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, RKO (ред.). Свинец: его влияние на окружающую среду и здоровье . Ионы металлов в науках о жизни. Том 17. de Gruyter. стр. 319–402. doi :10.1515/9783110434330-011. PMID  28731304.
  13. ^ "DuPont Glycolic Acid Leather Dyeing & Tanning Applications". Архивировано из оригинала 2013-05-22 . Получено 2013-04-11 .
  14. ^ Кисаки, Т.; Толберт, Н. Э. «Метаболизм гликолята и глиоксилата изолированными пероксисомами или хлоропластами». Физиология растений . С. 242–250. doi :10.1104/pp.44.2.242 . PMC 396069. PMID  16657053. Получено 24.08.2023 . 
  15. ^ Джереа, Александра (2017-04-03). «Новый белок может повысить урожайность, сэкономить фермерам миллионы каждый год». ZME Science . Архивировано из оригинала 2017-04-07 . Получено 2017-04-06 .
  16. ^ South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017-03-28). «Симпортер натрия желчной кислоты BASS6 может транспортировать гликолат и участвует в фотодыхательном метаболизме у Arabidopsis thaliana». The Plant Cell . 29 (4): 808–823. doi :10.1105/tpc.16.00775. ISSN  1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992  . 
  17. ^ "Гликолевая кислота MSDS". ICSC:NENG1537 Международные карты химической безопасности (ВОЗ/МПХБ/МОТ) . CDC/NIOSH. Архивировано из оригинала 21-09-2005 . Получено 08-06-2006 .

Внешние ссылки