Глицеральдегид ( глицераль ) — триозомоносахарид с химической формулой C3H6O3 . Это простейшая из всех распространенных альдоз . Это сладкое , бесцветное, кристаллическое вещество , являющееся промежуточным соединением в углеводном обмене . Слово происходит от объединения глицерина и альдегида , поскольку глицеральдегид — это глицерин с одной спиртовой группой , окисленной до альдегида.
Глицеральдегид имеет один хиральный центр и поэтому существует в виде двух различных энантиомеров с противоположным оптическим вращением:
В то время как оптическое вращение глицеральдегида равно (+) для R и (−) для S , это не относится ко всем моносахаридам. Стереохимическая конфигурация может быть определена только из химической структуры, тогда как оптическое вращение может быть определено только эмпирически (экспериментально).
Благодаря удачной догадке в конце 19 века молекулярная геометрия D- была приписана (+)-глицеральдегиду, что было подтверждено рентгеновской кристаллографией в 1951 году. [2]
В системе D/L в качестве конфигурационного стандарта для углеводов используется глицеральдегид. [3] Моносахариды с абсолютной конфигурацией, идентичной ( R )-глицеральдегиду в последнем стереоцентре, например C5 в глюкозе , получают стереодескриптор D- . Те, которые похожи на ( S )-глицеральдегид, получают L- .
Глицеральдегид может быть получен, наряду с дигидроксиацетоном , путем мягкого окисления глицерина , например, с помощью перекиси водорода [4] и соли железа в качестве катализатора . [ необходима ссылка ]
Его циклогексилиденацеталь также может быть получен путем окислительного расщепления бис(ацеталя) маннита . [5]
Фермент глицеролдегидрогеназа (НАДФ + ) имеет два субстрата: глицерин и НАДФ + , и 3 продукта: D-глицеральдегид, НАДФН и Н+ . [6]
Взаимопревращение фосфатов глицеральдегида ( глицеральдегид-3-фосфата ) и дигидроксиацетона ( дигидроксиацетонфосфата ), катализируемое ферментом триозофосфатизомеразой , является промежуточным этапом гликолиза .