stringtranslate.com

Глицерол-3-фосфат

sn -Глицерин-3-фосфат [a] [b] представляет собой органический ион с формулой HOCH 2 CH(OH)CH 2 OPO 3 2- . Это один из двух стереоизомеров сложного эфира двухосновной фосфорной кислоты (HOPO 3 2- ) и глицерина . Он является компонентом бактериальных и эукариотических глицерофосфолипидов . [2] По историческим причинам он также известен как L -глицерин-3-фосфат , D -глицерин-1-фосфат , L -α-глицерофосфорная кислота .

Биосинтез

Глицерол-3-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза . Восстановление катализируется глицерин-3-фосфатдегидрогеназой . DHAP и, следовательно, глицерин-3-фосфат также могут быть синтезированы из аминокислот и промежуточных продуктов цикла лимонной кислоты по пути глицеронеогенеза .

ДГАП+ НАД(Ф)Н + Н + →G1P+ НАД(П) +

Он также синтезируется путем фосфорилирования глицерина , который образуется при гидролизе жиров . Эта этерификация катализируется глицеринкиназой .

Глицерин+ АТФ →G3P+ АДП

Метаболизм и биологическая функция

Глицерофосфолипиды состоят из трех компонентов: липидных групп жирных кислот (оранжевый), глицериновой основной цепи (белый) и 3-фосфатного эфира (зеленый).

Глицерол-3-фосфат является исходным материалом для синтеза глицеролипидов de novo . У эукариот он сначала ацилируется в положении sn -1 с помощью ЭР- или митохондриального мембранного фермента, глицерин-3-фосфат-О-ацилтрансферазы . Вторая ацильная группа впоследствии устанавливается в положении sn -2, образуя фосфатидные кислоты .

G1P+ Ацил-КоА → Лизофосфатидная кислота + КоА

Глицерол-1-фосфатаза катализирует гидролиз глицерин-3-фосфата с целью регенерации глицерина , позволяя ферментации глицерина производить глицерин из глюкозы по пути гликолиза. Ряд организмов экспрессируют этот фермент. [2]

G3P+ Н 2 О →Глицерин+ Пи

Челночная система

Глицерол-3-фосфатдегидрогеназы расположены как в цитозоле , так и на межмембранной поверхности внутренней мембраны митохондрий . Глицерол-3-фосфат (G3P) и дигидроксиацетонфосфат (DHAP) представляют собой молекулы настолько маленькие, что они могут проникать через внешнюю мембрану митохондрий через порины и перемещаться между двумя дегидрогеназами. Используя эту челночную систему, НАДН, образующийся в результате цитозольного метаболизма, включая гликолиз, повторно окисляется до НАД +, восстанавливая DHAP до G3P, а восстанавливающий эквивалент может использоваться для создания протонного градиента через внутреннюю мембрану митохондрий путем связывания и окисления G3P и восстановления хинона .

Глицерол-3-фосфатный челнок представляет собой аварийную резервную систему для удовлетворения потребностей нейронов в энергии. [3]

Дефосфорилирование

В 2015 году было обнаружено, что глицерин-3-фосфат является субстратом фермента фосфогликолат-фосфатазы (PGP или G3PP) у млекопитающих. [2] Впоследствии было высказано предположение, что активность G3PP играет регуляторную роль в центральном метаболизме [2] и реакции на стресс. . [4]

Глицерол-1-фосфат

Глицерол-1-фосфат , иногда называемый D -глицерин-3-фосфатом, представляет собой энантиомер глицерин-3-фосфата. Эукариоты используют 3-фосфатную или L -конфигурацию для глицеролипидного остова. 1-фосфат особенно обнаружен в археальных липидах. [5]

Примечания

  1. ^ В этой статье используется стереоконфигурация, если стереоконфигурация не указана явно.
  2. ^ Столь же подходящие названия в биохимическом контексте включают глицерин-3-фосфат , 3- O- фосфоноглицерин , 3-фосфоглицерин [1] и Gro3P .
  1. ^ Г. П. Мосс (ред.). «Номенклатура фосфорсодержащих соединений биохимического значения». Архивировано из оригинала 8 декабря 2016 г. Проверено 20 мая 2015 г.
  2. ^ abcd Мугабо Ю, Чжао С, Сейфрид А, Геззар С, Аль-Масс А, Чжан Д, Ламонтань Дж, Аттан С, Пуршарифи П, Иглесиас Дж, Джоли Э, Пейот МЛ, Гола А, Мурти Мадираджу С.Р., Прентки М ( январь 2016 г.). «Идентификация глицерин-3-фосфатфосфатазы млекопитающих: роль в метаболизме и передаче сигналов в β-клетках поджелудочной железы и гепатоцитах». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 113 (4): Е430–Е439. дои : 10.1073/pnas.1514375113 . ПМЦ 4743820 . ПМИД  26755581. 
  3. ^ «Обнаружена резервная нейронная система» . 30 августа 2022 г.
  4. ^ Поссик Э., Шмитт С., Аль-Масс А., Бай Ю., Кот Л., Морин Дж., Эрб Х., Оппонг А., Калоан В., Паркер Дж.А., Мурти Мадираджу С.Р., Прентки М. (январь 2022 г.). «Гомологи фосфогликолатфосфатазы действуют как глицерин-3-фосфатфосфатаза, контролируя стресс и продолжительность жизни у C. elegans». Природные коммуникации . 177 (1): Е177. дои : 10.1038/s41467-021-27803-6. ПМЦ 8752807 . ПМИД  35017476. 
  5. ^ Кафорио, Антонелла; Дриссен, Арнольд Дж. М. (2017). «Архейные фосфолипиды: структурные свойства и биосинтез» (PDF) . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1862 (11): 1325–1339. дои : 10.1016/j.bbalip.2016.12.006. ПМИД  28007654.