stringtranslate.com

глутаральдегид

Глутаральдегид представляет собой органическое соединение формулы (CH 2 ) 3 (CHO) 2 . Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды оканчивающейся формильными (CHO) группами. Обычно его используют в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде совокупности гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимно превращаются. Поскольку молекула имеет две карбонильные группы , которые реагируют с первичными аминогруппами (даже в виде гидратов), она может действовать как сшивающий агент для любого вещества с первичными аминогруппами и образовывать иминные связанные связи. Сшивка придает жесткость и деактивирует многие биологические функции, поэтому растворы глутарового альдегида используются в качестве биоцидов и фиксаторов . Он продается под торговыми марками Cidex и Glutaral . [3] [4] [5] [6] В качестве дезинфицирующего средства используется для стерилизации хирургических инструментов . [3]

Использование

Биохимия

Глутаральдегид используется в биохимии в качестве гомобифункционального сшивающего агента и фиксатора, реагирующего с амином. [7] [8] Он быстро убивает клетки, сшивая их белки . Обычно его используют отдельно или в смеси с формальдегидом [9] в качестве первого из двух процессов фиксации для стабилизации таких образцов, как бактерии, растительный материал и клетки человека. Во второй процедуре фиксации используется тетраоксид осмия для сшивания и стабилизации липидов мембран клеток и органелл .

Другим применением обработки белков глутаральдегидом является инактивация бактериальных токсинов для создания анатоксиновых вакцин, например, компонента анатоксина коклюша (коклюша) в вакцине Boostrix Tdap , производимой GlaxoSmithKline . [10]

Материаловедение

В материаловедении области применения глутаральдегида варьируются от полимеров до металлов и биоматериалов. Глутаральдегид обычно используется в качестве фиксирующего агента перед характеризацией биоматериалов для микроскопии. Глутаральдегид является мощным сшивающим агентом для многих полимеров, содержащих первичные аминогруппы. [ нужна цитата ] . Глутаральдегид также можно использовать в качестве связующего агента для улучшения силы сцепления между двумя полимерными покрытиями. [11] Глутаральдегид также используется для защиты от коррозии подводных труб. [12]

Медицинский

Клиническое использование

Глутаральдегид используется в качестве дезинфицирующего и лекарственного средства. [3] [4] [13] Обычно применяется в виде раствора, используется для стерилизации хирургических инструментов и других предметов. [3]

Дерматологическое использование

В качестве лекарства его используют для лечения подошвенных бородавок . [4] Для этой цели используется 10%-ный раствор. Он сушит кожу, облегчая физическое удаление бородавки. [14]

Глутаральдегид также используется при лечении гипергидроза под контролем дерматологов. У людей с частым потоотделением, но не реагирующим на хлорид алюминия . Раствор глутаральдегида — эффективное средство для лечения ладонного и подошвенного гипергидроза в качестве альтернативы дубильной кислоте и формальдегиду . [15]

Другое использование

Использование в аквариумистическом хобби

Глутаральдегид, разбавленный водой, часто продается как альтернатива впрыскиванию углекислого газа для аквариумных растений. Аквариумисты также обычно используют его в низких дозах в качестве альгицида. [16]

Безопасность

Побочные эффекты включают раздражение кожи. [4] При воздействии больших количеств могут возникнуть тошнота, головная боль и одышка. [3] При использовании рекомендуется использовать защитное оборудование , особенно в высоких концентрациях. [3] Глутаральдегид эффективен против ряда микроорганизмов, включая споры . [3] [17] Глутаральдегид представляет собой диальдегид . [18] Это работает посредством ряда механизмов. [17]

Глутаральдегид является сильным стерилизующим средством и является токсичным и сильным раздражителем. [19] Нет убедительных доказательств канцерогенной активности. [20] Однако некоторые профессии, работающие с этим химическим веществом, имеют повышенный риск развития некоторых видов рака. [20]

Производство и реакции

Производство

Глутаральдегид получают в промышленности путем каталитического окисления циклопентена перекисью водорода , чего можно достичь в присутствии различных гетерополикислотных катализаторов на основе вольфрамовой кислоты . [21] [22] Эта реакция по существу имитирует озонолиз . Альтернативно его можно получить реакцией Дильса-Альдера акролеина и виниловых эфиров с последующим гидролизом. [23]

Реакции

Подобно другим диальдегидам (например, глиоксалю ) и простым альдегидам (например, формальдегиду ), глутаральдегид гидратируется в водном растворе, образуя гем-диолы . Эти диолы, в свою очередь, уравновешиваются циклическим полуацеталем . [24] [23] [7] Мономерный глутаральдегид полимеризуется путем альдольной конденсации и реакций Михаэля с образованием альфа-, бета-ненасыщенного полиглутаральдегида и родственных олигомеров . Эта реакция происходит при щелочных значениях pH. [25]

Для объяснения биоцидных и фиксирующих свойств глутаральдегида был задействован ряд механизмов. [17] Как и многие другие альдегиды, он реагирует с первичными аминами и тиоловыми группами, которые являются общими функциональными группами в белках, нуклеиновых кислотах и ​​полимерных материалах. Будучи бифункциональным, глутаральдегид является сшивающим агентом , который придает жесткость макромолекулярным структурам и подавляет их реакционную способность. [26]

Образование имина из первичных аминов и карбонилов глутарового альдегида лежит в основе его фиксирующих и биоцидных свойств.

Альдегидные группы глутарового альдегида склонны к образованию иминов при реакции с аминами лизина и нуклеиновых кислот. Производные альдольной конденсации пар глутарового альдегида также подвергаются образованию имина. [25]

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 907. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - глутаральдегид» . www.cdc.gov . Архивировано из оригинала 13 января 2017 года . Проверено 11 января 2017 г.
  3. ^ abcdefg Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. стр. 323, 325. HDL : 10665/44053. ISBN 9789241547659.
  4. ^ abcd Британский национальный формуляр: BNF 69 (69-е изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 825. ИСБН 9780857111562.
  5. ^ Боневит-Вест, Кэти (2015). Клинические процедуры для фельдшеров. Elsevier Науки о здоровье. п. 96. ИСБН 9781455776610. Архивировано из оригинала 6 октября 2022 года . Проверено 9 сентября 2017 г.
  6. ^ Салливан, Джон Берк; Кригер, Гэри Р. (2001). Клиническая гигиена окружающей среды и токсическое воздействие. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 601. ИСБН 9780683080278. Архивировано из оригинала 10 октября 2022 года . Проверено 19 сентября 2020 г.
  7. ^ аб Шринивасан, Мифили; Седмак, Дэниел; Джуэлл, Скотт (2002). «Влияние фиксаторов и обработки тканей на содержание и целостность нуклеиновых кислот». Американский журнал патологии . 161 (6): 1961–1971. дои : 10.1016/S0002-9440(10)64472-0. ПМК 1850907 . ПМИД  12466110. 
  8. ^ Вакили, Мохаммадтаги; Рафатулла, Мохд; Саламатинья, Бабак; Абдулла, Ахмад Зухайри; Ибрагим, Махамад Хакими; Тан, Кок Бинг; Голами, Захра; Амузгар, Парижа (2014). «Применение хитозана и его производных в качестве адсорбентов для удаления красителей из воды и сточных вод: обзор». Углеводные полимеры . 113 : 115–130. doi :10.1016/j.carbpol.2014.07.007. ПМИД  25256466.
  9. ^ Карновский, MJ (1965). Формальдегид-глутаральдегидный фиксатор высокой осмоляльности для использования в электронной микроскопии. Журнал клеточной биологии 27: 137A–138A.
  10. ^ Информация о назначении Boostrix. Архивировано 1 февраля 2011 г. в Wayback Machine , © GlaxoSmithKline, 2009 г.
  11. ^ Эрисен, Дениз. E (23 сентября 2022 г.), «Новое биоактивное покрытие, связанное с хитозаном и полидофамином, для металлических биоматериалов», Журнал материаловедения: Материалы в медицине , Springer-Nature, 33 (10): 65, doi : 10.1007/s10856-022-06688 -x, ISSN  1573-4838, PMC 9499904 , PMID  36138240 
  12. ^ Фальк, Кристиан; Клеппе, Терье; Марибу, Ярлейв (23 декабря 1993 г.). «Ввод в эксплуатацию протяженных подводных трубопроводов – экологические аспекты» (PDF) . Норвегия (опубликовано 31 декабря 1997 г.). ОСТИ  593571. {{cite journal}}: Требуется цитировать журнал |journal=( помощь )
  13. ^ Боневит-Вест, Кэти (2015). Клинические процедуры для фельдшеров. Elsevier Науки о здоровье. п. 96. ИСБН 9781455776610. Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года.
  14. ^ Выбор NHS: глутарол. Архивировано 5 февраля 2015 г. в Wayback Machine.
  15. ^ Джулин, Л; Ханссон, Х. (1968), «Глютаральдегид для местного применения при подошвенном гипергидрозе», Архив дерматологии , Американская медицинская ассоциация, 97 (3): 327–330, doi : 10.1001/archderm.1968.01610090099017, ISSN  0003-987X, PMID  5641337
  16. ↑ Antiquis, Avus (20 сентября 2017 г.). «Возвращение к глутаральдегиду». praquatics.com — Аквариумные форумы любителей для любителей . Архивировано из оригинала 14 февраля 2022 года . Проверено 10 октября 2022 г.
  17. ^ abc Fraise, Адам П.; Майяр, Жан-Ив; Саттар, Сайед (2012). Принципы и практика дезинфекции, консервации и стерилизации Рассела, Хьюго и Эйлиффа. Джон Уайли и сыновья. п. Глава 2. ISBN 9781118425862. Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года.
  18. ^ Пфаффлин, Джеймс Р.; Зиглер, Эдвард Н. (2006). Энциклопедия экологических наук и техники: АЛ. ЦРК Пресс. п. 235. ИСБН 9780849398438. Архивировано из оригинала 10 октября 2022 года . Проверено 19 сентября 2020 г.
  19. ^ Канадский центр гигиены и безопасности труда (CCOHS) (сайт федерального правительства) > Ответы на вопросы охраны труда > Болезни, расстройства и травмы > Астма. Архивировано 27 апреля 2009 г. в Wayback Machine . Документ последний раз обновлялся 8 февраля 2005 г.
  20. ^ ab Исследования токсикологии и канцерогенеза глутаральдегида. Архивировано 10 октября 2012 г. в Wayback Machine.
  21. ↑ Чендлер, Малкольм (15 апреля 2001 г.). «Перекись водорода-вольфрамовая кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза : rh046. doi : 10.1002/047084289X.rh046. ISBN 0471936235.
  22. ^ Фурукава, Хироши; Накамура, Тейджи; Инагаки, Хироюки; Нисикава, Эйитиро; Имаи, Тихиро; Мисоно, Макото (5 мая 1988 г.). «Окисление циклопентена пероксидом водорода, катализируемое 12-гетерополикислотами». Химические письма . 17 (5): 877–880. дои : 10.1246/кл.1988.877.
  23. ^ аб Кристиан Кольпайнтнер; Маркус Шульте; Юрген Фальбе; Питер Лаппе; Юрген Вебер (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
  24. ^ Уиппл Эрл Б.; Рута Михаил (1974). «Структура водного глутаральдегида». Дж. Орг. Хим . 39 (12): 1666–1668. дои : 10.1021/jo00925a015.
  25. ^ аб Миньо, Изабель; Дартигенав, Катрин; Бертран, Мишель Ж.; Уолдрон, Карен К. (2004). «Глутаральдегид: поведение в водном растворе, реакция с белками и применение для ферментативного сшивания». БиоТехники . 37 (5): 790–802. дои : 10.2144/04375RV01 . ПМИД  15560135.
  26. ^ Х. Ур; Б. Мильке; О. Экснер; КР Пейн; Э. Хилл (2013). «Биоциды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 978-3527306732.

Внешние ссылки