В органической химии гомологический ряд — это последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и схожими химическими свойствами , в которой члены ряда различаются числом повторяющихся звеньев, которые они содержат. [1] [2] Это может быть длина углеродной цепи , [2] например , в неразветвленных алканах (парафинах), или это может быть число мономеров в гомополимере, таком как амилоза . [3] Гомолог (также пишется как гомолог ) — это соединение , принадлежащее гомологическому ряду. [1]
Соединения в гомологическом ряду обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, что придает им схожие химические и физические свойства . (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил на конце углеродной цепи .) Эти свойства обычно постепенно изменяются вдоль ряда, и изменения часто можно объяснить простыми различиями в размере молекул и массе. Название «гомологический ряд» также часто используется для любого набора соединений, которые имеют схожие структуры или включают одну и ту же функциональную группу, например, общие алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т. д. Однако, если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, набор может быть лучше назван «химическим семейством» или «классом гомологических соединений», чем «рядом».
Концепция гомологического ряда была предложена в 1843 году французским химиком Шарлем Герхардтом . [4] Реакция гомологизации — это химический процесс , который преобразует один член гомологического ряда в следующий член.
Гомологический ряд алканов с прямой цепью начинается с метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ), пропана (C 3 H 8 ), бутана (C 4 H 10 ) и пентана (C 5 H 12 ). В этом ряду последовательные члены отличаются по массе дополнительным метиленовым мостиком (-CH 2 - звено), вставленным в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена отличается на 14 атомных единиц массы. Соседние члены в таком ряду, такие как метан и этан, известны как «соседние гомологи». [5]
В этом ряду многие физические свойства, такие как температура кипения , постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C 2 H 6 ) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH 4 ). Это происходит потому, что силы лондоновской дисперсии между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышающим температуру кипения.
Некоторые важные классы органических молекул являются производными алканов, такие как первичные спирты , альдегиды и (моно) карбоновые кислоты, образующие аналогичные серии с алканами. Соответствующий гомологический ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (CH 4 O), этанол (C 2 H 6 O), 1-пропанол (C 3 H 8 O), 1-бутанол и т. д. Однокольцевые циклоалканы образуют еще одну такую серию, начиная с циклопропана .
Биополимеры также образуют гомологические ряды, например, полимеры глюкозы, такие как олигомеры целлюлозы [6], начинающиеся с целлобиозы , или ряд олигомеров амилозы , начинающиеся с мальтозы , которые иногда называют мальтоолигомерами. [7] Гомоолигопептиды, олигопептиды, состоящие из повторений только одной аминокислоты, также могут быть изучены как гомологичные ряды. [8]
Гомологичные ряды не являются уникальными для органической химии . Оксиды титана , ванадия и молибдена образуют гомологические ряды (например, V n O 2 n − 1 для 2 < n < 10), называемые фазами Магнели, [9], как и силаны , Si n H 2 n + 2 (с n до 8), которые аналогичны алканам, C n H 2 n + 2 .
В периодической таблице гомологические элементы имеют много общих электрохимических свойств и располагаются в одной группе (столбце) таблицы. Например, все благородные газы — бесцветные одноатомные газы с очень низкой реакционной способностью. Эти сходства обусловлены схожей структурой их внешних оболочек валентных электронов . [10] Менделеев использовал приставку эка- для неизвестного элемента, расположенного ниже известного в той же группе.