В органической химии метиленовым мостиком , метиленовым спейсером или метандиильной группой является любая часть молекулы с формулой -CH 2 - ; а именно, атом углерода , связанный с двумя атомами водорода и соединенный одинарными связями с двумя другими отдельными атомами в остальной части молекулы. Это повторяющаяся единица в скелете неразветвленных алканов .
Метиленовый мостик также может действовать как бидентатный лиганд , соединяющий два металла в координационное соединение , например титан и алюминий в реагенте Теббе . [1]
Метиленовый мостик часто называют метиленовой группой или просто метиленом , как в «метиленхлориде» ( дихлорметан CH
2кл
2). В качестве мостика в других соединениях, например в циклических соединениях, ему присвоено название метан . Однако термин метилиденовая группа (не путать с термином метиленовая группа или карбенметилиден ) правильно применяется к CH .
2группа, когда она соединена с остальной частью молекулы двойной связью ( =CH 2 ), что придает ей химические свойства, весьма отличные от свойств мостикового CH 2 .
2группа.
Соединения, обладающие метиленовым мостиком, расположенным между двумя сильными электроноакцепторными группами (например , нитро , карбонильными или нитрильными группами), иногда называют активными метиленовыми соединениями. [2] Обработка их сильными основаниями может привести к образованию енолятов или карбанионов , которые часто используются в органическом синтезе . Примеры включают конденсацию Кнёвенагеля и синтез эфира малоновой кислоты . [3]
Примеры соединений, содержащих метиленовые мостики, включают:
