stringtranslate.com

Малононитрил

Малононитрил представляет собой органическое соединение нитрил с формулой CH 2 (CN) 2 . Это бесцветное или белое твердое вещество, хотя состаренные образцы кажутся желтыми или даже коричневыми. Это широко используемый строительный блок в органическом синтезе .

Препарат и реакции

Его можно получить дегидратацией цианоацетамида . [3] Этот метод в основном практикуется в Китае, где экологические правила являются нестрогими. Чаще всего малононитрил получают газофазной реакцией ацетонитрила и хлорида циана : [4]

NCCl + CH 3 CN → NCCH 2 CN + HCl

Ежегодно производится около 20 000 000 кг (2007 г.). Важные направления включают синтез тиамина , препарата триамтерена и миноксидила , а также красителей, диспергирующих желтый 90 и диспергирующий синий 354. [4]

Малононитрил относительно кислый, с pKa , равным 11 в воде. [5] Это позволяет использовать его при конденсации Кнёвенагеля , например, при получении газа CS :

CS-химический синтез
CS-химический синтез

Малононитрил является подходящим исходным материалом для реакции Гевальда , при которой нитрил конденсируется с кетоном или альдегидом в присутствии элементарной серы и основания с образованием 2- аминотиофена . [6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0378». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 902. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Суррей, Александр (1945). «Малононитрил». Органические синтезы . 25 : 63–64. doi : 10.15227/orgsyn.025.0063.
  4. ^ аб Стриттматтер, Харальд; Хильдбранд, Стефан; Поллак, Питер (2007). «Малоновая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_063.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Таблица Эванса pKa
  6. ^ Сабнис, RW; Рангнекар, Д.В.; Сонаване, Северная Дакота (1999). «2-аминотиофены по реакции Гевальда». Журнал гетероциклической химии . 36 (2): 333–345. дои : 10.1002/jhet.5570360203 . Проверено 18 июля 2007 г.

Внешние ссылки