Дезоксирибоза , или точнее 2-дезоксирибоза , является моносахаридом с идеализированной формулой H−(C=O)−(CH 2 )−(CHOH) 3 −H. Его название указывает на то, что это дезоксисахар , то есть он получен из сахара рибозы путем потери гидроксильной группы . Открытая в 1929 году Фебусом Левеном [2] , дезоксирибоза наиболее примечательна своим присутствием в ДНК . Поскольку пентозные сахара арабиноза и рибоза отличаются только стереохимией в C2′, 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последний термин используется редко, поскольку рибоза, а не арабиноза, является предшественником дезоксирибозы.
Существует несколько изомеров с формулой H−(C=O)−(CH 2 )−(CHOH) 3 −H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера . Термин «2-дезоксирибоза» может относиться к любому из двух энантиомеров : биологически важной d -2-дезоксирибозе и редко встречающемуся зеркальному отображению l -2-дезоксирибозе . [3] d -2-дезоксирибоза является предшественником нуклеиновой кислоты ДНК . 2-дезоксирибоза является альдопентозой , то есть моносахаридом с пятью атомами углерода и имеющим альдегидную функциональную группу .
В водном растворе дезоксирибоза в основном существует в виде смеси трех структур: линейной формы H−(C=O)−(CH 2 )−(CHOH) 3 −H и двух кольцевых форм, дезоксирибофуранозы («C3′-эндо») с пятичленным кольцом и дезоксирибопиранозы («C2′-эндо») с шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей (тогда как форма C3′-эндо является предпочтительной для рибозы).
Как компонент ДНК, производные 2-дезоксирибозы играют важную роль в биологии. [4] Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты), которая является основным хранилищем генетической информации в жизни, состоит из длинной цепи содержащих дезоксирибозу единиц, называемых нуклеотидами , связанных через фосфатные группы. В стандартной номенклатуре нуклеиновых кислот нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органическим основанием (обычно аденином , тимином , гуанином или цитозином ), присоединенным к 1′ углероду рибозы. 5′ гидроксил каждой единицы дезоксирибозы заменяется фосфатом ( образуя нуклеотид ), который присоединен к 3′ углероду дезоксирибозы в предыдущей единице.
Отсутствие гидроксильной группы 2′ в дезоксирибозе, по-видимому, отвечает за повышенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей принимать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот ) быть компактно свернутой внутри ядра небольшой клетки . Двухцепочечные молекулы ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Скелет РНК и ДНК структурно схож, но РНК одноцепочечная и состоит из рибозы, а не из дезоксирибозы.
Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3′-5′ циклические монофосфаты.
Дезоксирибоза образуется из рибозо-5-фосфата ферментами, называемыми рибонуклеотидредуктазами . Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенации.
