Дезоксирибоза , или, точнее, 2-дезоксирибоза , представляет собой моносахарид с идеализированной формулой H-(C=O)-(CH 2 )-(CHOH) 3 -H. Его название указывает на то, что это дезоксисахар , то есть он образуется из сахарной рибозы путем потери гидроксигруппы . Открытая в 1929 году Фебусом Левеном , [2] дезоксирибоза наиболее примечательна своим присутствием в ДНК . Поскольку пентозные сахара арабиноза и рибоза различаются только по стереохимии у C2', 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последний термин используется редко, поскольку предшественником дезоксирибозы является рибоза, а не арабиноза.
Существует несколько изомеров с формулой H-(C=O)-(CH 2 )-(CHOH) 3 -H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера . Термин «2-дезоксирибоза» может относиться к любому из двух энантиомеров : биологически важной d -2-дезоксирибозе и редко встречающемуся зеркальному изображению l -2-дезоксирибозы . [3] d -2-дезоксирибоза является предшественником нуклеиновой кислоты ДНК . 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу , то есть моносахарид с пятью атомами углерода и имеющий альдегидную функциональную группу .
В водном растворе дезоксирибоза в основном существует в виде смеси трех структур: линейной формы H-(C=O)-(CH 2 )-(CHOH) 3 -H и двух кольцевых форм, дезоксирибофуранозы («C3'-эндо»). , с пятичленным кольцом, и дезоксирибопираноза («С2'-эндо»), с шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей (тогда как для рибозы предпочтительна C3'-эндо-форма).
Производные 2-дезоксирибозы как компонент ДНК играют важную роль в биологии. [4] Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), которая является основным хранилищем генетической информации в жизни, состоит из длинной цепи дезоксирибозосодержащих единиц, называемых нуклеотидами , связанных через фосфатные группы. В стандартной номенклатуре нуклеиновых кислот нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органическим основанием (обычно аденином , тимином , гуанином или цитозином ), присоединенным к 1'-углероду рибозы. 5'-гидроксил каждой дезоксирибозной единицы заменяется фосфатом ( образующим нуклеотид ), который присоединен к 3'-углероду дезоксирибозы в предыдущей единице.
Отсутствие 2'- гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, ответственно за повышенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей принимать конформацию двойной спирали, а также (у эукариотов ) компактно сворачиваться внутри мелкой клетки . ядро . Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожа, но РНК одноцепочечная и состоит из рибозы, а не из дезоксирибозы.
Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3'-5'-циклические монофосфаты.
Дезоксирибоза образуется из рибозо-5-фосфата с помощью ферментов, называемых рибонуклеотидредуктазами . Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенации.
