Диамин

Диамин – это амин , имеющий ровно две аминогруппы . Диамины используются в качестве мономеров для получения полиамидов , полиимидов и полимочевины . Термин «диамин» относится главным образом к первичным диаминам, поскольку они являются наиболее реакционноспособными. ^[1]

С точки зрения производимых количеств наиболее важным является 1,6-диаминогексан (предшественник нейлона 6-6 ), за которым следует этилендиамин . ^[2] Вицинальные диамины (1,2-диамины) представляют собой структурный мотив во многих биологических соединениях и используются в качестве лигандов в координационной химии . ^[3]

Алифатические диамины

Линейный

• 1 атом углерода: метилендиамин (диаминометан) представляет лишь теоретический интерес, но его гидрохлорид может быть использован в синтезе амидов. ^[4]
• 2 атома углерода: этилендиамин (1,2-диаминоэтан). Родственные производные включают N-алкилированные соединения, 1,1-диметилэтилендиамин , 1,2-диметилэтилендиамин , этамбутол , тетракис(диметиламино)этилен , TMEDA .

• 
  Этилендиамин

• 3 углерода: 1,3-диаминопропан (пропан-1,3-диамин)
• 4 углерода: путресцин (бутан-1,4-диамин)
• 5 атомов углерода: кадаверин (пентан-1,5-диамин)

• 
  Кадаверин

• 6 атомов углерода: гексаметилендиамин (гексан-1,6-диамин), триметилгексаметилендиамин.

Разветвленный

Наиболее известны производные этилендиамина:

• 1,2-диаминопропан , который является хиральным.
• дифенилэтилендиамин , два диастереомера, один из которых C ₂ -симметричен.
• 1,2-диаминоциклогексан , два диастереомера, один из которых C ₂ -симметричен.

Циклический

• 1,4-Диазациклогептан

• 
  1,4-Диазациклогептан

Ксилилендиамины

Ксилилендиамины классифицируются как алкиламины, поскольку амин не связан напрямую с ароматическим кольцом.

• о- ксилилендиамин или OXD
• м -ксилилендиамин или MXD
• п -ксилилендиамин или PXD

Ароматические диамины

Известны три фенилендиамина : ^[5]

• о -фенилендиамин или ОПД
• м -фенилендиамин или MPD
• п -фенилендиамин или ППД. 2,5-диаминотолуол родственен ППД, но содержит в кольце метильную группу.

• 
  п-фенилендиамин

Известны различные N-метилированные производные фенилендиаминов:

• диметил-4-фенилендиамин , реактив.
• N,N'-ди-2-бутил-1,4-фенилендиамин , антиоксидант.

Примеры с двумя ароматическими кольцами включают производные бифенила и нафталина :

• 4,4'-диаминодифенил
• 1,8-диаминонафталин

Рекомендации

1. «Тенденции нуклеофильности аминов». Магистр органической химии . 07.05.2018 . Проверено 18 августа 2019 г.
2. Карстен Эллер; Эрхард Хенкес; Роланд Россбахер; Хартмут Хёке (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3-527-30673-0.
3. Люсет, Д., Ле Галл, Т. и Миосковски, К. (1998), Химия вицинальных диаминов . Энджью. хим. Межд. Ред., 37: 2580–2627. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
4. Галаверна, Джанни; Коррадини, Роберто; Доссена, Арнальдо; Марчелли, Розангела (1993). «Диаминометандигидрохлорид, новый реагент для синтеза первичных амидов аминокислот и пептидов из активных эфиров». Международный журнал исследований пептидов и белков . 42 (1): 53–57. doi :10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN  0367-8377.
5. Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуиндиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a19_405

Внешние ссылки

• Диамины в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
• Синтез диаминов