stringtranslate.com

Диацетил

Диацетил ( / d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / dy -yuh- SEE -tuhl ; систематическое название ИЮПАК : бутандион или бутан-2,3-дион ) — органическое соединение с химической формулой (CH 3 CO) 2 . Это жёлтая жидкость с интенсивным маслянистым вкусом. Это вицинальный дикетон (две группы C=O , расположенные бок о бок). Диацетил встречается в природе в алкогольных напитках и некоторых сырах, а также добавляется в качестве ароматизатора в некоторые продукты питания для придания им маслянистого вкуса.

Химическая структура

Отличительной чертой диацетила (и других вицинальных дикетонов) является длинная связь C–C, соединяющая карбонильные центры. Это расстояние связи составляет около 1,54 Å по сравнению с 1,45 Å для соответствующей связи C–C в 1,3-бутадиене . Удлинение объясняется отталкиванием между поляризованными карбонильными углеродными центрами. [2]

Возникновение и биосинтез

Диацетил естественным образом возникает как побочный продукт ферментации . В некоторых ферментативных бактериях он образуется посредством конденсации пирувата и ацетил-КоА , опосредованной тиаминпирофосфатом . [3] Кислые (сквашенные) сливки, сквашенная пахта и сквашенное масло производятся путем инокуляции пастеризованных сливок или молока молочной закваской, сбивания (перемешивания) и выдерживания молока до достижения желаемого падения pH (или повышения кислотности). Кислые сливки, сквашенное масло и сквашенная пахта обязаны своим терпким вкусом молочнокислым бактериям, а своим маслянистым ароматом и вкусом — диацетилу. Яблочная кислота может быть преобразована в молочную кислоту для получения диацетила. [4] [5]

Производство

Диацетил производится в промышленности путем дегидрирования 2,3-бутандиола . Ацетоин является промежуточным продуктом. [6]

Приложения

В пищевых продуктах

Диацетил и ацетоин — два соединения, которые придают маслу его характерный вкус. Из-за этого производители искусственных ароматизаторов для масла , маргаринов или подобных продуктов на основе масла обычно добавляют диацетил и ацетоин (вместе с бета-каротином для желтого цвета), чтобы сделать конечный продукт ароматизированным маслом, поскольку в противном случае он был бы относительно безвкусным. [7]

Электронные сигареты

Диацетил используется в качестве ароматизатора в некоторых жидкостях, используемых в электронных сигаретах . [8] Люди, находящиеся поблизости, могут подвергаться его воздействию в выдыхаемом аэрозоле на уровнях, близких к пределу, установленному для профессионального воздействия. [9]

В алкогольных напитках

В некоторых стилях пива (например, во многих стилях пива, производимых в Соединенном Королевстве, таких как стауты, английские биттеры и шотландские эли), присутствие диацетила может быть приемлемым или желательным на низком или, в некоторых случаях, умеренном уровне. В других стилях его присутствие считается недостатком или нежелательным. [10]

Диацетил образуется в процессе ферментации как побочный продукт синтеза валина , когда дрожжи производят α-ацетолактат , который покидает клетку и спонтанно декарбоксилируется в диацетил. Затем дрожжи поглощают диацетил и восстанавливают кетоновые группы, образуя ацетоин и 2,3-бутандиол. [ необходима цитата ]

Пиво иногда проходит «диацетиловую паузу», когда его температура немного повышается в течение двух или трех дней после завершения ферментации, чтобы позволить дрожжам поглотить диацетил, который они произвели ранее в цикле ферментации. Производители некоторых вин, таких как шардоне , намеренно способствуют производству диацетила из-за ощущения и вкуса, которые он придает. [11] Диацетил присутствует в некоторых шардоне, известных как «масляные бомбы», хотя наблюдается тенденция к возвращению к более традиционным французским стилям. [12]

Концентрации от 0,005 мг/л до 1,7 мг/л были измерены в винах Шардоне, а количество, необходимое для того, чтобы был заметен вкус, составляет не менее 0,2 мг/л. [13] [14]

Использовать в качестве ароматизатора для масла.

Ароматизатор «Масло-ваниль», сочетание аромата масла и ванили.

Споры о вкусовых добавках к сливочному маслу

Хроническое промышленное воздействие паров диацетила, например, при производстве попкорна для микроволновых печей , было связано с облитерирующим бронхиолитом — редкой и опасной для жизни формой необратимого обструктивного заболевания легких , при котором бронхиолы (мелкие ответвления дыхательных путей) сжимаются и сужаются из-за фиброза (рубцовой ткани) и/или воспаления . [15] [16]

Регулирование

Европейская комиссия объявила, что диацетил является законным для использования в качестве ароматизатора во всех государствах ЕС. [17] Как дикетон, диацетил включен в классификацию ароматизаторов ЕС Flavouring Group Evaluation 11 (FGE.11). Научная группа Комиссии ЕС оценила шесть ароматизаторов (не включая диацетил) из FGE.11 в 2004 году. [18] В рамках этого исследования группа рассмотрела доступные исследования нескольких других ароматизаторов в FGE.11, включая диацетил. Основываясь на имеющихся данных, группа подтвердила вывод об отсутствии проблем безопасности при использовании диацетила в качестве ароматизатора. [ необходима цитата ]

В 2007 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA), регулирующий орган ЕС по безопасности пищевых продуктов, заявило, что его научная группа по пищевым добавкам и ароматизаторам (AFC) оценивает диацетил вместе с другими ароматизаторами в рамках более масштабного исследования. [19]

В 2007 году Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов рекомендовала сократить содержание диацетила в ароматизаторах для масла . [20] Производители попкорна со вкусом масла, включая Pop Weaver , Trail's End и ConAgra Foods (производитель Orville Redenbacher's и Act II ), начали удалять диацетил из состава своей продукции. [21] [22]

В Информационном бюллетене OSHA по безопасности и гигиене труда США за 2010 год и сопутствующем Информационном бюллетене для работников работодателям рекомендуется принимать меры безопасности для минимизации воздействия диацетила или его заменителей. [23]

В 2016 году диацетил был запрещён в электронных жидкостях/электронных сигаретах в ЕС в соответствии с Директивой ЕС о табачных изделиях. [24]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index (11-е изд.). С. 2946.
  2. ^ Эрикс К, Хайден ТД, Янг Ш, Чан ИЮ (1983). «Кристаллическая и молекулярная структура биацетила (2,3-бутандиона), (H 3 CCO) 2 , при −12 и −100 °C». J. Am. Chem. Soc. 105 (12): 3940–3942. doi :10.1021/ja00350a032.
  3. ^ Спекман РА, Коллинз ЭБ (январь 1968). «Биосинтез диацетила у Streptococcus diacetilactis и Leuconostoc citrovorum». Журнал бактериологии . 95 (1): 174–80. doi : 10.1128 /JB.95.1.174-180.1968. PMC 251989. PMID  5636815. 
  4. ^ "Scott Labs | Управление производством диацетила во время MLF". Архивировано из оригинала 2022-07-05 . Получено 2022-07-11 .
  5. ^ Джей, Джеймс М. (2000). Современная пищевая микробиология . Гейтерсберг, Мэриленд: Aspen Publishers. С. 120. ISBN 978-0834216716. OCLC  42692251.
  6. ^ Сигел Х., Эггерсдорфер М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ Павия DL (2006). Введение в органические лабораторные методы (4-е изд.). Cengage Learning. ISBN 978-0-495-28069-9.
  8. ^ Комитет по обзору воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). "Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет". В Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . National Academies Press. стр. 175. ISBN 9780309468343. PMID  29894118. Архивировано из оригинала 2020-01-07 . Получено 2019-11-30 .
  9. ^ Комитет по обзору воздействия электронных систем доставки никотина на здоровье, Национальные академии наук (2018). "Глава 3: Устройства для электронных сигарет, их применение и воздействие". В Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . National Academies Press. стр. 82. ISBN 9780309468343. PMID  29894118. Архивировано из оригинала 2018-11-18 . Получено 2018-11-17 .
  10. ^ Janson L (1996). Brew Chem 101. Storey Books. стр. 64–67. ISBN 978-0-88266-940-3.
  11. ^ "Диацетил". База данных метаболомов E. coli . ECMDB. Архивировано из оригинала 20 октября 2013 г. Получено 20 октября 2013 г.
  12. ^ "Тенденции в Шардоне". Sonoma-Cutrer Vineyards . Получено 2 декабря 2015 г. [ мертвая ссылка ]
  13. ^ Nielsen JC, Richelieu M (февраль 1999). «Контроль развития вкуса в вине во время и после яблочно-молочного брожения с помощью Oenococcus oeni». Applied and Environmental Microbiology . 65 (2): 740–745. Bibcode :1999ApEnM..65..740N. doi : 10.1128/AEM.65.2.740-745.1999. PMC 91089. PMID  9925610. 
  14. ^ Martineau B, Henick-Kling T, Acree T (1995). «Переоценка влияния малолактической ферментации на концентрацию диацетила в винах». Am. Soc. Enol. Vitic . 46 (3): 385–388. doi :10.5344/ajev.1995.46.3.385. S2CID  88263667. Архивировано из оригинала 2009-01-07 . Получено 2009-04-24 .
  15. ^ Медицинский словарь Merriam-Webster > облитерирующий бронхиолит Архивировано 01.08.2017 на Wayback Machine Получено в августе 2010 г.
  16. ^ Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). «Диацетил-индуцированное заболевание легких». Toxicol Rev. 25 ( 4): 261–272. doi :10.2165/00139709-200625040-00006. PMID  17288497. S2CID  42169510.
  17. ^ «Принятие реестра ароматизаторов, используемых в пищевых продуктах или на их поверхности, составленного в соответствии с Регламентом (ЕС) № 2232/96 Европейского парламента и Совета» (PDF) . 28 октября 1996 г. Архивировано из оригинала (PDF) 19 ноября 2007 г.
  18. ^ «Мнение Научной группы по пищевым добавкам, ароматизаторам, технологическим добавкам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами (AFC) по запросу Комиссии» (PDF) . Журнал EFSA . 166 : 1–44. 2004.
  19. ^ "Европа занимает выжидательную позицию в отношении ароматизатора диацетила". foodnavigator.com . 31 октября 2007 г. Архивировано из оригинала 8 марта 2023 г. Получено 4 декабря 2023 г.
  20. ^ "Комментарии Ассоциации производителей ароматизаторов и экстрактов США по новой информации о попкорне со вкусом масла для микроволновки" (PDF) (пресс-релиз). FEMA . Архивировано из оригинала (PDF) 2015-10-18 . Получено 2012-07-25 .
  21. ^ Weaver Popcorn Company. Пресс-релиз: Pop Weaver представляет первый попкорн для микроволновки с ароматизатором, не содержащим диацетил. Архивировано 28 сентября 2007 г., в Wayback Machine
  22. ^ Пресс-релиз ConAgra Foods Пресс-релиз ConAgra Foods, объявляющий об удалении добавленного диацетила. Архивировано 18 октября 2015 г. на Wayback Machine.
  23. ^ OSHA рекомендует меры безопасности для защиты работников от воздействия диацетила. Архивировано 21 декабря 2010 г. в Wayback Machine , EHS Today, 10 декабря 2010 г.
  24. ^ "Европейская комиссия – Пресс-релизы – 10 ключевых изменений для табачных изделий, продаваемых в ЕС". Архивировано из оригинала 20-10-2018 . Получено 17-11-2018 .

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки