stringtranslate.com

Йодобензол дихлорид

Йодобензолдихлорид (PhICl 2 ) представляет собой комплекс йодбензола с хлором . В качестве реагента в органической химии применяется как окислитель и хлорирующий агент .

Химическая структура

Рентгеновская кристаллография монокристалла использовалась для определения его структуры; как можно предсказать по теории VSEPR , он принимает Т-образную геометрию вокруг центрального атома йода. [2]

Подготовка

Йодобензолдихлорид нестабилен и обычно не доступен в продаже. Его получают пропусканием газообразного хлора через раствор йодбензола в хлороформе , из которого он выпадает в осадок. [3] Такая же реакция наблюдалась и на пилотной установке (20 кг). [4]

Ph-I + Cl 2 → PhICl 2

Также описан альтернативный препарат, включающий использование хлора , образующегося in situ в результате воздействия гипохлорита натрия на соляную кислоту . [5]

Реакции

Дихлорид иодбензола гидролизуется щелочными растворами с образованием иодзобензола (PhIO) [6] и окисляется гипохлоритом натрия с образованием иодоксибензола (PhIO 2 ). [7]

В органическом синтезе иодбензолдихлорид применяют как реагент для селективного хлорирования алкенов . [1] и алкины . [8]

Рекомендации

  1. ^ ab Дихлорид фенилиода (III), Дэвид В. Найт и Глен А. Рассел, в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons, Ltd doi : 10.1002/047084289X.rp071
  2. ^ Э. М. Арчер и Т. Г. ван Шалкви (1953). «Кристаллическая структура иоддихлорида бензола». Акта Кристаллогр. 6 : 88–92. дои : 10.1107/S0365110X53000193 .
  3. ^ HJ Лукас и Э.Р. Кеннеди (1942). «Йодобензолдихлорид». Органические синтезы . 22:69 . дои :10.15227/orgsyn.022.0069.
  4. ^ Занка, Ацухико; Такеучи, Хироки; Кубота, Ариеси (1998). «Масштабное получение дихлорида йодбензола и эффективное монохлорирование 4-аминоацетофенона». Исследования и разработки органических процессов . 2 (4): 270. doi : 10.1021/op980024e.
  5. ^ Чжао, Сюэ-Фэй; Чжан, Чи (2007). «Дихлорид йодбензола как стехиометрический окислитель для превращения спиртов в карбонильные соединения; два простых метода его получения». Синтез . 2007 (4): 551. doi : 10.1055/s-2007-965889.
  6. ^ HJ Лукас, Э.Р. Кеннеди и М.В. Формо (1942). «Йодозобензол». Органические синтезы . 22:70 . дои :10.15227/orgsyn.022.0070{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ).
  7. ^ МВ Формо, Джон Р. Джонсон (1942). «Йодоксибензол: Б. Гипохлоритное окисление дихлорида иодбензола». Органические синтезы . 22:72 . дои :10.15227/orgsyn.022.0072.
  8. ^ Майкл Э. Юнг и Майкл Х. Паркер (1997). «Синтез нескольких встречающихся в природе полигалогенированных монотерпенов класса галомонов». Журнал органической химии . 62 (21): 7094–7095. дои : 10.1021/jo971371. ПМИД  11671809.

дальнейшее чтение