Дополнительные выборы 1999 года в Кенсингтоне и Челси состоялись 25 ноября 1999 года после того, как член парламента от избирательного округа Алан Кларк ( консерватор ) умер от опухоли мозга 5 сентября 1999 года.
Это было первое безопасное место консерваторов, получившее дополнительные выборы в парламенте Великобритании 1997–2001 годов. Сразу же появились предположения, что Майкл Портильо , самая известная жертва всеобщих выборов 1997 года , воспользуется этим местом, чтобы вернуться на передовую политику. Портильо немедленно подтвердил свой интерес к этому месту, но затем столкнулся с публикацией интервью, которое он дал ранее тем летом, в котором он подтвердил, что во время учебы в Питерхаусе, Кембридж, у него были гомосексуальные связи.
Портильо был выбран в качестве кандидата от Консервативной партии, но столкнулся с демонстрациями, организованными группой по защите прав геев OutRage! и ее главным агитатором Питером Тэтчеллом , который протестовал против его голосования за неравный возраст согласия для геев и гетеросексуалов, а также против поддержки запрета гомосексуализма в вооруженных силах Великобритании, когда он был министром обороны . Тэтчелл продолжал пытаться противостоять Портильо на протяжении всего периода выборов, но его не успокоили заявления Портильо о том, что он изменил свое мнение о возрасте согласия.
Лейбористская партия выбрала Роберта Аткинсона, который боролся на выборах 1997 года и был местным советником. Либеральные демократы также повторно выдвинули своего кандидата на всеобщих выборах Роберта Вудторпа Брауна. Из-за известности дополнительных выборов в центре Лондона и большого политического имени было много кандидатов от маргинальных и второстепенных партий. День голосования был назначен на 25 ноября. Портильо благополучно вернулся в парламент.