В химии жирный амин широко определяется как любой амин , имеющий в основном линейную углеводородную цепь из восьми или более атомов углерода. Обычно их готовят из более распространенных жирных кислот , причем исходным материалом являются растительные масла или масла семян. [1] По существу, они часто представляют собой смеси длин цепей, варьирующихся примерно до C22. Их можно отнести к олеохимикатам . Коммерчески важные члены включают кокосовый амин, олеиламин , талловый амин и соевый амин. Эти соединения и их производные используются в качестве мягчителей тканей , пенных флотоагентов (очистка руд), ингибиторов коррозии , смазок и модификаторов трения . Они также являются основой для различных косметических составов. [2]
Жирные амины обычно получают из жирных кислот ; которые сами получают из природных источников, обычно из масел семян. Полную реакцию иногда называют нитриловым процессом [3] и она начинается с реакции между жирной кислотой и аммиаком при высокой температуре (>250 °C) и в присутствии металлооксидного катализатора (например, оксида алюминия или оксида цинка). ) для получения жирного нитрила .
Жирный амин получают из этих жирных нитрилов гидрированием с использованием любого из ряда реагентов, включая никель Ренея [4] или кобальт, а также катализаторы на основе хромита меди . При проведении гидрирования в присутствии избытка аммиака образуются первичные амины.
В отсутствие аммиака образуются вторичные и третичные амины. [5]
Альтернативно, вторичные и третичные жирные амины могут быть получены реакцией жирных спиртов и жирных алкилбромидов с (ди)алкиламинами. Например, 1-бромододекан реагирует с диметиламином :
Длинноцепочечные алкилбромиды при реакции с третичными аминами дают четвертичные аммониевые соли , которые используются в качестве катализаторов межфазного переноса . [6]
Вторичные и третичные амины также могут быть получены реакцией Лейкарта . Эта реакция приводит к N-метилированию с использованием формальдегида с муравьиной кислотой в качестве восстановителя. Эти третичные амины являются предшественниками солей четвертичного аммония , используемых для различных применений.
Основное применение жирных аминов — производство соответствующих четвертичных аммониевых солей , которые используются в качестве смягчителей тканей и кондиционеров для волос (например, хлорид бегентримониума ). Жирные амины также используются при пенной флотации , для обогащения различных руд. Амины связываются с поверхностью некоторых минералов, что позволяет легко отделить их от минералов, не имеющих связанного амина. Они также являются добавками при производстве асфальта . [2]
