stringtranslate.com

Полиненасыщенные жиры

В биохимии и питании полиненасыщенный жир — это жир , содержащий полиненасыщенную жирную кислоту (сокращенно ПНЖК ), которая представляет собой подкласс жирных кислот , характеризующийся основной цепью с двумя или более двойными углерод-углеродными связями . [1] [2] Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты являются незаменимыми . Полиненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками и производными полиненасыщенных жиров , к которым относятся высыхающие масла . [3]

Химическая структура полиненасыщенной жирной кислоты линолевой кислоты
3D-изображение линолевой кислоты в изогнутой конформации
Химическая структура α-линоленовой кислоты (АЛК), незаменимой жирной кислоты омега-3.

Номенклатура

Положение двойных углерод-углеродных связей в цепях карбоновых кислот в жирах обозначается греческими буквами . [1] Атом углерода, ближайший к карбоксильной группе, — это альфа- углерод, следующий углерод — это бета- углерод и так далее . В жирных кислотах атом углерода метильной группы на конце углеводородной цепи называется углеродом омега , поскольку омега — последняя буква греческого алфавита. Жирные кислоты омега-3 имеют двойную связь на расстоянии трех атомов углерода от метилового углерода, тогда как жирные кислоты омега-6 имеют двойную связь на расстоянии шести атомов углерода от метилового углерода. На иллюстрации ниже показана жирная кислота омега-6, линолевая кислота .

Полиненасыщенные жирные кислоты можно разделить на различные группы по их химической структуре:

В зависимости от длины углеродной цепи их иногда делят на две группы: [4]

Производство

ПНЖК с 18 атомами углерода, которые являются наиболее распространенной разновидностью, не производятся млекопитающими. Поскольку они выполняют важные диетические функции, их биосинтезу уделяется большое внимание. Растения производят ПНЖК из олеиновой кислоты . Ключевые ферменты называются десатуразами жирных кислот , которые вводят дополнительные двойные связи. Десатуразы превращают олеиновую кислоту в линолевую кислоту, предшественник альфа-линоленовой кислоты , гамма-линоленовой кислоты и дигомо-гамма-линоленовой кислоты . [5]

Промышленные ПНЖК обычно получают гидролизом жиров, содержащих ПНЖК. Процесс осложняется чувствительной природой ПНЖК, приводящей к побочным реакциям и окрашиванию. Таким образом, по этой причине паровой гидролиз часто не удается. Щелочной гидролиз жиров с последующим подкислением является дорогостоящим. Липазы , семейство ферментов, демонстрируют потенциал в качестве мягких и экологически чистых катализаторов производства ПНЖК из триглицеридов. [3]

В целом ПНЖК являются нежелательными компонентами растительных масел, поэтому существует большой интерес к их удалению, скажем, из оливкового масла. Одной из технологий снижения контакта ПНЖК является селективное образование производных мочевины . [3]

Реакции

С точки зрения анализа , ПНЖК имеют высокое йодное число .

ПНЖК обладают высокой реакционной способностью по сравнению с мононенасыщенными или насыщенными аналогами. Одним из практических последствий является то, что полиненасыщенные жирные кислоты имеют плохой срок хранения из-за их склонности к самоокислению . Металлы ускоряют деградацию.

Гидрирование ПНЖК дает менее насыщенные производные. Ненасыщенные продукты частичного гидрирования часто содержат транс-изомеры. Трансмононенасыщенная элаидиновая кислота C20 может быть получена таким способом. [3]

Перекисное окисление

Полиненасыщенные жирные кислоты подвержены перекисному окислению липидов . В основе этой реакционной способности лежит слабость двуаллильных связей CH. Это олифы .

Типы

Полиены с метиленовыми прерывателями

Эти жирные кислоты имеют две или более двойных цис -связей, которые отделены друг от друга одним метиленовым мостиком (- CH
2-). Эту форму также иногда называют дивинилметановым узором . [6]

Все незаменимые жирные кислоты представляют собой жирные кислоты омега-3 и -6 с метиленовыми прерывателями. Дополнительную информацию см. в разделе «Незаменимые жирные кислоты — номенклатура» [7].

Омега 3

Омега-6

Конъюгированные жирные кислоты

Другие полиненасыщенные жирные кислоты

Функция и эффекты

Биологические эффекты жирных кислот ω-3 и ω-6 в значительной степени опосредованы их взаимным взаимодействием, подробнее см. Взаимодействие незаменимых жирных кислот .

Здоровье

Потенциальные выгоды

Из-за своего воздействия на рацион ненасыщенные жиры (мононенасыщенные и полиненасыщенные) часто называют хорошими жирами ; в то время как насыщенные жиры иногда называют плохими жирами . В рационе необходимо некоторое количество жиров, но обычно считается, что жиры не следует употреблять чрезмерно, следует отдавать предпочтение ненасыщенным жирам, а насыщенные жиры, в частности, следует ограничивать. [8] [9] [10] [11]

Предварительные исследования показали, что жирные кислоты омега-3 в водорослевом масле, рыбьем жире, рыбе и морепродуктах снижают риск сердечных приступов . [12] Другие предварительные исследования показывают, что жирные кислоты омега-6 в подсолнечном и сафлоровом масле также могут снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. [13]

Среди жирных кислот омега-3 ни длинноцепочечные, ни короткоцепочечные формы не были последовательно связаны с риском рака молочной железы. Однако высокие уровни докозагексаеновой кислоты (DHA), наиболее распространенной полиненасыщенной жирной кислоты омега-3 в мембранах эритроцитов ( красных кровяных телец ), были связаны со снижением риска рака молочной железы. [14] DHA жизненно важна для структуры серого вещества человеческого мозга , а также для стимуляции сетчатки и нейротрансмиссии . [1]

Вопреки общепринятым рекомендациям, оценка данных 1966–1973 годов, касающихся воздействия на здоровье замены пищевых насыщенных жиров линолевой кислотой , показала, что у участников группы, делавших это, наблюдался повышенный уровень смертности от всех причин, ишемической болезни сердца и сердечно-сосудистых заболеваний. . [15] Хотя эта оценка оспаривалась многими учеными, [16] она вызвала споры по поводу рекомендаций по питанию во всем мире о замене насыщенных жиров полиненасыщенными жирами. [17]

Прием с пищей усиленных изотопами полиненасыщенных жирных кислот, например дейтерированной линолевой кислоты , в которой два атома водорода заменены тяжелым изотопом дейтерия ( тяжелая изотопная диета ), может подавить перекисное окисление липидов и предотвратить или вылечить связанные с ним заболевания. [18] [19]

Беременность

Добавки полиненасыщенных жиров не уменьшают частоту заболеваний, связанных с беременностью, таких как гипертония или преэклампсия , но могут немного увеличить продолжительность беременности и снизить частоту ранних преждевременных родов. [1]

Экспертные группы в США и Европе рекомендуют беременным и кормящим женщинам потреблять большее количество полиненасыщенных жиров, чем население в целом, чтобы улучшить статус ДГК у плода и новорожденного. [1]

Рак

Результаты наблюдательных клинических исследований по потреблению полиненасыщенных жиров и раку были противоречивыми и различались в зависимости от многочисленных факторов заболеваемости раком, включая пол и генетический риск. [12] Некоторые исследования показали связь между более высоким потреблением и/или уровнем полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в крови и снижением риска развития некоторых видов рака, включая рак молочной железы и колоректальный рак , в то время как другие исследования не обнаружили связи с риском развития рака. [12] [20]

Диетические источники

Полиненасыщенные жиры можно найти в основном в орехах, семенах, рыбе, маслах семян и устрицах . [1] «Ненасыщенный» относится к тому факту, что молекулы содержат меньше максимального количества водорода (если бы не было двойных связей). Эти материалы существуют в виде цис- или транс- изомеров в зависимости от геометрии двойной связи.

Недиетические применения

ПНЖК являются важными компонентами алкидных смол , которые используются в покрытиях . [3]

Смотрите также

Рекомендации

Цитаты

  1. ^ abcdef «Незаменимые жирные кислоты». Информационный центр по микроэлементам, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Май 2014 года . Проверено 24 мая 2017 г.
  2. ^ «Омега-3 жирные кислоты, рыбий жир, альфа-линоленовая кислота» . Клиника Майо. 2017 . Проверено 24 мая 2017 г.
  3. ^ abcde Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 3527306730.
  4. ^ Бакли М.Т. и др. (2017). «Отбор у европейцев по десатуразам жирных кислот, связанный с изменениями в питании». Мол Биол Эвол . 34 (6): 1307–1318. дои : 10.1093/molbev/msx103. ПМЦ 5435082 . ПМИД  28333262. 
  5. ^ Цзяо, Цзинцзин; Чжан, Ю (2013). «Трансгенный биосинтез полиненасыщенных жирных кислот: устойчивый биохимический инженерный подход к получению незаменимых жирных кислот в растениях и животных». Химические обзоры . 113 (5): 3799–3814. дои : 10.1021/cr300007p. ПМИД  23421688.
  6. ^ Бэгготт, Джеймс (1997). Дивинилметановый паттерн в жирных кислотах . Солт-Лейк-Сити, Юта: Ткачи знаний.
  7. ^ «Национальная база данных питательных веществ для стандартных справок, выпуск 23» . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2011. Архивировано из оригинала 3 марта 2015 г. Проверено 22 февраля 2009 г.
  8. ^ «Объяснение жиров» (PDF) . HEART UK – Благотворительная организация по борьбе с холестерином . Проверено 20 февраля 2019 г.
  9. ^ «Основные рекомендации: компоненты здорового питания». Рекомендации по питанию на 2015-2020 годы . Проверено 20 февраля 2019 г.
  10. ^ «Живи хорошо, ешь хорошо, Толстый: факты». Национальная служба здравоохранения . Проверено 20 февраля 2019 г.
  11. ^ «Диетические рекомендации для индийцев - Руководство» (PDF) . Индийский совет медицинских исследований, Национальный институт питания . Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2018 г. Проверено 20 февраля 2019 г.
  12. ^ abc «Жирные кислоты омега-3 и здоровье: информационный бюллетень для медицинских работников». Национальные институты здравоохранения США, Управление пищевых добавок. 2 ноября 2016 г. Проверено 5 апреля 2017 г.
  13. ^ Willett WC (сентябрь 2007 г.). «Роль пищевых омега-6 жирных кислот в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал сердечно-сосудистой медицины . 8 (Приложение 1): С42-5. дои : 10.2459/01.JCM.0000289275.72556.13. PMID  17876199. S2CID  1420490.
  14. ^ Пала V, Крог В, Мути П, Чажес В, Риболи Э, Микели А, Саадатян М, Сьери С, Беррино Ф (июль 2001 г.). «Жирные кислоты мембран эритроцитов и последующий рак молочной железы: проспективное итальянское исследование». Журнал Национального института рака . 93 (14): 1088–95. дои : 10.1093/jnci/93.14.1088. ПМИД  11459870.
  15. ^ Рамсден CE, Замора Д., Лилартепин Б., Майчрзак-Хонг С.Ф., Фаурот К.Р., Сучиндран СМ, Рингель А., Дэвис Дж.М., Хиббельн Дж.Р. (февраль 2013 г.). «Использование пищевой линолевой кислоты для вторичной профилактики ишемической болезни сердца и смерти: оценка полученных данных Сиднейского исследования диеты на сердце и обновленный метаанализ». БМЖ . 346 : е8707. дои : 10.1136/bmj.e8707. ПМЦ 4688426 . ПМИД  23386268. 
  16. ^ Интервью: Уолтер Уиллетт (2017). «Обзор исследования: старые данные о пищевых жирах в контексте с текущими рекомендациями: комментарии к Рамсдену и др. в Британском медицинском журнале». Школа общественного здравоохранения Т.Ч.Чана, Гарвардский университет, Бостон . Проверено 24 мая 2017 г.
  17. ^ Вейландт К.Х., Серини С., Чен YQ, Су Х.М., Лим К., Читтадини А., Кальвиелло Г. (2015). «Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3: путь вперед во времена неоднозначных данных». БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 143109. дои : 10.1155/2015/143109 . ПМЦ 4537707 . ПМИД  26301240. 
  18. ^ Хилл, С.; и другие. (2012). «Небольшие количества усиленных изотопами ПНЖК подавляют автоокисление липидов». Свободно-радикальная биология и медицина . 53 (4): 893–906. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2012.06.004. ПМЦ 3437768 . ПМИД  22705367. 
  19. ^ Щепинов, М.С. (2020). «Дейтерирование полиненасыщенных жирных кислот против нейродегенерации». Тенденции в фармакологических науках . 41 (4): 236–248. doi :10.1016/j.tips.2020.01.010. PMID  32113652. S2CID  211724987.
  20. ^ Паттерсон Р.Э., Флэтт С.В., Ньюман В.А., Натараджан Л., Рок КЛ, Томсон Калифорния, Каан Б.Дж., Паркер Б.А., Пирс Дж.П. (февраль 2011 г.). «Потребление морских жирных кислот связано с прогнозом рака молочной железы». Журнал питания . 141 (2): 201–6. дои : 10.3945/jn.110.128777. ПМК 3021439 . ПМИД  21178081. 
  21. ^ abc «Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28». Министерство сельского хозяйства США. Май 2016.Все значения в этой таблице взяты из этой базы данных, если не указано иное или не выделено курсивом как простая арифметическая сумма столбцов других компонентов.
  22. ^ «Содержание жиров и жирных кислот на 100 г (нажмите, чтобы увидеть «подробнее»). Пример: масло авокадо (пользователь может найти другие масла)» . Nutritiondata.com, Conde Nast для Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, стандартный выпуск 21. 2014 г. Проверено 7 сентября 2017 г.Возможно, потребуется сверить значения с сайта Nutritiondata.com (SR 21) с последней версией SR 28 Министерства сельского хозяйства США по состоянию на сентябрь 2017 года.
  23. ^ «Спецификации Министерства сельского хозяйства США на маргарин с растительным маслом, действующие с 28 августа 1996 г.» (PDF) .
  24. ^ "Масло авокадо, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  25. ^ Оздемир Ф, Топуз А (2004). «Изменения сухого вещества, содержания масла и состава жирных кислот авокадо во время сбора урожая и в период послеуборочного созревания» (PDF) . Пищевая химия . Эльзевир. стр. 79–83. Архивировано из оригинала (PDF) 16 января 2020 г. Проверено 15 января 2020 г. .
  26. ^ Вонг М., Рекехо-Джекман С., Вульф А. (апрель 2010 г.). «Что такое нерафинированное масло авокадо холодного отжима первого отжима?». Aocs.org . Американское общество нефтехимиков . Проверено 26 декабря 2019 г.
  27. ^ «Масло бразильского ореха, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  28. ^ abcd Katragadda HR, Фуллана А, Сидху С, Карбонелл-Баррачина AA (2010). «Выбросы летучих альдегидов из нагретых кулинарных масел». Пищевая химия . 120 : 59–65. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
  29. ^ «Масло каноловое, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  30. ^ abcdef Wolke RL (16 мая 2007 г.). «Где дым, там и фритюрница». Вашингтон Пост . Проверено 5 марта 2011 г.
  31. ^ "Масло кокосовое, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  32. ^ "Масло кукурузное промышленное и розничное, универсальное для салатов и кулинарии, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  33. ^ "Масло хлопковое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  34. ^ "Масло хлопковое техническое полностью гидрогенизированное жирового состава, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  35. ^ "Масло льняное, холодного отжима, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  36. ^ Гаравалья Дж., Маркоски М.М., Оливейра А., Маркаденти А. (2016). «Соединения масла виноградных косточек: биологическое и химическое действие на здоровье». Информация о питании и метаболизме . 9 : 59–64. дои : 10.4137/NMI.S32910. ПМЦ 4988453 . ПМИД  27559299. 
  37. ^ Каллауэй Дж., Шваб У., Харвима И., Халонен П., Микканен О., Хивёнен П., Ярвинен Т. (апрель 2005 г.). «Эффективность диетического конопляного масла у больных атопическим дерматитом». Журнал дерматологического лечения . 16 (2): 87–94. дои : 10.1080/09546630510035832. PMID  16019622. S2CID  18445488.
  38. ^ Мелина В. «Точки дымления масел» (PDF) . veghealth.com . Институт вегетарианского здоровья.
  39. ^ "Масло сафлоровое салатное или кулинарное высокоолеиновое, первичная торговля, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  40. ^ "Масло оливковое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  41. ^ "Масло пальмовое, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  42. ^ "Масло пальмовое промышленное полностью гидрогенизированное, жир наполнительный, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  43. ^ «Масло, арахис». FoodData Central . usda.gov.
  44. ^ Ортофер FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей». В Шахиди Ф (ред.). Промышленная масложировая продукция Bailey's . Том. 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. дои : 10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
  45. ^ «Масло рисовых отрубей». Партнерство РИТО . Проверено 22 января 2021 г.
  46. ^ «Масло, кунжут, салат или кулинария» . FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 года.
  47. ^ "Масло соевое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  48. ^ «Масло соевое салатное или кулинарное (частично гидрогенизированное), жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  49. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  50. ^ "Масло грецкого ореха, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
  51. ^ "Точка дымления масел". Базовый уровень здоровья . Джонбаррон.орг.
  52. ^ "Процветание кулинарного масла из водорослей" . Проверено 7 января 2019 г.
  53. ^ abcdef Андерсон Д. «Жирнокислотный состав жиров и масел» (PDF) . Колорадо-Спрингс: Университет Колорадо, химический факультет . Проверено 8 апреля 2017 г.
  54. ^ "Домашняя страница базы данных о составе пищевых продуктов NDL/FNIC" . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований . Проверено 21 мая 2013 г.
  55. ^ «Базовый отчет: 04042, Масло, арахис, салат или кулинария» . Министерство сельского хозяйства США. Архивировано из оригинала 9 марта 2016 года . Проверено 16 января 2015 г.
  56. ^ «Масло растительное сафлоровое, олеиновое». сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 10 апреля 2017 г. .
  57. ^ «Масло растительное сафлоровое, линолевая». сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 10 апреля 2017 г. .
  58. ^ «Масло растительное, подсолнечное». сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 27 сентября 2010 г.
  59. ^ Базовый отчет Министерства сельского хозяйства США Крем, жидкий, сильное взбивание.
  60. ^ «Питание и здоровье». Информационная служба «Гусиный жир» .
  61. ^ «Яйцо, желток, сырое, свежее» . сайт Nutritiondata.com . Конде Наст . Проверено 24 августа 2009 г.
  62. ^ «09038, Авокадо сырое, Калифорния» . Национальная база данных по питательным веществам для стандартных справок, выпуск 26 . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. Архивировано из оригинала 10 января 2014 года . Проверено 14 августа 2014 г.

Общие ссылки