Олигосахариды и полисахариды — важный класс полимерных углеводов, встречающихся практически во всех живых организмах. [1] Их структурные особенности усложняют их номенклатуру, а их роль в живых системах делает их номенклатуру важной.
Олигосахариды — это углеводы , состоящие из нескольких остатков моносахаридов , соединенных гликозидной связью , которые могут гидролизоваться ферментами или кислотой с образованием составляющих их моносахаридных единиц. [2] Хотя строгое определение олигосахарида не установлено, общепринято считать, что углевод, состоящий из двух-десяти остатков моносахаридов с определенной структурой, является олигосахаридом. [2]
Некоторые олигосахариды, например, мальтоза , сахароза и лактоза , были названы тривиально до того, как был определен их химический состав, и эти названия используются до сих пор. [2]
Однако тривиальные названия бесполезны для большинства других олигосахаридов, и поэтому были разработаны систематические правила номенклатуры углеводов . Чтобы полностью понять номенклатуру олигосахаридов и полисахаридов , необходимо понимать, как называются моносахариды.
Олигосахарид имеет как восстанавливающий, так и невосстанавливающий конец. Восстанавливающий конец олигосахарида представляет собой остаток моносахарида с полуацетальной функциональностью, тем самым способный восстанавливать реагент Толленса, в то время как невосстанавливающий конец представляет собой остаток моносахарида в ацетальной форме, тем самым неспособный восстанавливать реагент Толленса. [2] Восстанавливающий и невосстанавливающий концы олигосахарида обычно изображаются так, что остаток моносахарида на восстанавливающем конце находится дальше всего справа, а невосстанавливающий (или терминальный) конец — дальше всего слева. [2]
Наименование олигосахаридов осуществляется слева направо (от невосстанавливающего конца к восстанавливающему) как гликозил [гликозил] n гликозы или гликозил [гликозил] n гликозиды, в зависимости от того, является ли восстанавливающий конец свободной полуацетальной группой. [3] В скобках между названиями остатков моносахаридов указаны номер аномерного атома углерода, символ стрелки и номер атома углерода, несущего связующий кислород следующей моносахаридной единицы. [3] Соответствующие символы используются для обозначения стереохимии гликозидных связей (α или β), конфигурации остатка моносахарида ( D или L ) и замещений у атомов кислорода ( O ). [2] Мальтоза и производное сахарозы иллюстрируют эти концепции:
В случае разветвленных олигосахаридов, что означает, что структура содержит по крайней мере один остаток моносахарида, связанный с более чем двумя другими остатками моносахарида, термины, обозначающие ответвления, должны быть перечислены в квадратных скобках, при этом самая длинная линейная цепь (исходная цепь) должна быть написана без квадратных скобок. [3] Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:
![Аллил α-L-фукопиранозил-(1→3)-[α-D-галактопиранозил-(1→4)]-α-D-глюкопиранозил-(1→3)-α-D-галактопиранозид](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/Branched_oligosaccharide_struct.svg/1280px-Branched_oligosaccharide_struct.svg.png)
Эти систематические названия весьма полезны, поскольку они предоставляют информацию о структуре олигосахарида. Однако они требуют много места, поэтому, когда это возможно, используются сокращенные формы. [4] В этих сокращенных формах названия моносахаридных единиц сокращаются до соответствующих им трехбуквенных сокращений, за которыми следует p для пиранозных или f для фуранозных кольцевых структур, с сокращенным агликоновым спиртом, помещенным в конце названия. [2] Используя эту систему, предыдущий пример имел бы сокращенное название α- L -Fuc p -(1→3)-[α- D -Gal p -(1→4)]-α- D -Glc p -(1→3)-α- D -Gal p OAll (общая формула: . структурная формула ).
Полисахариды считаются полимерами моносахаридов, содержащими десять или более остатков моносахаридов. [2] Полисахариды получили тривиальные названия, которые отражают их происхождение. [2] Два распространенных примера — целлюлоза , основной компонент клеточной стенки растений, и крахмал, название которого произошло от англосаксонского stercan, что означает «придавать жесткость». [2]
Чтобы назвать полисахарид, состоящий из одного типа моносахарида, то есть гомополисахаридом, окончание «-оза» моносахарида заменяется на «-ан». [3] Например, полимер глюкозы называется глюкан , полимер маннозы называется маннан , а полимер галактозы называется галактан . Когда гликозидные связи и конфигурации моносахаридов известны, их можно включить в качестве префикса к названию, с обозначением гликозидных связей, предшествующим символам, обозначающим конфигурацию. [3] Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:
Гетерополисахарид — это полимер, содержащий более одного вида моносахаридных остатков. [3] Родительская цепь содержит только один тип моносахарида и должна быть указана последней с окончанием «-an», а другие типы моносахаридов должны быть перечислены в алфавитном порядке с префиксами «глико-». [3] Если родительская цепь отсутствует, все различные моносахаридные остатки должны быть перечислены в алфавитном порядке с префиксами «глико-», а название должно заканчиваться на «-glycan». [3] Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:
