stringtranslate.com

Лактоза

Лактоза , или молочный сахар , представляет собой дисахаридный сахар , синтезируемый субъединицами галактозы и глюкозы , и имеет молекулярную формулу C 12 H 22 O 11 . Лактоза составляет около 2–8% молока (по массе). Название происходит от слова «лакт» (род. Lactis ), латинского слова, обозначающего молоко, плюс суффикс -оза, используемый для обозначения сахаров. Соединение представляет собой белое водорастворимое негигроскопичное твердое вещество со слегка сладким вкусом. Его используют в пищевой промышленности. [5]

Структура и реакции

Молекулярная структура α-лактозы, определенная методом рентгеновской кристаллографии .
Кристаллы лактозы в поляризованном свете.

Лактоза – это дисахарид , полученный в результате конденсации галактозы и глюкозы , которые образуют гликозидную связь β-1→4 . Его систематическое название — β- D -галактопиранозил-(1→4)-D - глюкоза. Глюкоза может находиться либо в форме α- пиранозы , либо в форме β-пиранозы, тогда как галактоза может иметь только форму β-пиранозы: следовательно, α-лактоза и β-лактоза относятся к аномерной форме только глюкопиранозного кольца. Реакцией обнаружения лактозы является тест Вёлка [6] и Ферона. [7] различное содержание лактозы в различных молочных продуктах, таких как цельное молоко, безлактозное молоко, йогурт, пахта, сливки для кофе, сметана, кефир и т. д. [8]

Лактоза гидролизуется до глюкозы и галактозы, изомеризуется в щелочном растворе до лактулозы и каталитически гидрируется до соответствующего многоатомного спирта лактита . [9] Лактулоза — коммерческий продукт, используемый для лечения запоров.

Возникновение и изоляция

Лактоза составляет около 2–8% молока по весу. Ежегодно производится несколько миллионов тонн побочного продукта молочной промышленности .

Сыворотка или молочная плазма — это жидкость, остающаяся после свертывания и процеживания молока, например, при производстве сыра . Сыворотка состоит из 6,5% сухих веществ, из которых 4,8% составляет лактоза, очищаемая кристаллизацией. [10] В промышленности лактозу производят из сывороточного пермеата – то есть сыворотки, отфильтрованной для всех основных белков . Белковая фракция используется в детском питании и спортивном питании , а пермеат упаривается до содержания сухих веществ 60–65% и кристаллизуется при охлаждении. [11] Лактозу также можно выделить путем разбавления сыворотки этанолом . [12]

Молочные продукты, такие как йогурт и сыр, содержат очень мало лактозы. Это связано с тем, что бактерии, используемые для производства этих продуктов, расщепляют лактозу с помощью лактазы .

Метаболизм

Детеныши млекопитающих вскармливают своих матерей, чтобы пить молоко, богатое лактозой. Ворсинки кишечника выделяют фермент лактазу (β-D-галактозидазу) для его переваривания. Этот фермент расщепляет молекулу лактозы на две субъединицы: простые сахара глюкозу и галактозу, которые могут усваиваться. Поскольку лактоза содержится в основном в молоке, у большинства млекопитающих выработка лактазы постепенно снижается с возрастом из-за генетической предрасположенности.

Многие люди, родом из Европы , Западной Азии , Южной Азии , пояса Сахеля в Западной Африке , Восточной Африке и некоторых других частях Центральной Африки , сохраняют выработку лактазы и во взрослом возрасте. Во многих из этих регионов молоко млекопитающих, таких как крупный рогатый скот , козы и овцы , используется в качестве основного источника пищи. Следовательно, именно в этих регионах впервые развились гены, отвечающие за пожизненное производство лактазы . Гены толерантности к лактозе у взрослых развивались независимо в различных этнических группах. [13] По происхождению более 70% жителей Западной Европы могут переваривать лактозу во взрослом возрасте по сравнению с менее чем 30% людей из районов Африки, Восточной и Юго-Восточной Азии и Океании. [14] У людей с непереносимостью лактозы лактоза не расщепляется и обеспечивает пищу для газообразующей кишечной флоры , что может привести к диарее, вздутию живота, метеоризму и другим желудочно-кишечным симптомам.

Биологические свойства

Сладость лактозы составляет от 0,2 до 0,4 по сравнению с 1,0 сахарозы . [15] Для сравнения, сладость глюкозы составляет от 0,6 до 0,7, фруктозы - 1,3, галактозы - от 0,5 до 0,7, мальтозы - от 0,4 до 0,5, сорбозы - 0,4 и ксилозы - от 0,6 до 0,7. [15]

Когда лактоза полностью переваривается в тонком кишечнике , ее калорийность составляет 4 ккал/г или такая же, как у других углеводов . [15] Однако лактоза не всегда полностью переваривается в тонком кишечнике. [15] В зависимости от принятой дозы, сочетания с пищей (твердой или жидкой) и активности лактазы в кишечнике калорийность лактозы колеблется от 2 до 4 ккал/г. [15] Непереваренная лактоза действует как пищевая клетчатка . [15] Он также оказывает положительное влияние на усвоение минералов , таких как кальций и магний . [15]

Гликемический индекс лактозы составляет от 46 до 65. [15] [16] Для сравнения: гликемический индекс глюкозы составляет от 100 до 138, сахарозы - от 68 до 92, мальтозы - 105 и фруктозы - от 19 до 27. [ 15] [16]

Лактоза имеет относительно низкую кариесогенность среди сахаров. [17] [15] Это связано с тем , что он не является субстратом для образования зубного налета и не ферментируется быстро бактериями полости рта . [17] [15] Буферная способность молока также снижает кариесогенность лактозы. [15]

Приложения

Его мягкий вкус и удобство в обращении привели к его использованию в качестве носителя и стабилизатора ароматов и фармацевтических продуктов. [5] Лактоза не добавляется непосредственно во многие продукты питания, поскольку ее растворимость меньше, чем у других сахаров, обычно используемых в продуктах питания. Детская смесь является заметным исключением, когда добавление лактозы необходимо для соответствия составу женского молока.

Лактоза не ферментируется большинством дрожжей во время пивоварения, что можно использовать с пользой. [9] Например, лактозу можно использовать для подслащивания крепкого пива; Полученное пиво обычно называют молочным стаутом или кремовым стаутом.

Дрожжи, принадлежащие к роду Kluyveromyces , имеют уникальное промышленное применение, поскольку они способны ферментировать лактозу для производства этанола. Избыток лактозы из сыворотки, побочного продукта молочного производства, является потенциальным источником альтернативной энергии. [18]

Еще одним значительным применением лактозы является фармацевтическая промышленность. Лактоза добавляется в таблетки и капсулы в качестве ингредиента из-за ее физических и функциональных свойств. [ нужен пример ] [5] По тем же причинам его можно использовать для разбавления запрещенных наркотиков, таких как кокаин или героин. [19]

История

Первое грубое выделение лактозы итальянским врачом Фабрицио Бартолетти (1576–1630) было опубликовано в 1633 году. [20] В 1700 году венецианский фармацевт Лодовико Тести (1640–1707) опубликовал буклет с свидетельствами о пользе молочного сахара. ( saccharum Lactis ) для облегчения, помимо других заболеваний, симптомов артрита. [21] В 1715 году Антонио Валлиснери опубликовал процедуру Тести по производству молочного сахара. [22] Лактоза была идентифицирована как сахар в 1780 году Карлом Вильгельмом Шееле . [23] [9]

В 1812 году Генрих Фогель (1778–1867) признал, что глюкоза является продуктом гидролиза лактозы. [24] В 1856 году Луи Пастер кристаллизовал другой компонент лактозы, галактозу. [25] К 1894 году Эмиль Фишер установил конфигурации составляющих сахаров. [26]

Лактоза была названа французским химиком Жаном Батистом Андре Дюма (1800–1884) в 1843 году. [27] В 1856 году Пастер назвал галактозу «лактозой». [28] В 1860 году Марселлен Бертело переименовал его в «галактозу» и перенес название «лактоза» на то, что сейчас называется лактозой. [29] Он имеет формулу C 12 H 22 O 11 и формулу гидрата C 12 H 22 O 11 ·H 2 O, что делает его изомером сахарозы.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ab Питер М. Коллинз (2006). Словарь углеводов (2-е изд.). Бока-Ратон: Чепмен и Холл/CRC. п. 677. ИСБН 978-0-8493-3829-8.
  2. ^ «D-лактоза».
  3. ^ Растворимость лактозы в воде составляет 189,049 г при 25 ° C, 251,484 г при 40 ° C и 372,149 г при 60 ° C на кг раствора. Его растворимость в этаноле составляет 0,111 г при 40 °С и 0,270 г при 60 °С на кг раствора. Мачадо, Хосе Ж.Б.; Коутиньо, Жоау А.; Маседо, Евгения А. (2001), «Твердое и жидкое равновесие α-лактозы в этаноле/воде» (PDF) , Fluid Phase Equilibria , 173 (1): 121–34, doi : 10.1016/S0378-3812(00) 00388-5. дс
  4. ^ Сигма Олдрич
  5. ^ abc Геррит М. Вестхофф; Бен Ф.М. Кастер; Мишель К. Хеслинга; Хендрик Плюм; Маринус Верхаге (2014). «Лактоза и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ. стр. 1–9. дои : 10.1002/14356007.a15_107.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ^ Рупперсберг, Клаус; Бланкенбург, Джанет (2018). «150 лет Альфреду Вельку». ChemViews . doi : 10.1002/chemv.201800002.
  7. ^ Фирон, WR (1942). «Обнаружение лактозы и мальтозы с помощью метиламина». Аналитик . 67 (793): 130. дои : 10.1039/an9426700130. ISSN  0003-2654.
  8. ^ Рупперсберг, Клаус; Херцог, Стефани; Касслер, Манфред В.; Парчманн, Илька (17 октября 2019 г.). «Как визуализировать различное содержание лактозы в молочных продуктах с помощью теста Ферона и теста Вёлка в классных экспериментах, а также новый подход к механизмам и формулам загадочных красных красителей». Международный учитель химии . 2 (2). дои : 10.1515/cti-2019-0008 . ISSN  2569-3263. S2CID  208714341.
  9. ^ abc Linko, P (1982), «Лактоза и лактитол», в Берче, GG; Паркер, К.Дж. (ред.), Натуральные подсластители, Лондон и Нью-Джерси: Издательство прикладной науки, стр. 109–132, ISBN. 978-0-85334-997-6
  10. ^ Ранкен, доктор медицины; Килл, Р.К. (1997), Руководство для пищевой промышленности, Springer, стр. 125, ISBN 978-0-7514-0404-3
  11. ^ Вонг, С.Ю.; Хартель, Р.В. (2014), «Кристаллизация при переработке лактозы – обзор», Journal of Food Science , 79 (3): R257–72, doi : 10.1111/1750-3841.12349 , PMID  24517206, DOI находится в открытом доступе
  12. ^ Павия, Дональд Л.; Лэмпман, Гэри М.; Криц, Джордж С. (1990), Введение в органические лабораторные методы: микромасштабный подход , Сондерс, ISBN 0-03-014813-8
  13. ^ Уэйд, Николас (10 декабря 2006 г.), «Исследование обнаруживает недавний случай эволюции человека», New York Times..
  14. ^ Ридли, Мэтт (1999), Геном , HarperCollins , стр. 193, ISBN 978-0-06-089408-5.
  15. ^ abcdefghijkl Шаафсма, Гертьян (2008). «Лактоза и производные лактозы как биологически активные ингредиенты в питании человека» (PDF) . Международный молочный журнал . 18 (5): 458–465. дои : 10.1016/j.idairyj.2007.11.013. ISSN  0958-6946. S2CID  10346203. Архивировано из оригинала (PDF) 2 марта 2019 г.
  16. ^ аб Бьорк, Ингер; Лильеберг, Хелена; Остман, Элин (2000). «Продукты с низким гликемическим индексом». Британский журнал питания . 83 (С1): С149–С155. дои : 10.1017/S0007114500001094 . ISSN  0007-1145. PMID  10889806. S2CID  14574754.
  17. ^ AB Грегори Д. Миллер; Джудит К. Джарвис; Лоис Д. МакБин (15 декабря 2006 г.). Справочник по молочным продуктам и питанию. ЦРК Пресс. стр. 248–. ISBN 978-1-4200-0431-1.
  18. ^ Линг, Чарльз (2008), Сыворотка к этанолу: роль биотоплива для молочных кооперативов? (PDF) , Министерство сельского хозяйства США, Развитие сельских районов.
  19. ^ Ринальди, Р.; Негр, Ф.; Минутилло, А. (20 февраля 2020 г.). «Угроза здоровью, связанная с новыми синтетическими опиоидами как примесями классических наркотиков» (PDF) . Ла Клиника Терапевтика . 171 (2): 107–109. дои : 10.7417/CT.2020.2198. ISSN  1972-6007. ПМИД  32141480.
  20. ^ Фабрицио Бартолетти, Methodus при одышке … [Процедура лечения астмы…], (Болонья («Бонония»), (Италия): Николо Тебальдини для наследников Евангелисты Доцца, 1633), с. 400. Со страницы 400: « Manna seri hæc. Destilla leni balnei Calore Seri Milkis, donec infundo vasis Butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia substantia. Hanc curiose segrega, est enim sal seri Essentiale; seu nitrum, cujus causa nitrosum dicitut сыворотка, huicque tota abstergedi vis inest. Растворить в собственной воде и коагуле. Opus repete, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam Referentem ». (Это манна из сыворотки. [Примечание: «Манна» представляла собой высушенный сладкий сок дерева Fraxinus ornus .] Аккуратно перегоните сыворотку на горячей бане, пока маслянистая пена не осядет на дно сосуда, в результате чего появится некоторое количество вещества. Прикрепляется беловатая соль [т. е. осадок]. Это любопытное [после] отделения вещество действительно является основной солью сыворотки; или, из-за чего селитра, называется «селитрой сыворотки», и вся [жизненная] сила заключена в этой это будет изгнано. [Примечание: «Ситра» была алхимической концепцией. Это была сила жизни, которая дала жизнь неодушевленной материи. См. философию Сендивогия . ] Растворите ее в [ее] собственной воде и сгустите. Повторите. операцию до тех пор, пока не получится сыворотка, напоминающая по вкусу только манну.) В 1688 году немецкий врач Михаэль Эттмюллер (1644–1683) переиздал препарат Бартолетти. См.: Эттмюллер, Михаэль, Opera Omnia … (Франкфурт-на-Майне («Francofurtum ad Moenum»), [Германия]: Иоганн Давид Цуннер, 1688), книга 2, страница 163. Архивировано 9 ноября 2018 г. в Wayback Machine. Со страницы. 163: «Undd Bertholetus praeparat ex serolactis remedium, quod vocat mannam S. [алхимический символ соли, салем] serilactis vid. в Энциклопедии . стр. 400. Praeparatio est haec:…» (Откуда Бартолетти приготовил из молочной сыворотки лекарство , который он называл манной или солью молочной сыворотки ; см. в [его] Энциклопедии [примечание: это ошибка; препарат появился в « Методе Бартолетти при одышке …», стр. 400. Вот этот препарат: …)
  21. ^ Лодовико Тести, De novo Saccharo Lactis [О новом молочном сахаре] (Венеция, (Италия): Hertz, 1700).
  22. ^ Людовико Тести (1715) «Saccharum Lactis» (Молочный сахар), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides ,…, 3  : 69–79. Процедура была также опубликована в Giornale de' Letterati d'Italia в 1715 году.
  23. ^ См.:
    • Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk och des syra» (О молоке и его кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые материалы Королевской академии наук), 1  : 116–124. Со стр. 116: « Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker ,…» (Известно, что коровье молоко содержит масло, сыр, молочный сахар,…)
    • Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk-Såcker-Syra» (О молочно-сахарной кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые материалы Королевской академии наук), 1  : 269–275. Со страниц 269–270: « Мьёлк-Соккер или иные важные вещи, как Мьёлькен, который finnes uplöst, и что, для этого удара по черепу, fått namn af såcker ». (Молочный сахар — это незаменимая соль, которая растворена в молоке и из-за своего сладкого вкуса получила название «сахар».)
  24. ^ См.:
    • Фогель (1812) «Sur le sucre Liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre Fermentescible» (О жидком сахаре крахмала и о превращении сладких веществ в сбраживаемые сахара), Annales de chemie et de Physique , серия 1, 82  : 148–164; особенно см. стр. 156–158.
    • Х. А. Фогель (1812) «Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker» (О превращении крахмалов и других веществ в сахар), Annalen der Physik , новая серия, 42  : 123–134; особенно см. стр. 129–131.
  25. ^ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Заметка о молочном сахаре), Comptes rendus , 42  : 347–351.
  26. ^ Фишер определил конфигурацию глюкозы в:
    • Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubensuckers und seiner Isomeren» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 1836–1845.
    • Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubensuckers und seiner Isomeren. II» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 2683–2687.
    Фишер установил конфигурацию галактозы в:
    • Эмиль Фишер и Роберт С. Моррелл (1894) «Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose» (О конфигурации рамнозы и галактозы), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27  : 382–394. Конфигурация галактозы приведена на стр. 385.
  27. ^ Дюма, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , том 6 (Париж, Франция: Bechet Jeune, 1843), с. 293.
  28. ^ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Заметка о молочном сахаре), Comptes rendus , 42  : 347–351. Со страницы 348: «Я предлагаю номер лактозы ». (Я предлагаю назвать ее лактозой .)
  29. ^ Марселлен Бертло, Chimie Organique Fondée Sur La Synthèse [Органическая химия, основанная на синтезе] (Париж, Франция: Малле-Башелье, 1860), том. 2, стр. 248–249 и стр. 268–270.

Внешние ссылки