stringtranslate.com

Изатовый ангидрид

Изатоевый ангидрид — органическое соединение, полученное из антраниловой кислоты . Белое твердое вещество, полученное путем реакции антраниловой кислоты с фосгеном . [1]

Реакции

Гидролиз дает углекислый газ и антраниловую кислоту. Алкоголиз протекает аналогично, давая эфир:

C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R)(NH 2 ) + CO 2

Амины также вызывают раскрытие кольца. Активные метиленовые соединения и карбанионы замещают кислород, давая производные гидроксихинолинона . Депротонирование с последующим алкилированием дает N-замещенные производные. Азид натрия дает бензимидазолон через изоцианат. [2] Изатиновый ангидрид используется в качестве вспенивающего агента в полимерной промышленности, применение, которое использует его тенденцию выделять CO2 .

Использует

Изатоевый ангидрид использовался в качестве предшественника для синтеза метаквалона [3] и родственных фармацевтических препаратов на основе 4-хиназолинона, включая:

  1. Тиоперидон
  2. Траниласт
  3. Пелансерин
  4. Дипроквалон
  5. Антрафенин
  6. SJ-733
  7. Никафенин
  8. Молиназон
  9. Клоперидон
  10. СГБ 1534

Ссылки

  1. ^ ЕС Вагнер; Мэрион Ф. Фигли. (1947). «Изатоовый ангидрид». Орг. Синтез . 27 : 45. дои : 10.15227/orgsyn.027.0045.
  2. ^ Коппола, Гэри М. (1980). «Химия изатового ангидрида». Синтез . 7 (7): 505–36. doi :10.1055/s-1980-29110.
  3. ^ Этьен Ф. ван Зил (2001). «Обзор сообщенных синтезов метаквалона и некоторых позиционных и структурных изомеров». Forensic Sci. Int . 122 (2–3): 142–149. doi :10.1016/S0379-0738(01)00484-4. PMID  11672968.