stringtranslate.com

2,2,4-Триметилпентан

2,2,4-Триметилпентан , также известный как изооктан или изооктан , представляет собой органическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 . Это один из нескольких изомеров октана ( C 8 H 18 ). Этот конкретный изомер является стандартным 100-м пунктом по шкале октанового числа (нулевая точка — н -гептан ). Это важный компонент бензина , часто используемый в относительно больших пропорциях (около 10%) для повышения детонационной стойкости топлива. [2] [3]

Строго говоря, если следовать стандартному значению слова «изо», то название изооктан должно быть зарезервировано для изомера 2-метилгептана . Однако 2,2,4-триметилпентан на сегодняшний день является наиболее важным изомером октана, и исторически ему было присвоено это название. [4]

Производство

Изооктан производится в больших масштабах в нефтяной промышленности путем алкилирования изобутена изобутаном . Этот процесс проводится в установках алкилирования в присутствии кислотных катализаторов . [5]

Путь к 2,2,4-триметилпентану из изобутена и изобутана

Его также можно получить из изобутилена путем димеризации с использованием катализатора Amberlyst для получения смеси изооктенов. Гидрирование этой смеси дает 2,2,4-триметилпентан. [6]

История

Детонация двигателя — нежелательный процесс, который может возникнуть при высоких степенях сжатия в двигателях внутреннего сгорания . В 1926 году Грэм Эдгар добавил в бензин различные количества н -гептана и 2,2,4-триметилпентана и обнаружил, что детонация прекращалась при добавлении 2,2,4-триметилпентана. Эта работа стала источником шкалы октанового числа . [7] Тестовые двигатели, использующие 2,2,4-триметилпентан, дали определенную производительность, которая была стандартизирована как 100 октановых чисел. Те же самые тестовые двигатели, работающие тем же способом, с использованием гептана, дали производительность, которая была стандартизирована как 0 октановых чисел. Все другие соединения и смеси соединений затем были оценены по этим двум стандартам и им были присвоены октановые числа.

Безопасность

Как и все углеводороды, 2,2,4-триметилпентан является горючим. [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "2,2,4-триметилпентан - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 11 марта 2012 г.
  2. ^ Вернер Дабельштейн; Арно Реглицкий; Андреа Шютце; Клаус Редерс (2007). «Автомобильное топливо». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_719.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Ричардсон, КА; Вилмер, ДЖЛ; Смит-Симпсон, Д; Скопек, ТР (февраль 1986 г.). «Оценка генотоксического потенциала неэтилированного бензина и 2,2,4-триметилпентана в человеческих лимфобластах in vitro». Токсикология и прикладная фармакология . 82 (2): 316–22. doi :10.1016/0041-008x(86)90207-3. PMID  3945956.
  4. ^ Клейден, Джонатан (2005). Органическая химия (Переиздано (с исправлениями). ред.). Оксфорд [ua]: Oxford Univ. Press. стр. 315. ISBN 978-0-19-850346-0.
  5. ^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  6. ^ Димеризация изобутилена, Amberlyst.com
  7. ^ Справочник по топливу и смазочным материалам, том 1, Джордж Э. Тоттен, Стивен Р. Уэстбрук, Раджеш Дж. Шах, стр. 62
  8. ^ 2,2,4-Триметилпентан, Интегрированная система информации о рисках, Агентство по охране окружающей среды США

Внешние ссылки