Индазол представляет собой амфотерную молекулу, которая может быть протонирована до катиона индазолия или депротонирована до индазолат-аниона. Соответствующие значения pKa составляют 1,04 для равновесия между катионом индазолия и индазолом и 13,86 для равновесия между индазолом и индазолат-анионом. [2]
Производные индазола проявляют широкий спектр биологической активности.
Индазолы встречаются редко в природе. Алкалоиды нигеллицин, нигегланин и нигеллидин относятся к индазолам . Нигеллицин выделен из широко распространенного растения Nigella sativa L. (черный тмин). Нигегланин был выделен из экстракта Nigella Glandulifera .
Реакция Дэвиса-Бейрута может привести к образованию 2 H -индазолов. [3]
Индазол, C 7 H 6 N 2 , был получен Э. Фишером ( Ann. 1883, 221, с. 280) нагреванием орто-гидразинкоричной кислоты, [4]
^ Каталонец, Хавьер; Эльгеро, Хосе (1987). «Основность и кислотность азолов». Достижения гетероциклической химии. Том 41 . Том. 41. Эльзевир. стр. 187–274. дои : 10.1016/s0065-2725(08)60162-2. ISBN9780120206414.
^ Чжу, Цзе С.; Хаддадин, Махлуф Дж.; Курт, Марк Дж. (22 июля 2019 г.). «Реакция Дэвиса-Бейрута: разнообразный химический состав высокореактивных нитрозопромежуточных продуктов в синтезе гетероциклов». Отчеты о химических исследованиях . 52 (8): 2256–2265. doi : 10.1021/acs.accounts.9b00220. ПМК 6702092 . ПМИД 31328502.
^ Сачевский Ф., Корницка А., Рыбчинская А., Хадсон А.Л., Мяо С.С., Гданец М., Боблевски К., Леманн А. 1-[(Имидазолидин-2-ил)имино]индазол. Высокоселективный агонист альфа-2/I1: синтез, рентгенологическая структура и биологическая активность. J Med Chem. 26 июня 2008 г.; 51 (12): 3599-608. дои: 10.1021/jm800112s. Epub, 3 июня 2008 г. PMID 18517187.
^ Францишек Сачевски и др. WO2009071906 (для Ip2ipo Innovations Ltd, Медицинского университета Гданьска).
Синтез: Штадльбауэр, В. (2002). «Класс продуктов 2: 1H- и 2H-индазолы». В Нейере; Беллус (ред.). Категория 2. Гетарены и родственные кольцевые системы . Наука синтеза. Губен-Вейль. doi : 10.1055/sos-SD-012-00277. ISBN 9783131122711.
Обзор: Шмидт, Андреас; Бетлер, Ариана; Сновидович, Богдан (2008). «Последние достижения в химии индазолов». Европейский журнал органической химии . 2008 (24): 4073–4095. дои : 10.1002/ejoc.200800227.