stringtranslate.com

Бензимидазол

Бензимидазол — гетероциклическое ароматическое органическое соединение . Это бициклическое соединение можно рассматривать как конденсированные кольца ароматических соединений бензола и имидазола . Это белое твердое вещество, имеющее форму таблитчатых кристаллов. [2]

Подготовка

Бензимидазол получают конденсацией о -фенилендиамина с муравьиной кислотой [3] или эквивалентным триметилортоформиатом :

C 6 H 4 (NH 2 ) 2 + HC(OCH 3 ) 3 → C 6 H 4 N(NH)CH + 3 CH 3 OH

2-Замещенные производные получаются при проведении конденсации с альдегидами вместо муравьиной кислоты с последующим окислением . [4]

Реакции

Бензимидазол представляет собой основание :

C 6 H 4 N(NH)CH + H + → [C 6 H 4 (NH) 2 CH] +

Его также можно депротонировать более сильными основаниями:

C 6 H 4 N(NH)CH + LiH → Li [C 6 H 4 N 2 CH] + H 2

Имин может быть алкилирован , а также служит лигандом в координационной химии . Наиболее известный комплекс бензимидазола включает N -рибозилдиметилбензимидазол, который содержится в витамине B 12 . [5]

Соли N , N'- диалкилбензимидазолия являются предшественниками некоторых N -гетероциклических карбенов . [6] [7]

Приложения

Беномил — фунгицид с бензимидазольным ядром.

Производные бензимидазола являются одними из наиболее часто используемых кольцевых систем для низкомолекулярных лекарств, перечисленных Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США . [8] Многие фармацевтические агенты относятся к классу соединений бензимидазола. Например:

При производстве печатных плат бензимидазол можно использовать в качестве органического консерванта для пайки . [ нужна цитата ]

Некоторые красители производятся на основе бензимидазолов. [9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Вальба, Гарольд; Айсенси, Роберт В. (1961). «Константы кислотности некоторых арилимидазолов и их катионов». Журнал органической химии . 26 (8): 2789–2791. дои : 10.1021/jo01066a039.
  2. ^ «Бензимидазол | Химические вещества CAMEO | NOAA» . www.cameochemicals.noaa.gov . Проверено 11 января 2023 г.
  3. ^ EC Вагнер, WH Миллетт (1939). «Бензимидазол». Органические синтезы . 19:12 . дои :10.15227/orgsyn.019.0012.
  4. ^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуиндиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a19_405
  5. ^ Х.А. Баркер; Р. Д. Смит; Х. Вайсбах; Джи Тухи; Дж. Н. Лэдд и Б. Е. Вулкани (1 февраля 1960 г.). «Выделение и свойства кристаллических кобамидных коферментов, содержащих бензимидазол или 5,6-диметилбензимидазол». Журнал биологической химии . 235 (2): 480–488. дои : 10.1016/S0021-9258(18)69550-X . ПМИД  13796809.
  6. ^ Р. Джекстелл; А. Фриш; М. Беллер; Д. Роттгер; М. Малаун; Б. Бильдштейн (2002). «Эффективная теломеризация 1,3-бутадиена со спиртами в присутствии образующихся in situ комплексов палладия (0) карбена». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 185 (1–2): 105–112. дои : 10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
  7. ^ Х. В. Хьюнь; ДжХХ Хо; ТЦ Нео; ЛЛ Кох (2005). «Селективный синтез с использованием растворителя трансконфигурированного комплекса бензимидазолин-2-илиденпалладия (II) и исследование его каталитической активности типа Хека». Журнал металлоорганической химии . 690 (16): 3854–3860. doi : 10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
  8. ^ Тейлор, РД; Маккосс, М.; Лоусон, ADG J Med Chem 2014, 57, 5845.>
  9. ^ Хорст Бернет «Метиновые красители и пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2008, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои :10.1002/14356007.a16_487.pub2

дальнейшее чтение