stringtranslate.com

Дженколиевая кислота

Дженколевая кислота (или иногда дженколевая кислота ) — это серосодержащая небелковая аминокислота, естественным образом встречающаяся в бобах дженкол юго-восточноазиатского растения Archidendron jiringa . Ее химическая структура похожа на цистин , но содержит метиленовую (одноуглеродную) единицу между двумя атомами серы. На килограмм сухих бобов дженкол приходится около 20 граммов дженколевой кислоты, и она также была обнаружена в меньших количествах в семенах других бобовых растений, таких как Leucaena esculenta (2,2 г/кг) и Pithecolobium ondulatum (2,8 г/кг). [3]

Токсичность

Токсичность дженколовой кислоты для человека возникает из-за ее плохой растворимости в кислых условиях после употребления бобов дженкол. [3] Аминокислота осаждается в кристаллы, которые вызывают механическое раздражение почечных канальцев и мочевыводящих путей , что приводит к таким симптомам, как дискомфорт в животе, боли в пояснице, сильные колики , тошнота, рвота, дизурия , макрогематурия и олигурия , возникающие через 2–6 часов после употребления бобов. [4] Анализ мочи пациентов показывает эритроциты, эпителиальные клетки, белок и игольчатые кристаллы дженколовой кислоты. Также может возникнуть мочекаменная болезнь , ядром которой является дженколовая кислота. У маленьких детей также сообщается о болезненном отеке половых органов. [5]

Лечение этой токсичности требует гидратации для увеличения потока мочи и подщелачивания мочи бикарбонатом натрия . Кроме того, это отравление можно предотвратить при употреблении бобов дженкола, предварительно их отварив, так как дженколевая кислота удаляется из бобов. [4]

Открытие и синтез

Дженколовая кислота была впервые выделена Ван Вином и Хайманом в 1933 году [6] из мочи коренных жителей Явы , которые ели бобы дженкол и страдали от отравления. Затем они выделили кристаллы дженколовой кислоты, обрабатывая бобы дженкол гидроксидом бария при 30°C в течение длительного периода. [2]

Дю Виньо и Паттерсон сумели синтезировать дженколовую кислоту путем конденсации метиленхлорида с 2 молями L-цистеина в жидком аммиаке . [2] Позднее Армстронг и дю Виньо получили дженколовую кислоту путем прямого соединения 1 моля формальдегида с 2 молями L-цистеина в сильнокислом растворе. [7]

Ссылки

  1. ^ "Дженколиевая кислота". Онлайновый медицинский словарь . 5 марта 2000 г. Получено 15 ноября 2008 г.[ мертвая ссылка ]
  2. ^ abc du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "Синтез дженколевой кислоты" (PDF) . J. Biol. Chem . 114 (2): 533–538. doi : 10.1016/S0021-9258(18)74825-4 .
  3. ^ ab D'Mello, JP Felix (1991). Токсичные аминокислоты. В JPF D'Mello, CM Duffus, JH Duffus (Eds.) Токсичные вещества в культурных растениях . Woodhead Publishing. стр. 21–48. ISBN 0-85186-863-0 . Поиск книг Google. Получено 15 ноября 2008 г. 
  4. ^ ab Barsoum, RS, & Sitprija, V. (2007). Тропическая нефрология. В RW Schrier (Ed.) Заболевания почек и мочевыводящих путей: клиникопатологические основы медицины . Lippincott Williams & Wilkins. стр. 2037. ISBN 0-7817-9307-6 . Поиск книг Google. Получено 15 ноября 2008 г. 
  5. ^ JB Harborne, H. Baxter, GP Moss (ред.) (1999) Фитохимический словарь: Справочник по биоактивным соединениям из растений . CRC Press. стр. 81. ISBN 0-7817-9307-6 . Поиск книг Google. Получено 16 ноября 2008 г. 
  6. ^ ван Вин АГ, Хайман А.Дж. (1933). «О токсичном компоненте бобов дженколь». Генеск. Тайдшр. Недерл. Инди . 73 :991.
  7. ^ Armstrong MD, du Vigneaud V (1947). "Новый синтез дженколевой кислоты" (PDF) . J. Biol. Chem . 168 (1): 373–377. doi : 10.1016/S0021-9258(17)35126-8 . PMID  20291097.