Дженколевая кислота (или иногда дженколевая кислота ) — это серосодержащая небелковая аминокислота, естественным образом встречающаяся в бобах дженкол юго-восточноазиатского растения Archidendron jiringa . Ее химическая структура похожа на цистин , но содержит метиленовую (одноуглеродную) единицу между двумя атомами серы. На килограмм сухих бобов дженкол приходится около 20 граммов дженколевой кислоты, и она также была обнаружена в меньших количествах в семенах других бобовых растений, таких как Leucaena esculenta (2,2 г/кг) и Pithecolobium ondulatum (2,8 г/кг). [3]
Токсичность дженколовой кислоты для человека возникает из-за ее плохой растворимости в кислых условиях после употребления бобов дженкол. [3] Аминокислота осаждается в кристаллы, которые вызывают механическое раздражение почечных канальцев и мочевыводящих путей , что приводит к таким симптомам, как дискомфорт в животе, боли в пояснице, сильные колики , тошнота, рвота, дизурия , макрогематурия и олигурия , возникающие через 2–6 часов после употребления бобов. [4] Анализ мочи пациентов показывает эритроциты, эпителиальные клетки, белок и игольчатые кристаллы дженколовой кислоты. Также может возникнуть мочекаменная болезнь , ядром которой является дженколовая кислота. У маленьких детей также сообщается о болезненном отеке половых органов. [5]
Лечение этой токсичности требует гидратации для увеличения потока мочи и подщелачивания мочи бикарбонатом натрия . Кроме того, это отравление можно предотвратить при употреблении бобов дженкола, предварительно их отварив, так как дженколевая кислота удаляется из бобов. [4]
Дженколовая кислота была впервые выделена Ван Вином и Хайманом в 1933 году [6] из мочи коренных жителей Явы , которые ели бобы дженкол и страдали от отравления. Затем они выделили кристаллы дженколовой кислоты, обрабатывая бобы дженкол гидроксидом бария при 30°C в течение длительного периода. [2]
Дю Виньо и Паттерсон сумели синтезировать дженколовую кислоту путем конденсации метиленхлорида с 2 молями L-цистеина в жидком аммиаке . [2] Позднее Армстронг и дю Виньо получили дженколовую кислоту путем прямого соединения 1 моля формальдегида с 2 молями L-цистеина в сильнокислом растворе. [7]