Цистин является окисленным производным аминокислоты цистеина и имеет формулу (SCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H) 2 . Это белое твердое вещество, которое плохо растворяется в воде. Как остаток в белках, цистин выполняет две функции: место окислительно-восстановительных реакций и механическая связь, которая позволяет белкам сохранять свою трехмерную структуру . [1]
Цистин — это дисульфид, полученный из аминокислоты цистеина . Превращение можно рассматривать как окисление:
Цистин содержит дисульфидную связь , две аминогруппы и две группы карбоновой кислоты. Что касается других аминокислот, то аминогруппы и группы карбоновой кислоты существуют в быстром равновесии с таутомером карбоксилата аммония . Подавляющее большинство литературы касается l,l- цистина, полученного из l -цистеина. Другие изомеры включают d,d -цистин и мезоизомер d,l-цистин, ни один из которых не является биологически значимым.
Цистин распространен во многих продуктах питания, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельные зерна, а также кожа, рога и волосы. Он не был признан производным белков , пока его не выделили из рога коровы в 1899 году. [2] Человеческие волосы и кожа содержат приблизительно 10–14% цистина по массе. [3]
Цистин был открыт в 1810 году английским химиком Уильямом Хайдом Волластоном , который назвал его «цистеиновым оксидом». [4] [5] В 1833 году шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус назвал аминокислоту «цистин». [6] Норвежский химик Кристиан Й. Таулов определил в 1838 году эмпирическую формулу цистина. [7] В 1884 году немецкий химик Ойген Бауманн обнаружил, что при обработке цистина восстановителем цистин оказывается димером мономера , который он назвал « цистеином » . [8] [5] В 1899 году цистин был впервые выделен из белка (роговой ткани) шведским химиком Карлом А. Х. Мёрнером (1855-1917). [9] Химическая структура цистина была определена путем синтеза в 1903 году немецким химиком Эмилем Эрленмейером . [10] [11] [12]
История цистина и цистеина осложняется их димерно-мономерными отношениями. [5] Мономер цистеина был предложен в качестве фактической единицы Эмбденом в 1901 году.
Сера в структуре цистеина и цистина была предметом исторического интереса. [5] В 1902 году Осборну частично удалось проанализировать содержание цистина с помощью соединений свинца. Улучшенный колориметрический метод был разработан в 1922 году Фолином и Луни. Метод йодометрического анализа был разработан Окудой в 1925 году.
Он образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидной связи . В клеточной биологии остатки цистеина (встречающиеся в белках) существуют только в нередукционных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь ( эндоплазматический ретикулум , аппарат Гольджи , лизосомы и везикулы) и внеклеточное пространство (например, внеклеточный матрикс ). В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и т. д.) преобладает цистеин. Дисульфидная связь легко восстанавливается с образованием соответствующего тиола цистеина . Типичными тиолами для этой реакции являются меркаптоэтанол и дитиотреитол :
Из-за легкости тиол-дисульфидного обмена, питательные преимущества и источники цистина идентичны таковым для более распространенного цистеина . Дисульфидные связи расщепляются быстрее при более высоких температурах. [13]
Наличие цистина в моче часто указывает на дефекты реабсорбции аминокислот. Сообщалось о случаях цистинурии у собак. [14] У людей выделение большого количества кристаллов цистина может быть признаком цистиноза , редкого генетического заболевания. Цистиновые камни составляют около 1-2% почечнокаменной болезни у взрослых. [15] [16]
Цистин служит субстратом для цистин-глутаматного антипортера . Эта транспортная система, которая является высокоспецифичной для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки. В этой системе анионная форма цистина транспортируется в обмен на глутамат. Цистин быстро восстанавливается до цистеина. [ необходима цитата ] Пролекарства цистеина, например, ацетилцистеин , вызывают высвобождение глутамата во внеклеточное пространство.
Добавки с цистеином иногда рекламируются как средства против старения с заявлениями об улучшении эластичности кожи. [ необходима цитата ] Цистеин легче усваивается организмом, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин. N-ацетилцистеин (NAC) усваивается лучше, чем другие добавки с цистеином или цистеином.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )Со стр. 424: "10. Цистин. Это вещество было обнаружено в мочевых камнях Волластоном, […] я не могу позволить себе изменить название, которое предложил этот человек". (10. Цистин. Это вещество было обнаружено в мочевых камнях Волластоном, который дал ему название "цистический оксид", потому что оно растворяется как в кислотах, так и в щелочах, и в этом отношении напоминает некоторые металлические оксиды; но, в некотором смысле, причина, [которая] якобы оправдывала это, недействительна: поэтому я взял на себя смелость изменить название, предложенное этим выдающимся человеком.)
Медиа, связанные с цистеином на Wikimedia Commons