stringtranslate.com

Метилмагнийхлорид

Метилмагнийхлоридметаллоорганическое соединение с общей формулой CH3MgCl . Этот легковоспламеняющийся, бесцветный и чувствительный к влаге материал является простейшим реактивом Гриньяра и коммерчески доступен, обычно в виде раствора в тетрагидрофуране .

Синтез и реакции

По сравнению с более часто встречающимися метилмагнийбромидом [1] и метилмагнийиодидом, метилмагнийхлорид имеет преимущества низкого эквивалентного веса и низкой стоимости. Он получается путем реакции метилхлорида и магния в этиловом эфире . [2]

Структура CH 3 MgCl(thf) 2 , которая является типичным представителем видов в донорных растворителях.

Как и большинство реактивов Гриньяра, метилмагнийхлорид хорошо сольватируется эфирными растворителями посредством координации с двумя атомами кислорода, образуя тетраэдрически связанный магниевый центр.

Как и метиллитий , это синтетический эквивалент метилкарбаниона синтона . Он реагирует с водой и другими протонными реагентами , давая метан, например:

CH3MgCl2 + ROH → CH4 + MgCl2 (OR)

При обработке диоксаном эфирные растворы хлорида метилмагния реагируют с образованием нерастворимого координационного полимера с формулой MgCl 2 (диоксан) 2 . Оставшийся в растворе диоксановый аддукт диметилмагния . Это превращение использует равновесие Шленка , которое смещается вправо осаждением галогенида магния: [3]

2 CH 3 MgCl + 2 диоксан → (CH 3 ) 2 Mg + MgCl 2 (диоксан) 2

Смотрите также

Дальнейшее чтение

Ссылки

  1. ^ Раймонд Пол; Оливье Риобе; Мишель Моми (1976). «(Е)-4-гексен-1-ол». Орг. Синтез. 55 : 62. дои : 10.15227/orgsyn.055.0062.
  2. ^ Э. Р. Коберн (1947). «3-Пентен-2-ол». Орг. Синтез. 27:65 . дои :10.15227/orgsyn.027.0065.
  3. ^ Фишер, Рейнальд; Герлс, Хельмар; Мейзингер, Филипп Р.; Суксдорф, Регина; Вестерхаузен, Маттиас (2019). «Структура–Растворимость комплексов 1,4-диоксана ди(гидрокарбил)магния». Химия – Европейский журнал . 25 (55): 12830–12841. doi :10.1002/chem.201903120. PMC 7027550. PMID  31328293 .