stringtranslate.com

Какодиловая кислота

Какодиловая кислота представляет собой мышьякорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 As O 2 H. С формулой R 2 As(O)OH это простейшая из мышьяковистых кислот . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.

Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилаты , например какодилат натрия . Они являются сильными гербицидами . Какодиловая кислота/какодилат натрия является буферным агентом при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии и кристаллографии белков .

История

В 18 веке было обнаружено, что соединение As 2 O 3 и четырех эквивалентов ацетата калия ( CH 3 CO 2 K ) дает продукт под названием « дымящая жидкость кадета », который содержит оксид какодила , ((CH 3 ) 2 As) 2 O. и какодил , ((CH 3 ) 2 As) 2 .

О первых исследованиях « какодилов » сообщил Роберт Бунзен из Марбургского университета . Бунзен сказал о соединениях:

«Запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах и даже головокружение и бесчувственность... Примечательно, что когда человек подвергается воздействию запаха этих соединений, язык покрывается черным налетом, даже если больше нет злые последствия заметны».

Его работа в этой области привела к более глубокому пониманию метильной группы .

Оксид какодила ((CH 3 ) 2 As) 2 O часто считается первым металлоорганическим соединением , полученным синтетическим путем.

Какодиловая кислота и ее соли включались в гербициды множеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой маркой Phytar . [4] Во Вьетнаме использовался сорт Phytar 560G (как Agent Blue ). [5] « Агент Блю », смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия, использовалась во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта .

Реакции

Какодиловая кислота — слабая кислота с pK a около 6,25. [6]

Какодиловую кислоту можно восстановить до диметиларсина, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других мышьякорганических соединений: [7] [8]

(CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
(CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O

Влияние на здоровье

Какодиловая кислота высокотоксична при проглатывании , вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезную опасность для здоровья человека, а Агентство США по регистрации токсичных веществ и заболеваний поставило мышьяк под номером 1 в своем приоритетном списке опасных веществ на объектах Суперфонда за 2001 год. [9] Мышьяк классифицируется как канцероген группы А. [9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Бетц, Р.; МакКлеланд, К.; Маршан, Х. (2011). «Запись CSD: CADYLA01: Диметиларсиновая кислота». Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/ccx73mv . Проверено 21 декабря 2021 г.
  2. ^ Аб Бец, Р.; МакКлеланд, К.; Маршан, Х. (2011). «Моноклинный полиморф диметиларсиновой кислоты». Акта Кристаллогр. Э.​ 67 (8): м1013. дои : 10.1107/S1600536811025505. ПМК 3212109 . ПМИД  22090811. 
  3. ^ Троттер, Дж.; Зобель, Т. (1965). «826. Стереохимия мышьяка. Часть XVI. Какодиловая кислота». Дж. Хим. Соц. : 4466–4471. дои : 10.1039/JR9650004466.
  4. ^ Стэнли А. Грин (2005). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам. Уильям Эндрю. п. 132. ИСБН 978-0-8155-1903-4.
  5. ^ Комитет по рассмотрению последствий воздействия гербицидов на здоровье ветеранов Вьетнама; Медицинский институт (1994). Ветераны и агент Orange: воздействие гербицидов, используемых во Вьетнаме, на здоровье. Пресса национальных академий. стр. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
  6. ^ Шин, Т.-В., Ким, К., Ли, И.-Дж. (апрель 1997 г.). «Спектрофотометрическое определение констант диссоциации какодиловой кислоты и п-нитрофенола при повышенных температурах». Журнал химии растворов . 26 (4): 379–390. дои : 10.1007/BF02767677. ISSN  0095-9782.
  7. ^ Фелтэм, РД; Касенали, А.; Нихольм, Р.С. (1967). «Новый синтез ди- и три-третичных арсинов». Журнал металлоорганической химии . 7 (2): 285–288. дои : 10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
  8. ^ Берроуз, Дж. Дж. и Тернер, Э. Э., «Новый тип соединения, содержащего мышьяк», Журнал «Транзакции химического общества», 1920, 1374–1383.
  9. ^ аб Дибьенду, Саркар; Датта, Рупали (2007). «Биогеохимия мышьяка в загрязненных почвах объектов Суперфонда». Агентство по охране окружающей среды . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 17 марта 2020 года . Проверено 25 февраля 2018 г. .

дальнейшее чтение

Внешние ссылки