stringtranslate.com

Каприловая кислота

Каприловая кислота (от лат. capra  'коза'), также известная под систематическим названием октановая кислота или кислота C8 , является насыщенной жирной кислотой , жирной кислотой со средней цепью (MCFA). Она имеет структурную формулу H 3 C−(CH 2 ) 6 − COOH и представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, минимально растворимую в воде, со слегка неприятным прогорклым запахом и вкусом. [1] Соли и эфиры октановой кислоты известны как октаноаты или каприлаты . Название родственной ацильной группы - октаноил , каприлоил или каприлил . [5] Это распространенный промышленный химикат, который производится путем окисления альдегида C8 . [6] Его соединения встречаются в природе в молоке различных млекопитающих и в качестве второстепенного компонента кокосового масла и пальмоядрового масла . [3]

Две другие кислоты названы в честь коз через латинское слово capra : капроновая кислота (C6) и каприновая кислота (C10). Вместе эти три жирные кислоты составляют 15% жирных кислот в жире козьего молока .

Использует

Каприловая кислота используется в коммерческих целях в производстве эфиров, используемых в парфюмерии, а также в производстве красителей. [ необходима цитата ]

Каприловая кислота — антимикробный пестицид, используемый в качестве дезинфицирующего средства для поверхностей, контактирующих с пищевыми продуктами, на коммерческих предприятиях по обработке пищевых продуктов на молочном оборудовании, оборудовании для обработки пищевых продуктов, пивоваренных заводах, винодельнях и заводах по переработке напитков. Он также используется в качестве дезинфицирующего средства в медицинских учреждениях и общественных местах. Кроме того, каприловая кислота используется в качестве альгицида, бактерицида, фунгицида и гербицида в питомниках, теплицах, садовых центрах и интерьерах, а также в декоративных целях. Продукты, содержащие каприловую кислоту, выпускаются в виде растворимых концентратов/жидкостей и готовых к использованию жидкостей. [7]

Каприловая кислота играет важную роль в регуляции поступления и выхода энергии организмом, функцию, которую выполняет гормон грелин . Чувство голода является сигналом того, что организму требуется поступление энергии в виде потребления пищи. Грелин стимулирует голод, активируя рецепторы в гипоталамусе . Чтобы активировать эти рецепторы, грелин должен пройти процесс, называемый ацилированием , в котором он приобретает ацильную группу , и каприловая кислота обеспечивает это, связываясь с определенным сериновым сайтом на молекулах грелина. Другие жирные кислоты в том же положении оказывают аналогичное воздействие на голод. [ необходима цитата ]

Ацилхлорид каприловой кислоты используется в синтезе перфтороктановой кислоты . [ 8]

Диетическое использование

Каприловая кислота принимается в качестве пищевой добавки . В организме каприловая кислота может быть обнаружена в виде октаноата, или непротонированной каприловой кислоты. [9]

Некоторые исследования показали, что среднецепочечные триглицериды (МСТ) могут помочь в процессе сжигания избыточных калорий и, таким образом, потери веса ; [10] [11] [12] [13] [14] однако, систематический обзор доказательств пришел к выводу, что общие результаты не являются окончательными. [15] Кроме того, интерес к МСТ проявили спортсмены, занимающиеся видами спорта на выносливость, и бодибилдеры , но не было обнаружено, что МСТ полезны для производительности упражнений. [14]

Медицинское применение

Каприловая кислота изучалась как часть кетогенной диеты для лечения детей с трудноизлечимой эпилепсией . [16] В настоящее время каприловая кислота изучается как средство лечения эссенциального тремора . [16] [17]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Будавари, Сьюзен, ред. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
  2. ^ Lide, DR (ред.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70-е изд.) . Boca Raton (FL):CRC Press.
  3. ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет ИЮПАК)». Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  4. ^ Sigma-Aldrich Co. , Октановая кислота. Получено 11 августа 2022 г.
  5. ^ "CHEBI:25650 - октаноильная группа". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). 23 ноября 2010 г. Получено 4 июля 2024 г.
  6. ^ Рименшнейдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ EPA - Отдел противомикробных препаратов. Номер дела: EPA-HQ-OPP-2008-0477 Каприловая (октановая) кислота.
  8. ^ Savu, Patricia M. (2000). "Фторированные высшие карбоновые кислоты". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . стр. 1. doi :10.1002/0471238961.0612211519012221.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  9. ^ PubChem. "Октановая кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 15.05.2019 .
  10. ^ B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). "Триглицериды средней цепи". International Dairy Journal . 16 (11): 1374–1382. doi :10.1016/j.idairyj.2006.06.015. PMC 2020023 . 
  11. ^ Такеучи, Х.; Секинэ, С.; Кодзима, К.; Аояма, Т. (2008). «Применение жирных кислот средней цепи: пищевое масло с подавляющим эффектом на накопление жира в организме». Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition . 17 (Suppl 1): 320–3. PMID  18296368.
  12. ^ Сент-Онж, MP; Джонс, PJ (2002). «Физиологические эффекты триглицеридов средней цепи: потенциальные агенты в профилактике ожирения». Журнал питания . 132 (3): 329–32. doi : 10.1093/jn/132.3.329 . PMID  11880549.
  13. ^ Папамандьярис, AA; Макдугалл, DE; Джонс, PJ (1998). «Метаболизм жирных кислот средней цепи и расход энергии: последствия лечения ожирения». Life Sciences . 62 (14): 1203–15. doi :10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID  9570335.
  14. ^ ab Clegg, ME (2010). «Триглицериды средней цепи полезны для снижения веса, хотя не полезны для производительности упражнений». International Journal of Food Sciences and Nutrition . 61 (7): 653–679. doi :10.3109/09637481003702114. PMID  20367215. S2CID  6128370.
  15. ^ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). «Влияние диетического потребления триглицеридов средней цепи на состав тела, расход энергии и сытость: систематический обзор». Nutr Hosp . 27 (1): 103–108. doi :10.3305/nh.2012.27.1.5369. PMID  22566308.
  16. ^ ab Voller, Bernhard; Lines, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; Buchwald, Peter (29.02.2016). «Исследование повышения дозы октановой кислоты у пациентов с эссенциальным тремором». Journal of Clinical Investigation . 126 (4): 1451–1457. doi :10.1172/JCI83621. ISSN  0021-9738. PMC 4811161 . PMID  26927672. 
  17. ^ Лоуэлл, Сорен Й.; Келли, Ричард Т.; Монахан, Марика; Хосбах-Кэннон, Карли Джо; Колтон, Рэймонд Х.; Михайла, Драгос (2018-12-25). «Влияние октановой кислоты на эссенциальный голосовой тремор: двойное слепое плацебо-контролируемое исследование: влияние октановой кислоты на EVT». The Laryngoscope . 129 (8): 1882–1890. doi :10.1002/lary.27695. PMC 6592780 . PMID  30585335. 

Внешние ссылки