stringtranslate.com

Карбамат

Химическая структура карбаматов

В органической химии карбамат — это категория органических соединений с общей формулой R 2 NC(O)OR и структурой >N−C(=O)−O− , которые формально получены из карбаминовой кислоты ( NH 2 COOH ). Термин включает органические соединения (например, эфир этилкарбамат ), формально полученные путем замены одного или нескольких атомов водорода другими органическими функциональными группами ; а также соли с карбаматным анионом H 2 NCOO − (например, карбамат аммония ). [1]

Полимеры, повторяющиеся звенья которых соединены карбаматными группами −NH−C(=O)−O−, являются важным семейством пластиков , полиуретанов . См. § Этимология для пояснения.

Характеристики

В то время как карбаминовые кислоты нестабильны, многие эфиры и соли карбаматов стабильны и хорошо известны. [2]

Равновесие с карбонатом и бикарбонатом

В водных растворах карбаматный анион медленно приходит в равновесие с аммонием NH+
4катион и карбонат CO2−
3или бикарбонат HCO−
3анионы: [3] [4] [5]

Н2НКО​​−2 + 2H2O ⇌NH+4 + ХСО−3+ ОН −
Н2НКО​​−2 + Н2О ⇌ NH+4 + СО2−3

Карбамат кальция растворим в воде, а карбонат кальция — нет. Добавление соли кальция к раствору карбамата/карбоната аммония немедленно осаждает некоторое количество карбоната кальция, а затем медленно осаждает больше по мере гидролиза карбамата. [3]

Синтез

Карбаматные соли

Соль карбамата аммония образуется при обработке аммиака диоксидом углерода : [6]

2NH3 + CO2 → NH4 [ H2NCO2 ]​​​

Эфиры карбамата

Эфиры карбамата также возникают в результате алкоголиза карбамоилхлоридов : [1]

R2NC (O)Cl + R'OH → R2NCO2R ' + HCl

Альтернативно, карбаматы могут быть образованы из хлорформиатов и аминов : [7]

R'OC(O)Cl + R2NH → R2NCO2R ' + HCl

Карбаматы могут быть образованы в результате перегруппировки Курциуса , где образовавшиеся изоцианаты реагируют со спиртом. [7]

RCON 3 → RNCO + N 2
RNCO + R′OH → RNHCO 2 R′

Естественное явление

В природе углекислый газ может связываться с нейтральными аминогруппами, образуя карбамат, эта посттрансляционная модификация известна как карбамилирование. Известно, что эта модификация происходит на нескольких важных белках; см. примеры ниже. [8]

Гемоглобин

N-концевые аминогруппы остатков валина в α- и β-цепях дезоксигемоглобина существуют в виде карбаматов. Они помогают стабилизировать белок, когда он становится дезоксигемоглобином, и увеличивают вероятность высвобождения оставшихся молекул кислорода , связанных с белком. Этот стабилизирующий эффект не следует путать с эффектом Бора (косвенным эффектом, вызванным диоксидом углерода). [9]

Уреаза и фосфотриэстераза

ε-аминогруппы остатков лизина в уреазе и фосфотриэстеразе также содержат карбамат. Карбамат, полученный из аминоимидазола, является промежуточным продуктом в биосинтезе инозина . Карбамоилфосфат образуется из карбоксифосфата, а не из CO 2 . [10]

КО2захват рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилазой

Возможно, наиболее распространенным карбаматом является тот, который участвует в захвате CO 2 растениями. Этот процесс необходим для их роста. Фермент рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилаза/оксигеназа (RuBisCO) фиксирует молекулу углекислого газа как фосфоглицерат в цикле Кальвина . В активном центре фермента ион Mg 2+ связывается с остатками глутамата и аспартата, а также с карбаматом лизина. Карбамат образуется, когда незаряженная боковая цепь лизина около иона реагирует с молекулой углекислого газа из воздуха ( не с молекулой углекислого газа субстрата), что затем делает ее заряженной и, следовательно, способной связывать ион Mg 2+ . [11]

Образование карбамата является критическим этапом в формировании биомассы из атмосферного углекислого газа.

Приложения

Синтез мочевины

Хотя соль карбамата аммония обычно не выделяют как таковую, ее производят в больших масштабах в качестве промежуточного продукта при производстве товарной химической мочевины из аммиака и диоксида углерода . [1]

Полиуретановые пластики

Полиуретаны содержат несколько карбаматных групп как часть своей структуры. «Уретан» в названии «полиуретан» относится к этим карбаматным группам; термин «уретановые связи» описывает, как полимеризуются карбаматы . [Требуется ссылка] Напротив, вещество, обычно называемое «уретаном», этилкарбамат , не является ни компонентом полиуретанов, ни используется в их производстве. [Требуется ссылка] Уретаны обычно образуются в результате реакции спирта с изоцианатом . [ Требуется ссылка] Обычно уретаны, полученные неизоцианатным путем, называются карбаматами . [Требуется ссылка]

Полиуретановые полимеры имеют широкий спектр свойств и коммерчески доступны в виде пен, эластомеров и твердых веществ. Обычно полиуретановые полимеры производятся путем объединения диизоцианатов, например, толуолдиизоцианата , и диолов , где карбаматные группы образуются в результате реакции спиртов с изоцианатами : [ 12]

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

Карбаматные инсектициды

Карбаматный инсектицид Карбарил .

Так называемые карбаматные инсектициды имеют функциональную группу карбаматного эфира. В эту группу входят алдикарб ( Темик ), карбофуран (Фурадан), карбарил (Севин), этиенокарб , фенобукарб , оксамил и метомил . Эти инсектициды убивают насекомых, обратимо инактивируя фермент ацетилхолинэстеразу (ингибирование АХЭ) [13] ( способ действия IRAC 1a). [14] Органофосфатные пестициды также ингибируют этот фермент, хотя и необратимо, и вызывают более тяжелую форму холинергического отравления [15] (аналогичный IRAC MoA 1b). [14]

Феноксикарб имеет карбаматную группу, но действует как имитатор ювенильного гормона , а не инактивирует ацетилхолинэстеразу. [16]

Репеллент от насекомых икаридин представляет собой замещенный карбамат. [17]

Помимо их обычного использования в качестве артроподоцидов/инсектицидов, они также являются нематоцидами . [18] Одним из таких является Оксамил . [18]

За последние десятилетия продажи резко упали. [18]

Сопротивление

Среди мутаций эстераз резистентность к карбамату чаще всего связана с десенсибилизацией ацетилхолинэстеразы (АХЭ), тогда как резистентность к органофосфату чаще всего связана с метаболизмом карбоксилэстеразы . [19]

Карбаматные нервно-паралитические вещества

В то время как ингибиторы ацетилхолинэстеразы карбамата обычно называют «карбаматными инсектицидами» из-за их в целом высокой селективности к ферментам ацетилхолинэстеразы насекомых по сравнению с версиями млекопитающих, наиболее мощные соединения, такие как алдикарб и карбофуран, все еще способны ингибировать ферменты ацетилхолинэстеразы млекопитающих при достаточно низких концентрациях, что создает значительный риск отравления для людей, особенно при использовании в больших количествах в сельскохозяйственных целях. Другие ингибиторы ацетилхолинэстеразы на основе карбамата известны еще более высокой токсичностью для людей, и некоторые из них, такие как T-1123 и EA-3990, были исследованы на предмет потенциального военного использования в качестве нервно-паралитических агентов . Однако, поскольку все соединения этого типа имеют четвертичную аммониевую группу с постоянным положительным зарядом, они плохо проникают через гематоэнцефалический барьер , а также стабильны только в виде кристаллических солей или водных растворов, и поэтому не считались имеющими подходящие свойства для использования в качестве оружия. [20] [21]

Консерванты и косметика

Иодопропинилбутилкарбамат — консервант для древесины и красок, используемый в косметике. [22]

Химические исследования

Некоторые из наиболее распространенных защитных групп аминов, такие как BOC , [23] FMOC , [24] бензилхлорформиат [25] и трихлорэтилхлорформиат [26], являются карбаматами.

Лекарство

Этилкарбамат

Уретан ( этилкарбамат ) когда-то производился в коммерческих целях в Соединенных Штатах в качестве химиотерапевтического агента и для других медицинских целей. Он оказался токсичным и в значительной степени неэффективным. [27] Иногда его используют в ветеринарии в сочетании с другими препаратами для анестезии . [28]

Карбаматные препараты

Кроме того, некоторые карбаматы используются в фармакотерапии человека , например, ингибиторы ацетилхолинэстеразы неостигмин и ривастигмин , химическая структура которых основана на природном алкалоиде физостигмине . Другими примерами являются мепробамат и его производные, такие как каризопродол , фелбамат , мебутамат , фенпробамат и тибамат , класс анксиолитиков и миорелаксантов , широко применявшихся в 1960-х годах до появления бензодиазепинов, и до сих пор в некоторых случаях используемых в настоящее время. Карбахол в основном используется для различных офтальмологических целей. [29]

Ингибитор протеазы дарунавир для лечения ВИЧ также содержит карбаматную функциональную группу. [30]

Эфедроксан , аналог аминорекса , используемый в качестве стимулятора , также попадает в категорию карбаматов. [31]

Токсичность

Помимо ингибирования человеческой ацетилхолинэстеразы [32] (хотя и в меньшей степени, чем фермент насекомых), карбаматные инсектициды также воздействуют на человеческие рецепторы мелатонина. [33] Влияние карбаматов на здоровье человека хорошо документировано в списке известных соединений, нарушающих эндокринную систему. [34] Клинические эффекты воздействия карбамата могут варьироваться от слегка токсичных до высокотоксичных в зависимости от различных факторов, включая такие, как доза и путь воздействия, при этом проглатывание и вдыхание приводят к наиболее быстрым клиническим эффектам. [34] Клиническими проявлениями интоксикации карбаматом являются мускариновые признаки, никотиновые признаки и, в редких случаях, признаки поражения центральной нервной системы. [34]

Аналоги серы

В карбамате ( 1 ), ROC(=O)NR 2 , есть два атома кислорода , и один или оба из них могут быть концептуально заменены серой . Аналоги карбаматов, в которых только один из атомов кислорода заменен серой, называются тиокарбаматами ( 2 и 3 ). Карбаматы, в которых оба атома кислорода заменены серой, называются дитиокарбаматами ( 4 ), RSC(=S)NR 2 . [35]

Существует два различных структурно-изомерных типа тиокарбамата:

O -тиокарбаматы могут изомеризоваться в S -тиокарбаматы, например, в перегруппировке Ньюмена-Кварта . [37]

Этимология

Этимология слов «уретан» и «карбамат» очень похожа, но не одинакова. Слово «уретан» было впервые придумано в 1833 году французским химиком Жаном-Батистом Дюма. [38] [39] Дюма утверждает: «Уретан. Новый эфир, приведенный в контакт с жидким и концентрированным аммиаком, оказывает на это вещество столь сильную реакцию, что смесь кипит, а иногда даже производит своего рода взрыв. Если аммиак в избытке, весь эфир исчезает. Он образует гидрохлорат аммония и новое вещество, наделенное интересными свойствами». [39] Дюма, по-видимому, называет это соединение уретаном. Однако позднее Дюма заявляет: «В ожидании мнения, которое установится относительно природы этого тела, я предлагаю обозначить названиями уретан и оксаметан два материала, которые я только что изучил и которые я рассматриваю как типы нового семейства среди азотистых веществ . Эти названия, которые, на мой взгляд, ничего не предрешают в вопросе спирта и эфиров, по крайней мере будут иметь то преимущество, что удовлетворят химиков, которые все еще отказываются принять нашу теорию». [39] Слово уретан происходит от слов «мочевина» и «эфир» с суффиксом «-ан» в качестве общего химического суффикса, что делает его специфическим для структуры связи R2NC(=O)OR' (R' не = H). [40]

Использование слова «карбамат», по-видимому, появилось позже, и его можно проследить, по крайней мере, до 1849 года в описании работы Дюма Генри Медлоком. [41] Медлок утверждает: «Хорошо известно, что действие аммиака на хлоркарбонат (фосген) этила приводит к образованию вещества, которое Дюма, первооткрыватель, назвал уретаном, и которое мы теперь привыкли считать эфиром карбаминовой кислоты». [41] Это говорит о том, что вместо того, чтобы продолжать следовать правилу наименования семейства уретанов, придуманному Дюма, они изменили правило наименования на этиловый эфир карбаминовой кислоты. Карбамат происходит от слов «карбамид», также известного как мочевина, и «-ат» — суффикса, который указывает на соль или эфир кислоты. [42] [43]

Оба слова имеют корни, происходящие от мочевины. Карбамат менее специфичен, поскольку суффикс -ate неоднозначен как для соли, так и для эфира карбаминовой кислоты. Однако суффикс -ate также более специфичен, поскольку он предполагает, что карбаматы должны быть получены из кислоты карбамата или карбаминовых кислот . Хотя уретан имеет ту же химическую структуру, что и фрагмент эфира карбамата, уретан, не полученный из карбаминовой кислоты, не является эфиром карбамата. Другими словами, любой синтез фрагмента R2NC(=O)OR' (R' не = H), который не происходит от карбаминовых кислот, не является эфиром карбамата, а вместо этого уретаном. Более того, эфиры карбамата являются уретанами, но не все уретаны являются эфирами карбамата. Это дополнительно предполагает, что полиуретаны не являются просто поликарбаматными эфирами, поскольку полиуретаны обычно не синтезируются с использованием карбаминовых кислот.

ИЮПАК утверждает: «Эти сложные эфиры часто называют уретанами или уретаны, что строго правильно только для этиловых эфиров». [44] Но также утверждает: «Альтернативный термин для соединений R2NC(=O)OR' (R' не = H), эфиры карбаминовых кислот, R,NC(=O)OH, в строгом использовании ограниченном этиловыми эфирами, но широко используемом в общем смысле». [45] ИЮПАК приводит эти утверждения без ссылок.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz (2000). "Карбаматы и карбамоилхлориды". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_051. ISBN 3-527-30673-0.
  2. ^ Гош, Арун К.; Бриндизи, Маргерита (2015-04-09). «Органические карбаматы в разработке лекарств и медицинской химии». Журнал медицинской химии . 58 (7): 2895–2940. doi :10.1021/jm501371s. ISSN  0022-2623. PMC 4393377. PMID 25565044  . 
  3. ^ ab Burrows, George H.; Lewis, Gilbert N. (1912). «Равновесие между карбонатом аммония и карбаматом аммония в водном растворе при 25°». Журнал Американского химического общества . 34 (8): 993–995. doi :10.1021/ja02209a003.
  4. ^ Кларк, К. Г.; Гэдди, В. Л.; Рист, CE (1933). «Равновесия в системе карбамат аммония-мочевина-вода». Ind. Eng. Chem. 25 (10): 1092–1096. doi :10.1021/ie50286a008.
  5. ^ Мани, Фабрицио; Перуццини, Маурицио; Стоппиони, Пьеро (2006). «Поглощение CO2 водным раствором NH
    3    решения: выделение карбамата аммония, бикарбоната и карбоната13
    Исследование ЯМР С     ". Зелёная химия . 8 (11). Королевское химическое общество : 995. doi :10.1039/b602051h. ISSN  1463-9262.
  6. ^ Брукс, LA; Одриета, LF; Блустоун, H.; Джофинсокс, WC (1946). «Карбамат аммония». Неорганические синтезы . Том 2. С. 85–86. doi :10.1002/9780470132333.ch23. ISBN 978-0-470-13233-3.
  7. ^ ab Chaturvedi, Devdutt (1 мая 2011 г.). «Последние разработки в области карбамации аминов». Current Organic Chemistry . 15 (10). Bentham Science Publishers Ltd. : 1593–1624. doi :10.2174/138527211795378173. ISSN  1385-2728.
  8. ^ Linthwaite, Victoria L.; Janus, Joanna M.; Brown, Adrian P.; Wong-Pascua, David; O'Donoghue, AnnMarie C.; Porter, Andrew; Treumann, Achim; Hodgson, David RW; Cann, Martin J. (2018-08-06). "Идентификация посттрансляционных модификаций белков, опосредованных диоксидом углерода". Nature Communications . 9 (1): 3092. Bibcode :2018NatCo...9.3092L. doi :10.1038/s41467-018-05475-z. ISSN  2041-1723. PMC 6078960 . PMID  30082797. 
  9. ^ Фергюсон, Дж. К. У.; Рафтон, Ф. Дж. У. (1934-12-14). «Прямая химическая оценка карбаминосоединений CO2 с гемоглобином». Журнал физиологии . 83 (1): 68–86. doi :10.1113/jphysiol.1934.sp003212. ISSN  0022-3751. PMC 1394306. PMID 16994615  . 
  10. ^ Bartoschek, S.; Vorholt, JA; Thauer, RK; Geierstanger, BH; Griesinger, C. (2001). «Образование N-карбоксиметанофурана (карбамата) из метанофурана и CO2 в метаногенных археях: термодинамика и кинетика спонтанной реакции». Eur. J. Biochem. 267 (11): 3130–3138. doi : 10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x . PMID  10824097.
  11. ^ T, Lundqvist; G, Schneider (1991-01-29). "Кристаллическая структура тройного комплекса рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилазы, Mg(II) и активатора CO2 при разрешении 2,3 А". Биохимия . 30 (4): 904–8. doi :10.1021/bi00218a004. PMID  1899197.
  12. ^ Адам, Норберт; Авар, Геза; Бланкенхайм, Герберт; Фридрихс, Вольфганг; Гирзиг, Манфред; Вейганд, Эккехард; Хафманн, Майкл; Витбекер, Фридрих-Вильгельм; Лаример, Дональд-Ричард; Майер, Удо; Мейер-Аренс, Свен; Благородный, Карл-Людвиг; Вуссов, Ханс-Георг (2005). «Полиуретаны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_665.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.
  13. ^ Fukuto, TR (1990). «Механизм действия фосфорорганических и карбаматных инсектицидов». Environmental Health Perspectives . 87 : 245–254. doi :10.1289/ehp.9087245. PMC 1567830. PMID  2176588 . 
  14. ^ ab "IRAC Mode of Action Classification Scheme Version 9.4" (pdf). Комитет по действиям в области устойчивости к инсектицидам . Март 2020 г.
  15. ^ Меткалф, Роберт Л. «Борьба с насекомыми». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a14_263. ISBN 978-3527306732.
  16. ^ "Pesticide Information Project: Fenoxycarb". Корнелльский университет . Получено 15 июня 2019 г.
  17. ^ Национальный центр биотехнологической информации. "PubChem Compound Summary for CID 125098, Icaridin". Pubchem . Получено 2024-01-08 .
  18. ^ abc Sparks, Thomas; Crossthwaite, Andrew; Nauen, Ralf; Banba, Shinichi; Cordova, Daniel; Earley, Fergus; Ebbinghaus-Kintscher, Ulrich; Fujioka, Shinsuke; Hirao, Ayako; Karmon, Danny; Kennedy, Robert; Nakao, Toshifumi; Popham, Holly; Salgado, Vincent; Watson, Gerald; Wedel, Barbara; Wessels, Frank (2020). "Инсектициды, биопрепараты и нематоциды: обновления классификации IRAC по способу действия — инструмент для управления резистентностью". Биохимия и физиология пестицидов . 167. Elsevier : 104587. Bibcode : 2020PBioP.16704587S. doi : 10.1016/j.pestbp.2020.104587 . ISSN  0048-3575. PMID  32527435.
  19. ^ Окшотт, Джон; Девоншир, Алан; Клаудианос, Чарльз; Сазерленд, Тара; Хорн, Ирен; Кэмпбелл, Питер; Оллис, Дэвид; Рассел, Робин (2005). «Сравнение мутаций устойчивости к инсектицидам органофосфорным и карбаматным в холин- и карбоксилэстеразах». Химико-биологические взаимодействия . 157–158. Elsevier BV : 269–275. Bibcode : 2005CBI...157..269O. doi : 10.1016/j.cbi.2005.10.041. ISSN  0009-2797. PMID  16289012. S2CID  32597626.
  20. ^ Gupta, Ramesh C, ред. (2015). Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ. Кембридж, Массачусетс, США: Academic Press. стр. 338–339. ISBN 978-0-12-800494-4.
  21. ^ Эллисон, Д. (2008). Справочник по химическим и биологическим боевым агентам . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-0-8493-1434-6. OCLC  82473582.
  22. ^ Бадрешиа, С. (2002). «Йодопропинилбутилкарбамат». Являюсь. J. Свяжитесь с дерматологом. 13 (2): 77–79. дои : 10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN  1046-199Х. ПМИД  12022126.
  23. ^ Vommina V. Sureshbabu; Narasimhamurthy Narendra (2011). «Защитные реакции». В Andrew B. Hughes (ред.). Защитные реакции, Лекарственная химия, Комбинаторный синтез . Аминокислоты, пептиды и белки в органической химии. Том 4. Wiley-VCH . стр. XVIII–LXXXIV. doi :10.1002/9783527631827.ch1. ISBN 9783527641574.
  24. ^ Уэллингс, Дональд А.; Атертон, Эрик (1997). "[4] Стандартные протоколы Fmoc". Твердофазный синтез пептидов . Методы в энзимологии. Т. 289. С. 44–67. doi :10.1016/s0076-6879(97)89043-x. ISBN 9780121821906. PMID  9353717.
  25. ^ Katsoyannis, PG, ред. (1973). Химия полипептидов. Нью-Йорк: Plenum Press. doi :10.1007/978-1-4613-4571-8. ISBN 978-1-4613-4571-8. S2CID  35144893. Архивировано из оригинала 2022-10-13 . Получено 2021-04-01 .
  26. ^ Марулло, НП; Вагенер, ЭХ (1969-01-01). «Структурная органическая химия по ЯМР. III. Изомеризация соединений, содержащих двойную связь углерод-азот». Tetrahedron Letters . 10 (30): 2555–2558. doi :10.1016/S0040-4039(01)88566-X.
  27. ^ Холланд, Дж. Р.; Хосли, Х.; Шарлау, К.; Карбоне, ПП; Фрей, Э. III; Бриндли, КО; Холл, ТК; Шнайдер, BI; Голд, GL; Лазанья, Л.; Оуэнс, AH младший; Миллер, СП (1 марта 1966 г.). «Контролируемое исследование лечения уретаном множественной миеломы». Кровь . 27 (3): 328–42. doi : 10.1182/blood.V27.3.328.328 . ISSN  0006-4971. PMID  5933438.
  28. ^ Отдел химической/биологической безопасности (CBSS) Управления охраны окружающей среды и здоровья. «Работа с уретаном» (PDF) . Университет Содружества Вирджинии. Архивировано из оригинала (PDF) 2013-05-11.
  29. ^ Carbachol Multum Consumer Information . Доступно 27 апреля 2021 г.
  30. ^ DrugBank DB01264. Доступ 27 апреля 2021 г.
  31. ^ Хикино Х, Огата К, Касахара Й, Конно К (май 1985). «Фармакология эфедроксанов». Журнал этнофармакологии . 13 (2): 175–191. doi :10.1016/0378-8741(85)90005-4. PMID  4021515.
  32. ^ Колович, МБ; Крстич, ДЗ; Лазаревич-Пашти, Т.Д.; Бонджич, AM; Васич, В.М. (2013). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология». Карр Нейрофармакол . 11 (3): 315–35. дои : 10.2174/1570159X11311030006. ПМЦ 3648782 . ПМИД  24179466. 
  33. ^ Поповска-Горевски, М.; Дубочович, М.Л.; Раджнараянан, Р.В. (2017). «Инсектициды на основе карбамата воздействуют на рецепторы мелатонина человека». Chem Res Toxicol . 30 (2): 574–582. doi :10.1021/acs.chemrestox.6b00301. PMC 5318275. PMID  28027439 . 
  34. ^ abc Маре, Симона; Диасе, Эльза; Перейра, Мария де Лурдес (2012). «Карбаматы: воздействие на человека и последствия для здоровья». Влияние пестицидов . 21 : 38 – через Research Gate.
  35. ^ Рюдигер Шубарт (2000). "Дитиокарбаминовая кислота и ее производные". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_001. ISBN 3-527-30673-0.
  36. ^ аб Уолтер, В.; Боде, К.-Д. (апрель 1967 г.). «Синтез тиокарбаматов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 6 (4): 281–293. дои : 10.1002/anie.196702811.
  37. ^ Ньюман, Мелвин С.; Хетцель, Фредерик В. (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол ». Org. Synth . 51 : 139. doi :10.15227/orgsyn.051.0139.
  38. ↑ Словарь химии . Джон Дейнтит (6-е изд.). Нью-Йорк: Oxford University Press. 2008. ISBN 978-1-61583-965-0. OCLC  713875281.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  39. ^ abc Дюма, Жан (1833). «Исследования органической химии». Annales de Chimie et de Physique . 2-я серия. 56 : 496–556.
  40. ^ "уретан | Этимология, происхождение и значение слова уретан по etymonline". www.etymonline.com . Получено 29.03.2023 .
  41. ^ ab Medlock, Henry (1849). "XXIX.—Исследования амилового ряда". QJ Chem. Soc. 1 (4): 368–379. doi :10.1039/qj8490100368. ISSN  1743-6893.
  42. ^ "Определение КАРБАМАТА". www.merriam-webster.com . Получено 29.03.2023 .
  43. ↑ Дайверс, Эдвард (1870-01-01). "XXVII.—Об осаждении растворов карбоната аммония, карбоната натрия и карбамата аммония хлоридом кальция". Журнал химического общества . 23 : 359–364. doi :10.1039/JS8702300359. ISSN  0368-1769.
  44. ^ "Карбаматы (C00803)". Goldbook. IUPAC. doi :10.1351/goldbook.C00803 . Получено 29.03.2023 .
  45. ^ Мосс, ГП; Смит, П. а. С.; Тавернье, Д. (1995-01-01). "Глоссарий названий классов органических соединений и промежуточных продуктов реакции на основе структуры (Рекомендации ИЮПАК 1995 г.)". Чистая и прикладная химия (на немецком языке). 67 (8–9): 1307–1375. doi : 10.1351/pac199567081307 . ISSN  1365-3075. S2CID  95004254.