stringtranslate.com

Кетил

До: Толуол кипятят с натрий-бензофеноном для его осушки и дезоксигенации.
После: Темно-синее окрашивание радикала бензофенонкетил показывает, что перегоняемый толуол сухой и не содержит кислорода.

Кетильная группа в органической химии — это анион- радикал , содержащий группу R 2 C O . Это продукт 1-электронного восстановления кетона.

Другая мезомерная структура имеет радикальное положение на углероде и отрицательный заряд на кислороде. [1]

Кетил

Кетилы могут быть образованы как радикальные анионы путем одноэлектронного восстановления карбонилов щелочными металлами . Натрий и металлический калий восстанавливают бензофенон в растворе ТГФ до растворимого кетильного радикала. Кетилы также используются в качестве промежуточных продуктов в реакции сочетания пинакола .

Реакции

Вода

Кетиль-радикалы, полученные в результате реакции натрия и бензофенона, являются обычным лабораторным осушителем . Кетиль быстро реагирует с водой, пероксидами и кислородом. Таким образом, темно-фиолетовая окраска качественно указывает на сухие, свободные от пероксидов и кислорода условия. Метод сушки по-прежнему популярен во многих лабораториях из-за его способности быстро производить такой чистый растворитель. Альтернативным вариантом для химиков, интересующихся только безводным растворителем, является использование молекулярных сит . Это гораздо более безопасный метод, чем использование щелочного металлического дистиллятора, производит растворитель такой же сухой, как натрий-кетил (хотя и не такой сухой, как калий или сплав калия и натрия), но занимает больше времени. [2]

Кислород

Кетилбензофенона натрия реагирует с кислородом, образуя бензоат натрия и феноксид натрия.

Восстановитель

Кетилбензофенона калия используется как восстановитель для получения железоорганических соединений. [3]

Ссылки

  1. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «ketyls». doi :10.1351/goldbook.K03389
  2. ^ Уильямс, DBG, Лоутон, M., «Сушка органических растворителей: количественная оценка эффективности нескольких осушителей», Журнал органической химии 2010, т. 75, стр. 8351. doi :10.1021/jo101589h
  3. ^ Плоткин, Дж. С.; Шор, С. Г. (1981). «Удобное приготовление и выделение чистого циклопентадиенилдикарбонилферрата калия, K[( η 5 -C 5 H 5 )Fe(CO) 2 ]». Inorg. Chem . 20 : 284–285. doi :10.1021/ic50215a060.