В органической химии кетоза представляет собой моносахарид , содержащий одну кетоновую группу ( >C=O ) на молекулу . [1] [2] Простейшей кетозой является дигидроксиацетон ( (CH 2 OH) 2 C=O ), который имеет всего три атома углерода. Это единственная кетоза, не имеющая оптической активности . Все моносахаридные кетозы являются восстанавливающими сахарами , поскольку они могут таутомеризоваться в альдозы через промежуточное соединение эндиола , и образующаяся альдегидная группа может быть окислена , например, в тесте Толленса или тесте Бенедикта . [3] Кетозы, которые связаны с гликозидами , например , в случае фруктозной части сахарозы , представляют собой невосстанавливающие сахара. [3]
Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , при котором образец нагревается с кислотой и резорцином . [4] Тест основан на реакции дегидратации , которая происходит быстрее в кетозах, так что в то время как альдозы реагируют медленно, образуя светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, образуя темно-красный цвет. Кетозы могут изомеризоваться в альдозы посредством превращения Лобри-де Брюйна-ван Экенштейна .
Все перечисленные здесь кетозы являются 2-кетозами, иными словами, карбонильная группа находится у второго атома углерода с конца: