stringtranslate.com

Лауриновая кислота

Лауриновая кислота , систематически додекановая кислота , является насыщенной жирной кислотой с 12-углеродной цепью атомов, таким образом, имея много свойств жирных кислот со средней цепью . [6] Это ярко-белое, порошкообразное твердое вещество со слабым запахом лаврового масла или мыла. Соли и эфиры лауриновой кислоты известны как лаураты .

Происшествие

Лауриновая кислота, как компонент триглицеридов , составляет около половины жирнокислотного содержания в кокосовом молоке , кокосовом масле , лавровом масле и пальмоядровом масле (не путать с пальмовым маслом ), [10] [11] В остальном она относительно редка. Она также содержится в грудном молоке человека (6,2% от общего жира), коровьем молоке (2,9%) и козьем молоке (3,1%). [10]

В разных растениях

Насекомое

Использует

Как и многие другие жирные кислоты , лауриновая кислота недорога, имеет длительный срок хранения, нетоксична и безопасна в обращении. Она используется в основном для производства мыла и косметики . Для этих целей лауриновая кислота реагирует с гидроксидом натрия , образуя лаурат натрия , который является мылом . Чаще всего лаурат натрия получают путем омыления различных масел, таких как кокосовое масло. Эти предшественники дают смеси лаурата натрия и других мыл. [11]

Лауриновая кислота является предшественником дилауроилпероксида , распространенного инициатора полимеризации . [6]

Пищевые и медицинские аспекты

Хотя 95% триглицеридов средней цепи всасываются через воротную вену , только 25–30% лауриновой кислоты всасывается через нее. [14] [15] Лауриновая кислота вызывает апоптоз при раке и способствует пролиферации нормальных клеток, поддерживая клеточный окислительно-восстановительный гомеостаз. [16]

Лауриновая кислота увеличивает общий уровень липопротеинов сыворотки больше, чем многие другие жирные кислоты, но в основном липопротеины высокой плотности (ЛПВП) . В результате лауриновая кислота была охарактеризована как имеющая «более благоприятное воздействие на общий уровень ЛПВП, чем любая другая жирная кислота [исследованная], как насыщенная, так и ненасыщенная». [17] В целом, более низкое соотношение общего уровня/ЛПВП сывороточных липопротеинов коррелирует со снижением заболеваемости атеросклерозом. [18] Тем не менее, обширный метаанализ продуктов, влияющих на соотношение общего уровня ЛПНП /сывороточных липопротеинов, показал в 2003 году, что чистое воздействие лауриновой кислоты на исходы ишемической болезни сердца остается неопределенным. [19] Обзор кокосового масла 2016 года (которое почти наполовину состоит из лауриновой кислоты) был также неубедительным в отношении воздействия на заболеваемость сердечно-сосудистыми заболеваниями . [15]

Ссылки

  1. ^ abcd G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). "Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с изменяемой фазой (PCMs) для хранения тепловой энергии в строительных материалах" (PDF) . Университет Путра, Малайзия. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-11-03 . Получено 2014-06-22 .
  2. ^ abc Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Технические данные по смешиванию (1-е изд.). Elsevier Science BV стр. 278. ISBN 0-444-82802-8.
  3. ^ abcd Lide, David R., ред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  4. ^ abcd Додекановая кислота в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд) (получено 14 июня 2014 г.)
  5. ^ abcdef Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений (3-е изд.). Нью-Йорк: D. Van Nostrand Company. С. 742–743.
  6. ^ abcdef CID 3893 из PubChem
  7. ^ abcd Sigma-Aldrich Co. , Лауриновая кислота. Получено 14.06.2014.
  8. ^ abcd Ванд, В.; Морли, В. М.; Ломер, Т. Р. (1951). «Кристаллическая структура лауриновой кислоты». Acta Crystallographica . 4 (4): 324–329. Bibcode : 1951AcCry...4..324V. doi : 10.1107/S0365110X51001069 .
  9. ^ abc Sydow, Erik von (1956). "О структуре кристаллической формы A лауриновой кислоты" (PDF) . actachemscand.org . Acta Chemica Scandinavica . Получено 2014-06-14 .
  10. ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет ИЮПАК)». Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  11. ^ ab Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  12. ^ Зарифихосрошахи; Тугба Муратан; Кафкас; Окатан (2019). «Изменение содержания летучих и жирных кислот среди Viburnum opulus L. Плоды, растущие в разных местах». Scientia Horticulturae . 264 : 109160. doi : 10.1016/j.scienta.2019.109160. S2CID  213568257.
  13. ^ Монтевекки, Г.; Занаси, Л.; Масино, Ф.; Майстрелло, Л.; Антонелли, А. (2019). «Черная львинка (Hermetia illucens L.): влияние на целостность жира при использовании различных подходов к уничтожению предкуколок». Журнал «Насекомые как пища и корм » . 6 (2): 121–131. doi : 10.3920/JIFF2019.0002. S2CID  208604432.
  14. ^ Рамья, Венкатесан; Шьям, Каруппиах Пракаш; Ковсалья, Эшваран; Балавиньесваран, Челладурай Картикеян; Кадалмани, Баламуту (2022). «Двойная роль кокосового масла и его основного компонента лауриновой кислоты в окислительно-восстановительной связи: фокус на цитопротекцию и гибель раковых клеток». Frontiers in Neuroscience . 16 : 833630. doi : 10.3389/fnins.2022.833630 . PMC 8963114. PMID  35360165 . 
  15. ^ ab Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). «Потребление кокосового масла и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний у людей». Nutrition Reviews . 74 (4): 267–280. doi :10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314 . PMID  26946252. 
  16. ^ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Angelmary, Arulanandu; Kadalmani, Balamuthu (2024). «Лауриновая кислота эпигенетически регулирует lncRNA HOTAIR путем ремоделирования триметилирования хроматина H3K4 и модулирует транспорт глюкозы в клетках нейробластомы человека SH-SY5Y: переключение липидов при активации макрофагов». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1869 (1): 159429. doi :10.1016/j.bbalip.2023.159429.
  17. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (май 2003 г.). «Влияние жирных кислот и углеводов в рационе на соотношение общего холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП и на липиды и аполипопротеины в сыворотке: метаанализ 60 контролируемых исследований». American Journal of Clinical Nutrition . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN  0002-9165. PMID  12716665.
  18. ^ Thijssen, MA и RP Mensink. (2005). Жирные кислоты и риск атеросклероза. В Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs . Springer. стр. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0 . 
  19. ^ Влияние жирных кислот и углеводов в рационе на соотношение общего холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП, а также на липиды и аполипопротеины в сыворотке: метаанализ 60 контролируемых исследований

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Лауриновая кислота .