Дойзиноловая кислота

Химическое соединение

Дойзиноловая кислота — это синтетический , перорально активный , нестероидный эстроген , который никогда не продавался. ^{[1] [2] [3]} Реакция эстрадиола или эстрона с гидроксидом калия , сильным основанием , приводит к образованию дойзиноловой кислоты в качестве продукта распада, который сохраняет высокую эстрогенную активность, и именно эта реакция позволила открыть препарат в конце 1930-х годов. ^{[4] [5] [6]} Препарат является высокоактивным и мощным эстрогеном при пероральном или подкожном введении. ^[4] Было также обнаружено, что реакция эквиленина или дигидроэквиленина с гидроксидом калия приводит к образованию бисдегидродойзиноловой кислоты , левовращающий изомер которой является эстрогеном с «удивительно» высокой степенью активности, в то время как правовращающий изомер неактивен. ^[4] Дойзиноловая кислота была названа в честь Эдварда Адельберта Дойзи , пионера в области исследования эстрогена и одного из открывателей эстрона. ^[7]

Дойзинолевая кислота является исходным соединением группы синтетических нестероидных эстрогенов с высокой пероральной активностью. ^[8] Синтетические нестероидные эстрогены металленэстрил , фенестрел и карбэстрол были получены из дойзиноловой кислоты и являются секо- аналогами этого соединения. ^[9] Дойзиноэстрол , также известный как феноциклин, представляет собой метиловый эфир цис -бисдегидродоизиноловой кислоты и является еще одним эстрогенным производным. ^[10]

Смотрите также

• Алленоловая кислота
• Диэтилстильбестрол
• Стилбестрол
• Хлортрианизен
• трифенилэтилен

Ссылки

1. Хилл РА, Макин ХЛ, Кирк ДН, Мерфи ГМ (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов. CRC Press. стр. 422–. ISBN 978-0-412-27060-4.
2. Leclerc G (2 декабря 2012 г.). «Эстрогены, антиэстрогены и другие соединения эстрана». В Blickenstaff RT (ред.). Противоопухолевые стероиды . Academic Press. стр. 11–12. ISBN 978-0-323-13916-8.
3. Hilf R, Wittliff JL (27 ноября 2013 г.). «Механизмы действия эстрогенов». В Sartorelli AC, Johns DG (ред.). Противоопухолевые и иммунодепрессивные агенты . Springer Science & Business Media. стр. 106–. ISBN 978-3-642-65806-8.
4. Pearlman WH (2 декабря 2012 г.). «Химия и метаболизм эстрогенов». В Pincus G, Thimann KV (ред.). The Hormones V1: Physiology, Chemistry and Applications . Elsevier. стр. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9.
5. Blickenstaff RT, Ghosh AC, Wolf GC (22 октября 2013 г.). "Глава 3.4: 18,19-Norprogesterone and 19-Norpreganes". Полный синтез стероидов: органическая химия: серия монографий . Elsevier Science. стр. 65–. ISBN 978-1-4832-1642-3.
6. Brueggemeir RW, Miller DD, Dalton JT (январь 2002 г.). «Эстроген, прогестины и андрогены». В Williams DA, Foye WO, Lemke TL (ред.). Foye's Principles of Medicinal Chemistry . Lippincott Williams & Wilkins. стр. 692–. ISBN 978-0-683-30737-5.
7. Dodds C (май 1955). «Синтетические эстрогены». British Medical Bulletin . 11 (2): 131–134. doi : 10.1093/oxfordjournals.bmb.a069465 . PMID  14378564.
8. Frieden E (2 декабря 2012 г.). «Эстрогены». Химическая эндокринология . Elsevier Science. стр. 53–. ISBN 978-0-323-15906-7.
9. Кирк Р. Э., Отмер Д. Ф. (1980). Энциклопедия химической технологии. Wiley. стр. 670,672. ISBN 978-0-471-02065-3.
10. Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3.