stringtranslate.com

Пеларгоновая кислота

Пеларгоновая кислота , также называемая нонановой кислотой , представляет собой органическое соединение со структурной формулой CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H. Это жирная кислота с девятью атомами углерода . Нонановая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с неприятным прогорклым запахом. Она почти нерастворима в воде, но хорошо растворима в органических растворителях . Эфиры и соли пеларгоновой кислоты называются пеларгонатами или нонаноатами .

Кислота названа в честь растения пеларгония , поскольку масло из ее листьев содержит эфиры кислоты.

Подготовка

Вместе с азелаиновой кислотой его получают в промышленности путем озонолиза олеиновой кислоты . [2]

В качестве альтернативы пеларгоновая кислота может быть получена в двухэтапном процессе, начинающемся с сопряженной димеризации и гидроэтерификации 1,3- бутадиена . Этот этап производит дважды ненасыщенный C9-эфир, который может быть гидрогенизирован для получения эфиров пеларгоновой кислоты. [3]

Лабораторный препарат включает перманганатное окисление 1-децена . [4]

Возникновение и использование

Пеларгоновая кислота встречается в природе в виде сложных эфиров в масле пеларгонии .

Синтетические эфиры пеларгоновой кислоты, такие как метилпеларгонат, используются в качестве ароматизаторов. Пеларгоновая кислота также используется при изготовлении пластификаторов и лаков . Производное 4-нонаноилморфолин является ингредиентом некоторых перцовых аэрозолей .

Аммонийная соль пеларгоновой кислоты, аммоний пеларгонат , является гербицидом . Он обычно используется в сочетании с глифосатом , неселективным гербицидом, для быстрого эффекта выжигания при борьбе с сорняками в газонах . Он работает, вызывая утечки в клеточных мембранах растений, позволяя молекулам хлорофилла покидать хлоропласт. Под воздействием солнечного света эти неуместные молекулы наносят огромный окислительный ущерб растению. [5]

Метильная форма и этиленгликольпеларгонат действуют как нематоциды против Meloidogyne javanica на Solanum lycopersicum , а метил против Heterodera glycines и M. incognita на Glycine max . [6]

Эфиры пеларгоновой кислоты являются предшественниками смазочных материалов.

Фармакологические эффекты

Пеларгоновая кислота может быть более эффективной, чем вальпроевая кислота , при лечении судорог. [7] Более того, в отличие от вальпроевой кислоты, пеларгоновая кислота не оказывает никакого влияния на ингибирование HDAC , что позволяет предположить, что она вряд ли проявит тератогенность , связанную с ингибированием HDAC . [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Lide, DR (ред.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70-е изд.) . Boca Raton (FL):CRC Press.
  2. ^ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. ^ Дж. Груб; Э. Лёзер (2012). «Бутадиен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_431.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Ли, Дональд Г.; Лэмб, Шеннон Э.; Чанг, Виктор С. (1981). "Карбоновые кислоты, полученные окислением терминальных алкенов перманганатом: нонадекановая кислота". Органические синтезы . 60 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.060.0011 .
  5. ^ Ледерер, Барбара; Фухимори, Таканэ; Цудзино, Ясуко; Вакабаяши, Ко; Бёгер, Питер (ноябрь 2004 г.). «Фитотоксическая активность жирных кислот средней цепи II: перекисное окисление и мембранные эффекты». Биохимия и физиология пестицидов . 80 (3): 151–156. doi :10.1016/j.pestbp.2004.06.010.
  6. ^ Читвуд, Дэвид Дж. (2002). «Фитохимические стратегии борьбы с нематодами». Ежегодный обзор фитопатологии . 40 (1). Ежегодные обзоры : 221–249. doi : 10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045. ISSN  0066-4286. PMID  12147760.стр.  229.
  7. ^ ab Chang, P.; Terbach, N.; Plant, N.; Chen, PE; Walker, MC; Williams, RS (2013). «Контроль припадков с помощью жирных кислот средней цепи, связанных с кетогенной диетой». Neuropharmacology . 69 : 105–114. doi :10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. PMC 3625124 . PMID  23177536. 

Внешние ссылки