stringtranslate.com

Койевая кислота

Койевая кислота — это органическое соединение с формулой HOCH 2 C 5 H 2 O 2 OH . Это производное 4-пирона , которое в природе функционирует как хелатирующий агент, вырабатываемый несколькими видами грибков, особенно Aspergillus oryzae , который имеет японское общее название кодзи . [2] [3] [4] Койевая кислота является побочным продуктом в процессе ферментации соложеного риса, используемого в производстве сакэ, японского рисового вина. [2] Это мягкий ингибитор образования пигмента в растительных и животных тканях, и используется в пищевых продуктах и ​​косметике для сохранения или изменения цвета веществ. [5] Он образует ярко-красный комплекс с ионами трехвалентного железа . [6]

Биосинтез

13 Исследования C-маркировки выявили по крайней мере два пути к койевой кислоте. В обычном пути ферменты дегидратазы преобразуют глюкозу в койевую кислоту. Пентозы также являются жизнеспособными предшественниками, и в этом случае дигидроксиацетон вызывается как промежуточное вещество. [2]

Приложения

Койевая кислота может использоваться на разрезанных фруктах для предотвращения окислительного потемнения , в морепродуктах для сохранения розового и красного цвета, а также в косметике для осветления кожи. В качестве примера последнего, она используется для лечения кожных заболеваний, таких как мелазма . [7] Койевая кислота также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами. [ необходима цитата ]

Химические реакции

Структура координационного комплекса Fe(kojate) 3. Цветовой код: красный = O, серый = C, темно-синий = Fe, белый = H.

Депротонирование группы ОН кольца превращает койевую кислоту в кодат . Коджат хелатирует железо (III), образуя красный комплекс Fe(HOCH 2 C 5 OH 2 O 2 ) 3 . Этот тип реакции может быть основой биологической функции койевой кислоты, то есть растворения трехвалентного железа. [8]

Будучи многофункциональной молекулой, койевая кислота имеет разнообразную органическую химию. Гидроксиметильная группа дает хлорметильное производное при обработке тионилхлоридом . [9]

Безопасность

Койевая кислота может быть слабо канцерогенной , согласно некоторым исследованиям на животных. Считается, что она не достигает порогов канцерогенности в коже человека и, очевидно, безопасна на уровне, используемом в косметике. [10]

Ссылки

  1. ^ Бьеррум, Дж. и др. Константы устойчивости , Химическое общество, Лондон, 1958.
  2. ^ abc Bentley, R. (2006). «От мисо, сакэ и сёю до косметики: век науки о койевой кислоте». Nat. Prod. Rep . 23 (6): 1046–1062. doi :10.1039/b603758p. PMID  17119644.
  3. ^ Ябута Т. (1924). «Строение койевой кислоты, производного γ-пирона, образованного Aspergillus oryzae из углеводов». Журнал химического общества . 125 : 575–587. doi :10.1039/ct9242500575.
  4. ^ Парвез, Шоукат; Кан, Мункю; Чунг, Хван-Сак; Чо, Чонвун; Хонг, Му-Чан; Шин, Мин-Кю; Бэ, Хёнсу (2006). «Обзор и механизм действия депигментирующих и осветляющих агентов на коже». Исследования фитотерапии . 20 (11): 921–34. doi :10.1002/ptr.1954. PMID  16841367. S2CID  22156361.
  5. ^ "Койевая кислота и ферментативное потемнение]". Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций . 2000. Архивировано из оригинала 2008-03-04.
  6. ^ Нурчи, Валерия М.; Лахович, Иоанна И.; Криспони, Гвидо; Мурджа, Серджио; Арка, Массимилиано; Пинтус, Анна; Ганс, Питер; Никлос-Гутьеррес, Хуан; Домингес-Мартин, Алисия; Кастинейрас, Альфонсо; Ремелли, Маурицио (27 мая 2011 г.). «Производные койевой кислоты как мощные хелаторы железа (III) и алюминия (III)». Транзакции Далтона . 40 (22): 5984–5998. дои : 10.1039/C1DT00005E. ISSN  1477-9234. ПМИД  21552634.
  7. ^ Мелазма Архивировано 23 декабря 2009 г. в Wayback Machine , Американская академия дерматологии
  8. ^ Zaremba, K.; Lasocha, W.; Adamski, A.; Stanek, J.; Pattek-Janczyk, A. (2007). "Кристаллическая структура и магнитные свойства трис(2-гидроксиметил-4-оксо-4H-пиран-5-олато-κ2O5,O4)железа(III)". Журнал координационной химии . 60 (14): 1537–1546. doi :10.1080/00958970601084243. S2CID  97627687.
  9. ^ Агиеманг, Нана; Мурелли, Райан П. (2019). «Синтез 5-гидрокси-4-метокси-2-метилпирилий трифторметансульфоната из койевой кислоты». Органические синтезы . 96 : 494–510. doi : 10.15227/orgsyn.096.0494 . S2CID  238194561.
  10. ^ "Окончательный отчет по оценке безопасности койевой кислоты". ResearchGate . Декабрь 2010 г.


Внешние ссылки