Бис(2-метоксиэтокси)алюмогидрид натрия ( SMEAH ; [1] торговые названия Red-Al , Synhydrid , Vitride ) представляет собой гидридный восстановитель с формулой NaAlH2 ( OCH2CH2OCH3 ) 2 . Торговое название Red-Al указывает на то, что он является восстанавливающим соединением алюминия . Он используется преимущественно в качестве восстановителя в органическом синтезе . Соединение имеет тетраэдрический алюминиевый центр , присоединенный к двум гидридным и двум алкоксидным группам, последняя получена из 2-метоксиэтанола . Коммерческие растворы бесцветные/ бледно -желтые и вязкие. При низких температурах (ниже -60°C) раствор затвердевает в стекловидное порошкообразное вещество без резкой температуры плавления.
SMEAH является универсальным гидридным восстановителем. Он легко преобразует эпоксиды , альдегиды , кетоны , карбоновые кислоты , сложные эфиры , ацилгалогениды и ангидриды в соответствующие спирты . Производные азота, такие как амиды , нитрилы , имины и большинство других азоторганических соединений, восстанавливаются до соответствующих аминов . Нитроарены могут быть преобразованы в азоксиарены, азоарены или гидроазоарены в зависимости от условий реакции. [1]
Некоторые общие сокращения функциональных групп с использованием SMEAH можно найти ниже:
В качестве реагента SMEAH сопоставим с алюмогидридом лития (LAH, LiAlH4 ) .
Это более безопасная альтернатива LAH и родственным гидридам. SMEAH проявляет схожие восстановительные эффекты, но не имеет неудобной пирофорной природы, короткого срока хранения или ограниченной растворимости LAH. При контакте с воздухом и влагой SMEAH реагирует экзотермически, но не воспламеняется и выдерживает температуры до 200 °C. В сухих условиях он имеет неограниченный срок хранения. Он растворим в ароматических растворителях, тогда как LAH растворим только в эфирах. Например, раствор с концентрацией более 70 мас.% в толуоле доступен в продаже. Реагент можно модифицировать для осуществления частичного восстановления. [1]
SMEAH в толуоле при кипячении использовался для восстановления алифатических п- толуолсульфонамидов (TsNR 2 ) до соответствующих свободных аминов и является одним из немногих реагентов, которые могут проводить это сложное восстановление в общих условиях. Примечательно, что LiAlH 4 не восстанавливает эту функциональную группу, если не используются форсирующие условия. [2]