stringtranslate.com

Лактид

Лактид — это циклический эфир лактона , полученный путем многократной этерификации между двумя (обычно) или более молекулами молочной кислоты (2-гидроксипропионовой кислоты) или другой гидроксикарбоновой кислоты. Они обозначаются как дилактиды, трилактиды и т. д. в зависимости от количества остатков гидроксикислот. Дилактид, полученный из молочной кислоты, имеет формулу [CH(CH 3 )CO 2 ] 2 . Все лактиды — бесцветные или белые твердые вещества. Этот лактид привлек интерес, поскольку он получен из обильных возобновляемых ресурсов и является предшественником биоразлагаемого пластика . [3]

Стереоизомеры

Дилактид, полученный из молочной кислоты, может существовать в трех различных стереоизомерных формах. Эта сложность возникает из-за того, что молочная кислота хиральна . Эти энантиомеры нелегко рацемизируются.

Все три стереоизомера подвергаются эпимеризации в присутствии органических и неорганических оснований в растворе. [4]

Полимеризация

Лактид может быть полимеризован в полимолочную кислоту (полилактид). В зависимости от катализатора могут быть получены синдиотактические или гетеротактические полимеры. Полученные материалы, полимолочная кислота, обладают многими привлекательными свойствами. [ 5] [6]

Ссылки

  1. ^ Страница продукта Sigma Aldrich для лактида Получено 8 июля 2015 г.
  2. ^ abc Römpp Online Chemielexikon Версия 3.3 от 25 марта 2009 г.
  3. ^ Андреас Кюнкель; Йоханнес Беккер; Ларс Бёргер; Йенс Хампрехт; Себастьян Кольценбург; Роберт Лоос; Майкл Бернхард Шик; Катарина Шлегель; Карстен Синкель; Габриэль Скупин; Мотонори Ямамото (2016). «Полимеры биоразлагаемые». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–29. дои : 10.1002/14356007.n21_n01.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Шуклов, Иван А.; Цзяо, Хайцзюнь; Шульце, Иоахим; Тиц, Вольфганг; Кюляйн, Клаус; Бёрнер, Армин (2011-03-02). «Исследования эпимеризации диастереомерных лактидов». Tetrahedron Letters . 52 (9): 1027–1030. doi :10.1016/j.tetlet.2010.12.094. ISSN  0040-4039.
  5. ^ R. Auras; L.-T. Lim; SEM Selke; H. Tsuji (2010). Поли(молочная кислота): синтез, структуры, свойства, обработка и применение . Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9.
  6. ^ Одиль Деши-Кабаре; Бланка Мартин-Вака; Дидье Буриссу (2004). «Контролируемая полимеризация с раскрытием кольца лактида и гликолида». Chem. Rev. 104 ( 12): 6147–76. doi :10.1021/cr040002s. PMID  15584698.