stringtranslate.com

Додецилсульфат натрия

Додецилсульфат натрия ( SDS ) или лаурилсульфат натрия ( SLS ), иногда пишется как лаурилсульфат натрия , представляет собой органическое соединение с формулой CH3 (CH2 ) 11OSO3Na и структурой H3C− ( CH2 ) 11 −O− S(=O)2−O−Na + . Это анионное поверхностно - активное вещество , используемое во многих чистящих и гигиенических средствах. Это соединение представляет собой натриевую соль 12-углеродного органосульфата . Его углеводородный хвост в сочетании с полярной « головной группой » придает соединению амфифильные свойства, которые делают его полезным в качестве моющего средства . SDS также является компонентом смесей, производимых из недорогих кокосовых и пальмовых масел . SDS является распространенным компонентом многих бытовых чистящих средств, средств личной гигиены и косметических, фармацевтических и пищевых продуктов, а также промышленных и коммерческих чистящих средств и продуктов. [2]

Физико-химические свойства

Бутылка 20% додецилсульфата натрия в дистиллированной воде для использования в лаборатории

Критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) в воде при 25 °C составляет 8,2 мМ [1] , а число агрегации при этой концентрации обычно считается равным примерно 62. [3] Фракция ионизации мицелл (α) составляет около 0,3 (или 30%). [4]

Приложения

Уборка и гигиена

SDS в основном используется в моющих средствах для стирки с множеством очищающих приложений. [5] Это высокоэффективное поверхностно-активное вещество , которое используется в любой задаче, требующей удаления масляных пятен и остатков. Например, он встречается в более высоких концентрациях в промышленных продуктах, включая обезжириватели двигателей, очистители полов и очистители для кузова автомобиля. [ необходима цитата ]

Он входит в состав мыла для рук, зубных паст, шампуней, кремов для бритья и пены для ванн , поскольку обладает способностью образовывать пену (мыльную пену), обладает поверхностно-активными свойствами и отчасти загущает кожу. [6]

Пищевая добавка

Додецилсульфат натрия, синоним лаурилсульфат натрия (SLS), считается общепризнанным безопасным (GRAS) ингредиентом для использования в пищевых продуктах в соответствии с USFDA (21 CFR 172.822). [7] Он используется в качестве эмульгатора и средства для взбивания. [8] В качестве эмульгатора в яичных белках или с ними Свод федеральных правил США требует, чтобы его содержание не превышало 1000 частей на миллион (0,1%) в твердых частицах яичного белка или 125 частей на миллион (0,0125%) в замороженных или жидких яичных белках, а в качестве средства для взбивания при приготовлении зефира его содержание не должно превышать 0,5% от веса желатина. [9] Сообщается, что SLS временно снижает восприятие сладости. [10]

Лабораторные приложения

SDS используется в процедурах очистки [11] и обычно используется в качестве компонента для лизирования клеток во время экстракции РНК или ДНК , ингибируя активность нуклеаз, ферментов, которые могут разрушать ДНК, защищая целостность изолированного генетического материала, а также для денатурации белков при подготовке к электрофорезу в технике SDS-PAGE . [12]

Денатурация белка с использованием SDS

В случае SDS-PAGE соединение работает, разрушая нековалентные связи в белках и, таким образом, денатурируя их, т.е. заставляя молекулы белка терять свои нативные конформации и формы. Связываясь с белками в соотношении одна молекула SDS на 2 аминокислотных остатка, отрицательно заряженный детергент обеспечивает все белки схожим чистым отрицательным зарядом и, следовательно, схожим отношением заряда к массе. [13] Таким образом, разницу в подвижности полипептидных цепей в геле можно объяснить исключительно их длиной, а не как их нативным зарядом, так и формой. [13] [14] Это разделение, основанное на размере полипептидной цепи, упрощает анализ белковых молекул. [15]

Фармацевтическое применение

Лаурилсульфат натрия широко используется в фармацевтической области в качестве ионного солюбилизатора и эмульгатора, который подходит для применения в жидких дисперсиях, растворах, эмульсиях и микроэмульсиях, таблетках, пенах и полутвердых веществах, таких как кремы, лосьоны и гели. [16] Кроме того, SLS способствует смачиваемости таблеток, а также смазке во время производства. Торговые марки SLS фармацевтического класса включают Kolliphor SLS и Kolliphor SLS Fine. [17]

Разные приложения

SLS используется в усовершенствованной методике подготовки тканей мозга для изучения с помощью оптической микроскопии. Методика, получившая название CLARITY, была разработана Карлом Дейссеротом и его коллегами в Стэнфордском университете и включает в себя инфузию органа с раствором акриламида для связывания макромолекул органа ( белков , нуклеиновых кислот и т. д.), за которой следует термическая полимеризация для образования «мозгового гидрогеля» (сетка, разбросанная по всей ткани для фиксации макромолекул и других структур в пространстве), а затем удаление липидов с помощью SDS для устранения рассеяния света с минимальной потерей белка, что делает ткань квазипрозрачной. [18] [19]

Наряду с додецилбензолсульфонатом натрия и Тритоном X-100 водные растворы SDS популярны для диспергирования или суспендирования нанотрубок, таких как углеродные нанотрубки . [20]

Другие применения

SLS был предложен в качестве потенциально эффективного местного микробицида для интравагинального применения с целью подавления и, возможно, предотвращения заражения различными оболочечными и безоболочечными вирусами , такими как вирусы простого герпеса , ВИЧ и вирус леса Семлики . [21] [22]

Было показано, что жидкие мембраны, образованные из SDS в воде, работают как необычные сепараторы частиц. [23] Устройство действует как обратный фильтр, пропуская крупные частицы и задерживая более мелкие.

Производство

Додециловый спирт сульфатируется с помощью триоксида серы . Реакция протекает путем первоначального образования пиросульфата:

2 SO 3 + ROH → ROSO 2 −O−SO 3 H
РОСО 2 −O−SO 3 H → РОСО 3 H + SO 3

Ежегодно производится несколько миллионов тонн. [2]

SDS также можно синтезировать путем обработки лаурилового спирта хлорсерной кислотой . [ 24] Полученный полуэфир серной кислоты затем нейтрализуют щелочью.

Лауриловый спирт может использоваться в чистом виде или в виде смесей жирных спиртов. При производстве из этих источников продукты «SDS» представляют собой смесь различных алкилсульфатов натрия , где SDS является основным компонентом. [25] Например, SDS является компонентом, наряду с другими амфифилами с длиной цепи , при производстве из кокосового масла и известен как кокосульфат натрия (SCS). [26] SDS доступен в продаже в виде порошка, гранул и других форм (каждая из которых отличается скоростью растворения), а также в водных растворах различной концентрации. [ необходима цитата ]

Безопасность

SDS не является канцерогенным в низких концентрациях согласно некоторым [ необходимо разъяснение ] исследованиям. [27] [28] Как и все моющие средства , лаурилсульфат натрия удаляет масла с кожи и может вызвать раздражение кожи и глаз. [ необходима цитата ] Было показано, что он раздражает кожу лица при длительном и постоянном воздействии (более часа) у молодых людей. [29] SDS может ухудшить проблемы с кожей у людей с хронической гиперчувствительностью кожи , причем некоторые люди страдают больше, чем другие. [30] [31] [32]

Устные проблемы

SDS является распространенным ингредиентом в зубных пастах из-за его низкой стоимости [33], отсутствия влияния на вкус [33] и его желательного действия в качестве пенообразующего агента [33] .

VSC

SDS может уменьшить количество летучих сернистых соединений (ЛСС), вызывающих неприятный запах изо рта. [34] Серия небольших перекрестных исследований (25–34 пациента) подтвердила эффективность ЛСС в снижении ЛСС и связанное с этим положительное влияние на неприятный запах изо рта, хотя в целом было отмечено, что эти исследования отражают технические проблемы в контроле переменных дизайна исследования. [34]

Сухость во рту

Основные источники из группы Ирмы Рантанен из Университета Турку , Финляндия, утверждают, что пасты, содержащие SLS, вызывают большую сухость во рту ( ксеростомию ), чем их предлагаемая альтернатива. Однако обзор Cochrane 2011 года этих исследований и более общей области приходит к выводу, что «нет убедительных доказательств... того, что какая-либо местная терапия эффективна для облегчения симптома сухости во рту». [35]

Язвы во рту

Проблема безопасности была поднята на основе нескольких исследований, касающихся влияния SDS в зубной пасте на афтозные язвы (точнее, язвы полости рта или «стоматит»), обычно называемые язвами или белыми язвами. [33] По данным NHS, SLS является причиной для беспокойства по поводу язв полости рта. [36] [37] Как отмечает Липперт в 2013 году, «очень немногие... продаваемые зубные пасты содержат поверхностно-активное вещество, отличное от SLS [SDS]», и ведущие производители продолжают добавлять SDS в свою продукцию. [33]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab P. Mukerjee, P. & Mysels, KJ (1971), "Критическая концентрация мицелл в водных поверхностно-активных системах", NSRDS-NBS 36, Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США. [ необходима полная ссылка ] [ необходима страница ]
  2. ^ ab Holmberg K (2019). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ Turro N, Yekta A (1978). «Люминесцентные зонды для растворов моющих средств. Простая процедура определения среднего числа агрегации мицелл». J. Am. Chem. Soc . 100 (18): 5951–52. doi :10.1021/ja00486a062.
  4. ^ Bales, Barney L., Messina, Luis, Vidal, Arwen, Peric, Miroslav, Nascimento, Otaciro Rangel (1998). «Точные определения относительного числа агрегации мицелл SDS с использованием спинового зонда. Модель поверхностной гидратации мицелл». J. Phys. Chem. B. 102 ( 50): 10347–58. doi :10.1021/jp983364a.
  5. ^ Смолдерс, Эдуард; Рыбинский, Вольфганг; Сунг, Эрик; Рэзе, Вильфрид; Стебер, Йозеф; Вибель, Фредерика и Нордског, Анетт. (2002) «Средства для стирки», в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Вайнхайм: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a08_315.pub2 [ нужна страница ]
  6. ^ "База данных товаров для дома – Информация о здоровье и безопасности товаров для дома". nih.gov . Архивировано из оригинала 12 июня 2018 года . Получено 13 марта 2016 года .
  7. ^ "21 CFR 172.822 – Лаурилсульфат натрия". gpo.gov . Получено 13 марта 2016 г. .
  8. ^ Igoe, RS (1983). Словарь пищевых ингредиентов . Нью-Йорк: Van Nostrand Reinhold Co.[ нужна страница ]
  9. ^ "21 CFR 172.822 – Лаурилсульфат натрия" . Получено 19 августа 2021 г. .
  10. ^ Адамс, Майкл Дж. (1985). «Вещества, изменяющие восприятие сладости (гл. 2)». В Биллс, Дональд Д., Муссинан, Синтия Дж. (ред.). Характеристика и измерение вкусовых соединений . Серия симпозиумов ACS. Том 289. стр. 11–25. doi :10.1021/bk-1985-0289.ch002. ISBN 9780841209442.
  11. ^ "Лаурилсульфат натрия – База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". toxnet.nlm.nih.gov . Получено 16.02.2017 .
  12. ^ Аббревиатура расшифровывается как «электрофорез в полиакриламидном геле в присутствии додецилсульфата натрия».
  13. ^ аб Янсон Л.В., Тишлер М. (2012). Общая картина: медицинская биохимия. Тишлер, Марк Э. Нью-Йорк: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-163792-3. OCLC  794620168.
  14. ^ Ninfa A, Ballou D, Benore M (2009). Фундаментальные лабораторные подходы к биохимии и биотехнологии . Соединенные Штаты: Wiley, John and Sons, Incorporated. стр. 165. ISBN 978-0470087664.
  15. ^ Нинфа А., Баллу Д. (1998). Фундаментальные лабораторные подходы к биохимии и биотехнологии . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. стр. 129. ISBN 978-1-891-78600-6.
  16. ^ "Фармацевтика". pharmaceutical.basf.com . Получено 2021-04-27 .
  17. ^ "Kolliphor® SLS". pharmaceutical.basf.com . Получено 2021-04-27 .
  18. ^ Шен Х (2013). «Прозрачные мозги проясняют связи». Nature . 496 (7444, 10 апреля): 151. Bibcode :2013Natur.496..151S. doi : 10.1038/496151a . PMID  23579658.[ нужен лучший источник ]
  19. ^ Chung, K., Wallace, J., Kim, S.-Y., et al. (2013). "Structural and molecular inquiry of whole biology systems". Nature . 497 (7449, May 16): 332–37. Bibcode :2013Natur.497..332C. doi :10.1038/nature12107. PMC 4092167 . PMID  23575631. Получение информации высокого разрешения из сложной системы при сохранении глобальной перспективы, необходимой для понимания функции системы, представляет собой ключевую задачу в биологии. Здесь мы решаем эту задачу с помощью метода (называемого CLARITY) для преобразования неповрежденной ткани в нанопористую гидрогель-гибридизированную форму (сшитую с трехмерной сетью гидрофильных полимеров), которая полностью собрана, но оптически прозрачна и проницаема для макромолекул. 
  20. ^ Ислам МФ (2003). «Солюбилизация поверхностно-активных веществ с высокой долей веса однослойных углеродных нанотрубок в воде». Nano Letters . 3 (2): 269–73. Bibcode : 2003NanoL...3..269I. doi : 10.1021/nl025924u.
  21. ^ Piret J., Désormeaux, A., Bergeron, MG (2002). «Лаурилсульфат натрия, микробицид, эффективный против оболочечных и безоболочечных вирусов». Curr. Drug Targets . 3 (1): 17–30. doi :10.2174/1389450023348037. PMID  11899262.
  22. ^ Piret J., Lamontagne, J., Bestman-Smith, J., Roy, S., Gourde, P., Désormeaux, A., Omar, RF, Juhász, J., Bergeron, MG (2000). «In vitro и in vivo оценки лаурилсульфата натрия и декстрансульфата в качестве микробицидов против вирусов простого герпеса и иммунодефицита человека». J. Clin. Microbiol . 38 (1): 110–19. doi : 10.1128/JCM.38.1.110-119.2000. PMC 86033. PMID  10618073. 
  23. ^ Биргитт Бошич Стогин и др. (24 августа 2018 г.). «Свободно стоящие жидкие мембраны как необычные сепараторы частиц». Science Advances . 4 (8): eaat3276. Bibcode :2018SciA....4.3276S. doi :10.1126/sciadv.aat3276. PMC 6108570 . PMID  30151426. 
  24. ^ Takei K, Tsuto K, Miyamoto S, Wakatsuki J (февраль 1985). «Анионные поверхностно-активные вещества: лауриновые продукты». Журнал Американского общества нефтехимиков . 62 (2): 341–347. doi :10.1007/BF02541402. S2CID  84286689.
  25. ^ Глоксхубер, К. и Кюнстер, К. (1992). Анионные поверхностно-активные вещества: биохимия, токсикология, дерматология (2-е изд.). Нью-Йорк.{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )[ нужна страница ]
  26. ^ US 3,491,033, «Процесс изготовления твердых пен из полимерных эмульсий», опубликовано в 1970 г. 
  27. ^ Программа обзора косметических ингредиентов (CIR) Expert Panel (1983). "Final Report on the Safety Assessment of Sodium Lauryl Sulfate and Ammonium Lauryl Sulfate" (PDF) . Int. J. Toxicol. 2 (7): 127–81. doi :10.3109/10915818309142005. S2CID  34123578 . Получено 13 марта 2016 г. [ Цитата:] Канцерогенез. Годичное хроническое пероральное исследование с использованием гончих собак показало, что лаурилсульфат натрия в концентрациях до 2% в рационе не является онкогенным или канцерогенным. [стр. 157] / Резюме… В исследованиях мутагенеза крысы, которым в течение 90 дней давали 1,13% и 0,56% лаурилсульфата натрия, не вызывали больше хромосомных аберраций или кластогенных эффектов, чем контрольная диета. [стр. 175]. / Заключение. Лаурилсульфат натрия и лаурилсульфат аммония кажутся безопасными в составах, предназначенных для прерывистого, кратковременного использования с последующим тщательным смыванием с поверхности кожи. В продуктах, предназначенных для длительного контакта с кожей, концентрации не должны превышать 1%. [стр. 176.] .
  28. ^ Вильма Ф. Бергфельд, председатель, и экспертная группа программы «Обзор косметических ингредиентов» (CIR) (2005). «Final report on the safety assessment of sodium laurylulfate and ammonium laurylulfate» (PDF) . Int. J. Toxicol. 24 (1): 1–102, в особенности 89–98 . Получено 13 марта 2016 г. . [Цитата:] Лаурилсульфат натрия и лаурилсульфат аммония, по-видимому, безопасны в составах, предназначенных для прерывистого, кратковременного использования с последующим тщательным смыванием с поверхности кожи. В продуктах, предназначенных для длительного контакта с кожей, концентрации не должны превышать 1%… Новые исследования подтвердили раздражающие свойства этих ингредиентов и усилили предел концентрации в 1% или несмываемое использование, установленный [ранее] Группой. [стр. 89] / Доступные исследования, которые искали канцерогенез, не смогли найти доказательств того, что лаурилсульфат аммония [sic.] канцерогенны. Ни один из доступных данных не предполагал, что SLS или лаурилсульфат аммония могут быть канцерогенными. Несмотря на утверждения об обратном в Интернете, канцерогенность этих ингредиентов является всего лишь слухом. [стр. 89ff] {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ).
  29. ^ Marrakchi S, Maibach HI (2006). «Раздражение, вызванное лаурилсульфатом натрия на лице человека: региональные и возрастные различия». Skin Pharmacol Physiol . 19 (3): 177–80. doi :10.1159/000093112. PMID  16679819. S2CID  35890797.
  30. ^ Agner T (1991). «Восприимчивость пациентов с атопическим дерматитом к раздражающему дерматиту, вызванному лаурилсульфатом натрия». Acta Derm. Venereol . 71 (4): 296–300. doi : 10.2340/0001555571296300 . PMID  1681644. S2CID  37806228.
  31. ^ Nassif A, Chan SC, Storrs FJ, Hanifin JM (ноябрь 1994 г.). «Аномальное раздражение кожи при атопическом дерматите и атопии без дерматита». Arch Dermatol . 130 (11): 1402–07. doi :10.1001/archderm.130.11.1402. PMID  7979441.
  32. ^ Löffler H, Effendy I (май 1999). «Восприимчивость кожи у атопических лиц». Contact Derm . 40 (5): 239–42. doi :10.1111/j.1600-0536.1999.tb06056.x. PMID  10344477. S2CID  10409476.
  33. ^ abcde Lippert, Frank (2013). «Введение в зубную пасту — ее цель, история и ингредиенты». В van Loveren, Cor (ред.). Зубные пасты . Монографии по стоматологии. Том 23. Ред. серии: Huysmans, MC, Lussi, A. и Weber, H.-P. Базель, CHE: Karger. стр. 1–14, особенно 12. doi :10.1159/000350456. ISBN 978-3-318-02206-3. PMID  23817056.
  34. ^ Аб Дадамио, Дж., Лалеман, И., Квиринен, М. (2013). «Роль зубных паст в борьбе с неприятным запахом изо рта». Ван Ловерен, К. (ред.). Зубные пасты . Монографии по устному делу. Том. 23. Серия под ред.: Гюисманс, М.К., Лусси, А. и Вебер, Х.-П. Базель, ЧЕ: Каргер. стр. 45–60, особенно. 49–52. дои : 10.1159/000350472. ISBN 978-3-318-02206-3. PMID  23817059.
  35. ^ См. Furness S., Worthington, HV, Bryan, G., Birchenough, S., McMillan R. (2011). «Вмешательства для управления сухостью во рту: местная терапия». Cochrane Database Syst Rev. 7 ( 12, December): CD008934. doi :10.1002/14651858.CD008934.pub2. PMID  22161442. [Цитата из аннотации:] В этом обзоре нет убедительных доказательств того, что какая-либо местная терапия эффективна для облегчения симптома сухости во рту.См. Rantanen, et al. (2003) J. Contemp. Dent. Pract. 4 (2):11–23, [1] и Rantanen, et al. (2003) Swed. Dent. J. 27 (1):31–34, [2], на которые там есть ссылки.
  36. ^ "Язвы полости рта". NHS. 18 октября 2017 г. не используйте зубную пасту, содержащую лаурилсульфат натрия
  37. ^ Некоторые из опубликованных исследований, от последних к самым ранним, следующие. (i) Двойное слепое перекрестное исследование 2012 года с участием 90 пациентов не обнаружило существенной разницы в количестве язв между группами, использовавшими зубную пасту, содержащую SLS, по сравнению с группой, использовавшей зубную пасту без SLS, но показало существенное сокращение продолжительности язв и улучшение показателей боли у пациентов, см. Shim YJ, Choi JH, Ahn HJ, Kwon JS (2012). «Влияние лаурилсульфата натрия на рецидивирующий афтозный стоматит: рандомизированное контролируемое клиническое исследование». Oral Diseases . 18 (7): 655–60. doi :10.1111/j.1601-0825.2012.01920.x. PMID  22435470., исследование, также цитируемое в главе книги Lippert (2013). (ii) Двойное слепое перекрестное исследование 1999 года с участием 47 пациентов не выявило статистически значимой разницы в количестве, эпизодах и продолжительности таких язв между этими двумя группами, а также в показателях боли между ними, см. Healy CM, Paterson M, Joyston-Bechal S, Williams DM, Thornhill MH (январь 1999 г.). «Влияние зубной пасты без лаурилсульфата натрия на пациентов с рецидивирующими язвами полости рта». Oral Dis . 5 (1): 39–43. doi :10.1111/j.1601-0825.1999.tb00062.x. PMID  10218040.(iii) Исследование 1997 года показало значительно большее количество язв после использования зубной пасты с SLS по сравнению с контрольной группой, см. Chahine L, Sempson N, Wagoner C (декабрь 1997 г.). «Влияние лаурилсульфата натрия на рецидивирующие афтозные язвы: клиническое исследование». Compend. Contin. Educ. Dent . 18 (12): 1238–40. PMID  9656847., исследование, также цитируемое в главе книги Lippert (2013). (iv) Последующее двойное слепое перекрестное исследование с участием 30 пациентов в 1996 году и предварительное перекрестное исследование с участием 10 пациентов в 1994 году , проведенное теми же авторами, предположили значительно большее количество афтозных язв после использования зубной пасты, содержащей SLS, по сравнению с зубной пастой без SLS, см. Herlofson BB, Barkvoll P (июнь 1996 г.). «Влияние двух моющих средств зубной пасты на частоту рецидивирующих афтозных язв». Acta Odontol. Scand . 54 (3): 150–53. doi :10.3109/00016359609003515. PMID  8811135.и Herlofson BB, Barkvoll P (октябрь 1994 г.). «Лаурилсульфат натрия и рецидивирующие афтозные язвы. Предварительное исследование». Acta Odontol. Scand . 52 (5): 257–59. doi :10.3109/00016359409029036. PMID  7825393.

Внешние ссылки