Ликопин — органическое соединение, классифицируемое как тетратерпен и каротин . [3] Ликопин (от неолатинского Lycopersicon , названия бывшего рода томатов) — ярко-красный каротиноидный углеводород, содержащийся в томатах и других красных фруктах и овощах.
Помимо томатов, он содержится в красной моркови , арбузах , грейпфрутах и папайе . Он не присутствует в клубнике или вишне . [4] Он не обладает активностью витамина А. [5]
В растениях , водорослях и других фотосинтезирующих организмах ликопен является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин , который отвечает за желтую, оранжевую или красную пигментацию, фотосинтез и фотозащиту . [5] Как и все каротиноиды, ликопен является тетратерпеном . [5] Он нерастворим в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей придают ликопену его глубокий красный цвет. Благодаря яркому цвету ликопен полезен в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d ) и одобрен для использования в США, [6] Австралии и Новой Зеландии (зарегистрирован как 160d ) [7] и Европейском союзе . [8]
Ликопен является симметричным тетратерпеном , поскольку он полностью состоит из углерода и водорода и получен из восьми изопреновых субъединиц. [5] Процедуры выделения ликопена были впервые описаны в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году. В своей естественной, полностью транс -форме, молекула длинная и несколько плоская, ограниченная своей системой из 11 сопряженных двойных связей. Расширенное сопряжение отвечает за ее глубокий красный цвет. [5]
Растения и фотосинтетические бактерии производят полностью транс- ликопен. [5] Под воздействием света или тепла ликопен может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис -изомеров, которые имеют менее линейную форму. Изомеры различаются по стабильности, с самой высокой стабильностью: 5-цис ≥ полностью транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис > 15-цис > 7-цис > 11-цис: самая низкая. [9] [10] В крови человека различные цис -изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопена, но биологические эффекты отдельных изомеров не были исследованы. [11]
Каротиноиды, такие как ликопин, содержатся в фотосинтетических пигментно-белковых комплексах растений, фотосинтетических бактерий, грибов и водорослей. [5] Они отвечают за яркий оранжево-красный цвет фруктов и овощей, выполняют различные функции в фотосинтезе и защищают фотосинтезирующие организмы от чрезмерного светового повреждения. Ликопин является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин и ксантофиллы . [12]
Дисперсные молекулы ликопена могут быть инкапсулированы в углеродные нанотрубки , что улучшает их оптические свойства . [13] Эффективный перенос энергии происходит между инкапсулированным красителем и нанотрубкой — свет поглощается красителем и без значительных потерь передается в нанотрубку. Инкапсуляция повышает химическую и термическую стабильность молекул ликопена; она также позволяет их изолировать и индивидуально характеризовать. [14]
Необусловленный биосинтез ликопена в эукариотических растениях и прокариотических цианобактериях схож, как и задействованные ферменты. [5] Синтез начинается с мевалоновой кислоты , которая преобразуется в диметилаллилпирофосфат . Затем он конденсируется с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомер диметилаллилпирофосфата), образуя 20-углеродный геранилгеранилпирофосфат . Затем две молекулы этого продукта конденсируются в конфигурации «хвост к хвосту», образуя 40-углеродный фитоен , первый предопределенный шаг в биосинтезе каротиноидов. Через несколько шагов десатурации фитоен преобразуется в ликопен. Две концевые изопреновые группы ликопена могут быть циклизованы для получения бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов. [5]
Ликопен — пигмент в томатных соусах, который окрашивает пластиковую посуду в оранжевый цвет. Он нерастворим в простой воде, но может растворяться в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности ликопен в пищевых продуктах оставляет пятна на любом достаточно пористом материале, включая большинство пластиков. Чтобы удалить это пятно, пластик можно замочить в растворе, содержащем небольшое количество хлорного отбеливателя. [15] Отбеливатель окисляет ликопен, тем самым делая его бесцветным.
Для всасывания ликопина необходимо, чтобы он был объединен с солями желчных кислот и жиром для образования мицелл . [5] Кишечная абсорбция ликопина усиливается в присутствии жира и при приготовлении пищи. [5] Пищевые добавки с ликопином (в масле) могут всасываться более эффективно, чем ликопин из пищи. [5]
Ликопин не является необходимым питательным веществом для человека, но обычно содержится в рационе, в основном в блюдах, приготовленных из томатов. [4] [5] Медиана и 99-й процентиль потребления ликопина с пищей оцениваются в 5,2 и 123 мг/день соответственно. [16]
Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина включают осеннюю оливу , gac , томаты, арбуз , розовый грейпфрут , розовую гуаву , папайю , облепиху , годжи ( ягода годжи , ягода-родственник томата) и шиповник . [5] Кетчуп является распространенным диетическим источником ликопина. [5] Хотя gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди всех известных фруктов и овощей (в несколько раз больше, чем томаты), [19] [20] томаты и томатные соусы, соки и кетчуп составляют более 85% диетического потребления ликопина для большинства людей. [5] Содержание ликопина в томатах зависит от сорта и увеличивается по мере созревания плодов. [21]
В отличие от других фруктов и овощей, в которых содержание питательных веществ, таких как витамин С, уменьшается при приготовлении, обработка томатов увеличивает концентрацию биодоступного ликопина. [5] [22] Ликопин в томатной пасте в четыре раза более биодоступен, чем в свежих томатах. [23] Переработанные томатные продукты, такие как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми томатами. [5] [24]
Приготовление и измельчение томатов (как в процессе консервирования ) и подача в блюдах с высоким содержанием масла (например, в соусе для спагетти или пицце ) значительно увеличивает усвоение из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин является жирорастворимым, поэтому говорят, что масло помогает усвоению. Гак имеет высокое содержание ликопина, полученного в основном из его семенной оболочки . [25] Кара кара навел и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут , также содержат ликопин. [4] [26] Некоторые продукты, которые не кажутся красными, также содержат ликопин, например, спаржа , которая содержит около 30 мкг ликопина на 100-граммовую порцию [4] (0,3 мкг/г), и сушеная петрушка и базилик , которые содержат около 3,5–7,0 мкг/г ликопина. [4] Когда ликопин используется в качестве пищевой добавки (E160d), его обычно получают из томатов. [27]
Ликопен нетоксичен и обычно содержится в рационе, в основном в томатных продуктах. Существуют случаи непереносимости или аллергической реакции на пищевой ликопен, которые могут вызвать диарею , тошноту , боли или спазмы в желудке, газы и потерю аппетита. [28] Ликопен может увеличить риск кровотечения при приеме с антикоагулянтами . [28] Поскольку ликопен может вызывать низкое кровяное давление, могут возникнуть взаимодействия с препаратами, которые влияют на кровяное давление. Ликопен может влиять на иммунную систему , нервную систему , чувствительность к солнечному свету или на препараты, используемые для лечения желудочных заболеваний. [28]
Ликопенемия — это оранжевое изменение цвета кожи, которое наблюдается при высоком потреблении ликопина. [16] Ожидается, что изменение цвета исчезнет после прекращения чрезмерного потребления ликопина. [16]
Обзор рандомизированных контролируемых исследований 2020 года выявил противоречивые доказательства влияния ликопина на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний [29] , тогда как обзор 2017 года пришел к выводу, что томатные продукты и добавки ликопина снижают уровень липидов в крови и артериальное давление [30] .
Обзор 2015 года показал, что диетический ликопин был связан со снижением риска рака простаты , [31] тогда как метаанализ 2021 года показал, что диетический ликопин не влияет на риск рака простаты. [32] Другие обзоры пришли к выводу, что исследований было недостаточно, чтобы установить, влияет ли потребление ликопина на здоровье человека. [33]
В обзоре литературы по ликопину и его потенциальной пользе в рационе Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что нет достаточных доказательств того, что ликопин оказывает антиоксидантное действие на людей, особенно на кожу, сердечную функцию или защиту зрения от ультрафиолетового излучения . [34]
Хотя ликопин из томатов был протестирован на людях на предмет сердечно-сосудистых заболеваний и рака простаты, никакого эффекта на какие-либо заболевания обнаружено не было. [35] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США , отклонив в 2005 году запросы производителей на разрешение «квалифицированной маркировки» ликопина и снижения различных рисков возникновения рака, вынесло заключение, которое остается в силе по состоянию на 2015 год [обновлять]:
ни одно исследование не предоставило информации о том, может ли потребление ликопина снизить риск какой-либо из конкретных форм рака. На основании вышеизложенного FDA приходит к выводу, что нет никаких достоверных доказательств, подтверждающих связь между потреблением ликопина, будь то в качестве пищевого ингредиента, компонента пищи или пищевой добавки, и любым из этих видов рака. [35]
В обзоре исследований, проведенных до 2024 года, Национальный институт рака США пришел к выводу, что FDA не одобрило использование ликопина в качестве эффективного средства для лечения каких-либо заболеваний, включая различные виды рака. [36]
Ликопенемия, характеризующаяся оранжевым окрашиванием кожи, наблюдалась при высоком потреблении продуктов, содержащих ликопин. В одном исследовании сообщалось о заболеваемости ликопенемией у 61-летней женщины, которая потребляла ~2 л томатного сока ежедневно в течение нескольких лет (10). Хотя имелись доказательства ликопина и жировых отложений в печени, отсутствовало измеримое нарушение функции печени. После 3 недель употребления диеты без томатного сока оранжевое окрашивание исчезло.
