Соединение, состоящее из короткой пептидной цепи, сопряженной с ацильной цепью
Липопептид — это молекула , состоящая из липида, связанного с пептидом . [1] Они способны самоорганизовываться в различные структуры. [1] [2] [3] Многие бактерии вырабатывают эти молекулы как часть своего метаболизма, особенно бактерии рода Bacillus , Pseudomonas и Streptomyces . [4] Некоторые липопептиды используются в качестве антибиотиков . [5] [6] Благодаря структурным и молекулярным свойствам, таким как цепь жирных кислот, они оказывают эффект ослабления функции клетки или разрушения клетки. [7] [8] Другие липопептиды являются агонистами толл-подобных рецепторов . [3] Некоторые липопептиды могут обладать сильной противогрибковой и гемолитической активностью. [9] Было показано, что их активность, как правило, связана с взаимодействием с плазматической мембраной, [10] и стериновые компоненты плазматической мембраны могут играть важную роль в этом взаимодействии. [11] [12] Общая тенденция заключается в том, что добавление липидной группы определенной длины (обычно C10–C12) к липопептиду увеличит его бактерицидную активность. [13] Липопептиды с большим количеством атомов углерода, например 14 или 16, в липидном хвосте обычно обладают антибактериальной активностью, а также противогрибковой активностью. [13] Следовательно, увеличение алкильной цепи может сделать липопептиды растворимыми в воде. [7] Кроме того, это открывает клеточную мембрану бактерий, поэтому может иметь место антимикробная активность. [14]
Липопептидные детергенты (LPD) состоят из амфифилов и двух алкильных цепей, которые расположены на последней части пептидного остова. Они были разработаны для имитации архитектуры нативных мембран, в которых две алкильные цепи в липидной молекуле взаимодействуют с гидрофобным сегментом MP. [15]
Примеры
Смотрите также
- Пепдуцины , липопептиды, нацеленные на GPCR .
Ссылки
- ^ ab Hamley IW (май 2015). «Липопептиды: от самосборки к биоактивности» (PDF) . Chemical Communications . 51 (41): 8574–83. doi : 10.1039/c5cc01535a . PMID 25797909.
- ^ Киркхэм С., Кастеллетто В., Хэмли И.В., Иноуэ К., Рамбо Р., Реза М., Руоколайнен Дж. (июль 2016 г.). «Самосборка циклического липопептида даптомицина: образование сферических мицелл не зависит от присутствия хлорида кальция» (PDF) . ChemPhysChem . 17 (14): 2118–22. doi :10.1002/cphc.201600308. PMID 27043447. S2CID 44681934.
- ^ ab Hamley IW, Kirkham S, Dehsorkhi A, Castelletto V, Reza M, Ruokolainen J (декабрь 2014 г.). «Липопептиды-агонисты Toll-подобных рецепторов самоорганизуются в отдельные наноструктуры». Chemical Communications . 50 (100): 15948–51. doi : 10.1039/c4cc07511k . PMID 25382300.
- ^ Coutte F, Lecouturier D, Dimitrov K, Guez JS, Delvigne F, Dhulster P, Jacques P (июль 2017 г.). «Биопроцессы производства и очистки микробных липопептидов, текущий прогресс и будущие проблемы». Biotechnology Journal . 12 (7): 1600566. doi :10.1002/biot.201600566. PMID 28636078.
- ^ Патент США 6911525, Hill J, et al., «Липопептиды как антибактериальные агенты», опубликовано 28 февраля 2002 г., передано Cubist Pharmaceuticals Inc.
- ^ Steenbergen JN, Alder J, Thorne GM, Tally FP (март 2005 г.). «Даптомицин: липопептидный антибиотик для лечения серьезных грамположительных инфекций». Журнал антимикробной химиотерапии . 55 (3): 283–8. doi : 10.1093/jac/dkh546 . PMID 15705644.
- ^ ab Czechowicz P, Nowicka J (2018-01-01). "Антимикробная активность липопептидов". Успехи микробиологии . 57 (3): 213–227. doi : 10.21307/PM-2018.57.3.213 .
- ^ Raaijmakers JM, De Bruijn I, Nybroe O, Ongena M (ноябрь 2010 г.). «Естественные функции липопептидов из Bacillus и Pseudomonas: больше, чем поверхностно-активные вещества и антибиотики». FEMS Microbiology Reviews . 34 (6): 1037–1062. doi : 10.1111/j.1574-6976.2010.00221.x . ISSN 1574-6976. PMID 20412310.
- ^ Maget-Dana R, Peypoux F (февраль 1994). "Итурины, особый класс порообразующих липопептидов: биологические и физико-химические свойства". Токсикология . 87 (1–3): 151–74. doi :10.1016/0300-483X(94)90159-7. PMID 8160184.
- ^ Насир М.Н., Бессон Ф., Делеу М. (сентябрь 2013 г.). «Взаимодействие местных антибиотиков с мембранной плазмой. Приложение биомиметических систем мембран (синтез библиографии)». Биотехнологии, агрономия, общество и окружающая среда . 17 (3): 505–16.
- ^ Насир МН, Бессон Ф (май 2012). «Взаимодействие противогрибкового микосубтилина с эргостеролсодержащими межфазными монослоями». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1818 (5): 1302–8. doi : 10.1016/j.bbamem.2012.01.020 . PMID 22306791.
- ^ Насир МН, Бессон Ф (сентябрь 2011 г.). «Специфические взаимодействия микосубтилина с искусственными мембранами, содержащими холестерин». Ленгмюр: The ACS Journal of Surfaces and Colloids . 27 (17): 10785–92. doi :10.1021/la200767e. PMID 21766869.
- ^ ab Kanwar SS, Meena KR (2015). «Липопептиды как противогрибковые и антибактериальные агенты: применение в безопасности пищевых продуктов и терапии». BioMed Research International . 2015 : 473050. doi : 10.1155/2015/473050 . PMC 4303012. PMID 25632392 .
- ^ Nasompag S, Dechsiri P, Hongsing N, Phonimdaeng P, Daduang S, Klaynongsruang S, Camesano TA, Patramanon R (октябрь 2015 г.). «Влияние длины ацильной цепи на терапевтическую активность и способ действия антимикробного липопептида CX-KYR-NH2». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1848 (10): 2351–2364. doi : 10.1016/j.bbamem.2015.07.004 . PMID 26170198.
- ^ Чжан С., Корин К. (2018). «Пептидные поверхностно-активные вещества в очистке и стабилизации мембранных белков». В Koutsopoulos S (ред.). Применение пептидов в биомедицине, биотехнологии и биоинженерии . Elsevier Science. ISBN 978-0-08-100736-5.
Дальнейшее чтение
- Giuliani A, Pirri G, Nicoletto S (2007). «Антимикробные пептиды: обзор перспективного класса терапевтических средств». Cent. Eur. J. Biol . 2 (1): 1–33. doi : 10.2478/s11535-007-0010-5 .
- Pirri G, Giuliani A, Nicoletto S, Pizutto L, Rinaldi A (2009). «Липопептиды как противоинфекционные средства: практическая перспектива» (PDF) . Cent. Eur. J. Biol . 4 (3): 258–273. doi : 10.2478/s11535-009-0031-3 .