Яблочная кислота – органическое соединение с молекулярной формулой C 4 H 6 O 5 . Это дикарбоновая кислота , которая вырабатывается всеми живыми организмами, придает фруктам кислый вкус и используется в качестве пищевой добавки . Яблочная кислота имеет две стереоизомерные формы ( L- и D -энантиомеры), хотя в природе существует только L -изомер. Соли и эфиры яблочной кислоты известны как малаты . Малат- анион является промежуточным продуктом метаболизма в цикле лимонной кислоты .
Слово «малик» происходит от латинского mālum , что означает «яблоко». Родственное латинское слово mālus , означающее «яблоня», используется как название рода Malus , который включает в себя все яблоки и яблони; [4] и происхождение других таксономических классификаций, таких как Maloideae , Malinae и Maleae .
L -Яблочная кислота является природной формой, тогда как смесь L- и D -яблочной кислоты производится синтетическим путем.
Малат играет важную роль в биохимии . В процессе фиксации углерода C4 малат является источником CO 2 в цикле Кальвина . В цикле лимонной кислоты ( S )-малат является промежуточным продуктом, образующимся при добавлении группы -OH на лицевой стороне фумарата. Он также может образовываться из пирувата посредством анаплеротических реакций .
Малат также синтезируется путем карбоксилирования фосфоенолпирувата в замыкающих клетках листьев растений . Малат, как двойной анион, часто сопровождает катионы калия во время поглощения растворенных веществ замыкающими клетками для поддержания электрического баланса в клетке. Накопление этих растворенных веществ внутри замыкающей клетки снижает потенциал растворенных веществ, позволяя воде проникать в клетку и способствовать открытию устьиц.
Яблочная кислота была впервые выделена из яблочного сока Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году . [5] Антуан Лавуазье в 1787 году предложил название acide malique , которое происходит от латинского слова, обозначающего яблоко, mālum , как и название его рода Malus . [6] [7] На немецком языке она называется Äpfelsäure (или Apfelsäure ) в честь кислого вещества из яблока во множественном или единственном числе, но соль(и) называется Малат(е) . Яблочная кислота является основной кислотой во многих фруктах, включая абрикосы , ежевику , чернику , вишню , виноград , мирабель , персики , груши , сливы и айву [8] и присутствует в более низких концентрациях в других фруктах, таких как цитрусовые . [9] Он усиливает кислинку незрелых яблок. Кислые яблоки содержат большое количество кислоты. Он присутствует в винограде и большинстве вин, его концентрация иногда достигает 5 г/л. [10] Он придает вину терпкий вкус ; количество уменьшается с увеличением спелости плодов . Вкус яблочной кислоты очень ясный и чистый у ревеня , растения, для которого она является основным ароматом. Это также соединение, отвечающее за терпкий вкус специи сумах . Он также является компонентом некоторых искусственных ароматизаторов уксуса , таких как картофельные чипсы со вкусом соли и уксуса. [11]
Что касается цитрусовых, то фрукты, выращенные в органическом земледелии, содержат более высокий уровень яблочной кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве. [9]
Процесс яблочно-молочной ферментации превращает яблочную кислоту в гораздо более мягкую молочную кислоту . Яблочная кислота естественным образом содержится во всех фруктах и многих овощах и образуется в процессе метаболизма фруктов. [12]
Яблочная кислота при добавлении в пищевые продукты обозначается номером E E296. Иногда ее используют вместе или вместо менее кислой лимонной кислоты в кислых сладостях. На этих сладостях иногда маркируется предупреждение о том, что чрезмерное употребление может вызвать раздражение полости рта. Он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, [13], США [14] , Австралии и Новой Зеландии [15] (где он указан под номером INS 296).
Яблочная кислота содержит 10 кДж (2,39 килокалории) энергии на грамм. [16]
Рацемическую яблочную кислоту получают в промышленности путем двойной гидратации малеинового ангидрида . В 2000 году американская производственная мощность составляла 5000 тонн в год. Энантиомеры могут быть разделены хиральным разделением рацемической смеси. S -Яблочная кислота получается путем ферментации фумаровой кислоты . [17]
Самоконденсация яблочной кислоты в присутствии дымящей серной кислоты дает пирон -кумаловую кислоту : [18]
Обратите внимание, что эта схема неверна. При конденсации выделяются 4 H 2 O и 2 CO (окись углерода, а не углекислый газ).
Яблочная кислота сыграла важную роль в открытии инверсии Вальдена и цикла Вальдена , в котором (-)-яблочная кислота сначала превращается в (+)-хлорянтарную кислоту под действием пентахлорида фосфора . Влажный оксид серебра затем превращает соединение хлора в (+)-яблочную кислоту, которая затем реагирует с PCl 5 с образованием (-)-хлорянтарной кислоты. Цикл завершается, когда оксид серебра превращает это соединение обратно в (-)-яблочную кислоту.
L -яблочная кислота используется для разделения α-фенилэтиламина , который сам по себе является универсальным растворяющим агентом. [19]
Добавление в почву патоки увеличивает микробный синтез МА. Считается, что это происходит естественным путем в рамках подавления болезней почвенными микробами , поэтому удобрение почвы патокой можно использовать для обработки сельскохозяйственных культур в садоводстве. [20]
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]