stringtranslate.com

Эфирное масло бергамота

Эфирное масло бергамота

Эфирное масло бергамота — это эфирное масло холодного отжима, вырабатываемое клетками внутри кожуры плода бергамота . Это распространенный ароматизатор и верхняя нота в парфюмерии. Аромат эфирного масла бергамота похож на аромат сладкого светлого масла апельсиновой цедры с цветочной нотой. [ 1]

Производство

Плоды бергамота , собранные для производства эфирного масла
Овощечистка Macchina Calabrese , изобретенная в 1840 году Николой Барилла.

Сфуматура или процесс медленного складывания был традиционным методом ручного извлечения масла бергамота. [2] Более современными методами масло извлекается механически с помощью машин, называемых пилерами, которые соскабливают внешнюю часть плода под проточной водой, чтобы получить эмульсию, направляемую в центрифуги для отделения эссенции от воды. Кожура 100 апельсинов бергамота дает около 3 унций (85 г) масла бергамота. [3]

Использует

Бергамот из Нанси

Эфирное масло бергамота использовалось в косметике, ароматерапии и в качестве ароматизатора в продуктах питания и напитках. [4] Его цитрусовый аромат делает его натуральным ароматизатором и дезодорирующим средством. [4] Эфирные масла бергамота описаны как ароматизаторы в Кодексе пищевых химикатов Фармакопеи США и, как правило, признаны Управлением по контролю за продуктами и лекарствами безопасными для потребления человеком . [5] Например, чай Эрл Грей — это разновидность черного чая , который может содержать эфирное масло бергамота в качестве ароматизатора. [4]

Исторически эфирное масло бергамота входило в состав одеколона , духов, изначально созданных Иоганном Марией Фариной в начале XVIII века. [6] Первое упоминание об использовании масла бергамота в качестве ароматизатора в духах датируется 1714 годом и обнаружено в архиве Фарины в Кельне . [7]

Составляющие

Прозрачная жидкость (иногда имеется осадок, состоящий из восков) от зеленого до зеленовато-желтого цвета, эфирное масло бергамота состоит из летучей фракции (в среднем 95%) и нелетучей фракции (5% или остаточное). Химически это сложная смесь многих классов органических веществ, особенно в летучей фракции, включая терпены , сложные эфиры , спирты и альдегиды , а для нелетучей фракции, кислородсодержащие гетероциклические соединения , такие как кумарины и фуранокумарины . [8]

Летучая фракция

Основными соединениями в масле являются лимонен , линалилацетат , линалоол , γ- терпинен и β-пинен , а также в меньших количествах гераниаль и β- бисаболен . [8]

Нелетучая фракция

Основными нелетучими соединениями являются кумарины ( цитроптен , 5-геранилокси-7-метоксикумарин ) и фуранокумарины ( бергаптен , бергамоттин ). [9] [10]

Фальсификация

Сравнение масла бергамота, полученного из одного и того же растительного сырья либо методом холодного прессования, либо методом гидродистилляции ( Peratoner ), с использованием анализа ГХ-МС с энантиомерной колонкой

Эфирное масло бергамота особенно подвержено фальсификации , поскольку производится в относительно небольших количествах. Обычно фальсификация заключается в «разрезании» масла, т. е. добавлении дистиллированных эссенций низкого качества и низкой стоимости, например, горького апельсина и бергамотовой мяты и/или смесей терпенов, натуральных или синтетических, или «реконструкции» эссенции из синтетических химикатов, окрашивая ее хлорофиллом . Во всем мире ежегодно продается около трех тысяч тонн заявленной эссенции бергамота, в то время как подлинная эссенция бергамота, производимая ежегодно, составляет не более ста тонн. [11]

Анализ природного источника, основанный на методе углерода-14, может идентифицировать фальсифицированные эссенции, обнаруживая синтетические химикаты, изготовленные из нефти, которые используются для имитации химического профиля масла бергамота и других эфирных масел. [ необходима цитата ]

Газовая хроматография с колонками, имеющими хиральную неподвижную фазу, позволяет анализировать смеси энантиомеров . Анализ энантиомерного распределения различных соединений, таких как линалилацетат и линалоол, позволяет охарактеризовать масло бергамота в соответствии с производственным процессом и позволяет обнаружить возможную фальсификацию. [12] [13] [14] [15]

Комбинированное использование изотопной масс-спектрометрии и SNIF-ЯМР (местоспецифическое фракционирование природных изотопов - ядерный магнитный резонанс) позволяет обнаружить фальсификацию, которую невозможно обнаружить иным способом, даже учитывая идентификацию географического происхождения эфирного масла. [16]

Метод GC-C-IRMS (газовая хроматография-сжигание – масс-спектрометрия изотопного отношения), который применяется в последнее время, позволяет получать схожие результаты. [17]

Справочные аналитические значения

Аналитические значения взяты за основу для оценки подлинности эфирного масла бергамота Экспериментальной станцией по производству эфирных масел и цитрусовых продуктов в Реджо-ди-Калабрия , Италия. [18]

Токсичность

Фототоксические эффекты эфирного масла бергамота известны уже более века. В 1925 году Розенталь ввел термин «дерматит Берлока» [19] (от французского слова «breloque», означающего безделушку или амулет), чтобы описать похожие на подвески полосы пигментации, наблюдаемые на шее, лице и руках пациентов. [20] [21] Он не знал, что в 1916 году Фройнд правильно заметил, что эти эффекты пигментации были вызваны воздействием солнца после использования одеколона , духов, настоянных на масле бергамота. [22]

Использование ароматерапевтического масла бергамота с последующим воздействием ультрафиолетового света (либо солнечного света, либо солярия ) может вызвать фитофотодерматит [23] , серьезное воспаление кожи, проявляющееся болезненной эритемой и волдырями на открытых участках кожи. В одном случае шесть капель ароматерапевтического масла бергамота в ванне с последующим 20–30-минутным воздействием ультрафиолетового света солярия вызвали тяжелую реакцию, похожую на ожог. [24]

Патч-тест

Эфирное масло бергамота содержит значительное количество бергаптена , фототоксичного вещества, получившего свое название от апельсина бергамота . Бергаптен, линейный фуранокумарин, полученный из псоралена , часто встречается в растениях, связанных с фитофотодерматитом. [21] Обратите внимание, что эфирное масло бергамота имеет более высокую концентрацию бергаптена (3000–3600 мг/кг), чем любое другое эфирное масло на основе цитрусовых . [25]

При нанесении эфирного масла бергамота непосредственно на кожу с помощью патч-теста и последующим воздействием ультрафиолетового света наблюдается фототоксический эффект , зависящий от концентрации . [26] [27] Однако, если масло дважды ректифицировано (и, следовательно, не содержит бергаптена), фототоксической реакции не наблюдается. [28]

Международная ассоциация парфюмеров (IFRA) ограничивает использование эфирного масла бергамота из-за его фототоксичных эффектов. В частности, IFRA рекомендует ограничить содержание масла бергамота в несмываемых средствах для кожи до 0,4% [4] , что является более строгим ограничением, чем у любого другого эфирного масла на основе цитрусовых . [5]

Хотя эфирное масло бергамота в целом признано безопасным для употребления человеком, оно содержит значительное количество бергамоттина , одного из двух фуранокумаринов, которые, как полагают, отвечают за ряд взаимодействий грейпфрута с лекарственными средствами . [29] [30] Прямых сообщений о взаимодействии чая Эрл Грей с лекарственными средствами нет.

В одном исследовании пациент, который употреблял четыре литра чая Earl Grey в день, страдал от парестезий , фасцикуляций и мышечных судорог. У пациента не наблюдалось этих реакций при употреблении того же количества простого черного чая ежедневно; при полном отсутствии чая; или при употреблении только одного литра чая Earl Grey в день. Предполагаемым виновником является бергаптен , блокатор калиевых каналов, содержащийся в масле бергамота. [31]

Примечания

  1. ^ "Бергамот парфюмерный ингредиент, бергамотовый аромат и эфирные масла Citrus bergamia". Fragrantica.com . Получено 19 июля 2018 г. .
  2. ^ Анджело Ди Джакомо и Бьяджо Минчоне (1994). Gli Olii Essenziali Agrumari в Италии (на итальянском языке). Реджо-Калабрия: Ларуффа Эдоре.
  3. ^ Брант, У. Т.; Шедлер, К. (1896). Практический трактат о животных и растительных жирах и маслах, 2-е издание (оцифровано 24 сентября 2007 г.), стр. 449. Мичиганский университет.
  4. ^ abcd "Масло бергамота". Drugs.com. 2018. Получено 30 ноября 2018 .
  5. ^ ab "Оценка безопасности ингредиентов, полученных из цитрусовых, используемых в косметике" (PDF) . Обзор косметических ингредиентов . 3 декабря 2013 г. . Получено 28 ноября 2018 г. .
  6. ^ "Eau de Cologne. Самый старый и наиболее воспроизводимый аромат в мире". Lampoon Magazine . 2021-05-08 . Получено 2022-05-04 .
  7. ^ "Бергамот в парфюмерии". www.sylvaine-delacourte.com . Получено 04.05.2022 .
  8. ^ abc Sawamura, M.; Onishi, Y.; Ikemoto, J.; Tu, NTM; Phi, NTL (2006). «Характерные компоненты запаха эфирного масла бергамота ( Citrus bergamia Risso)». Flavour and Fragrance Journal . 21 (4): 609–615. doi :10.1002/ffj.1604. ISSN  0882-5734.
  9. ^ Бенинказа, М.; Буйарелли, Ф.; Картони, Г.П.; Кокчоли, Ф. (1990). «Анализ эфирных масел лимона и бергамота методом ВЭЖХ с использованием микроколонок». Chromatographia . 30 (5–6): 271–276. doi :10.1007/BF02319706. ISSN  0009-5893. S2CID  95863019.
  10. ^ ab Дуго, Паола; Пиперно, Анна; Ромео, Роберто; Камбрия, Мария; Руссо, Марина; Карновале, Катерина; Монделло, Луиджи (2009). «Определение гетероциклических компонентов кислорода в цитрусовых продуктах методом ВЭЖХ с УФ-детектированием». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (15): 6543–6551. doi :10.1021/jf901209r. ISSN  0021-8561. PMID  19722564.
  11. ↑ Тонио Ликордари La Riflesione Valorizzare ora questa risorsa sulla scia dell'onda... profumata Gazzetta del Sud Cronaca di Reggio. Проверено 18 февраля 2010 г.
  12. ^ Mondello, L.; Verzera, A.; Previti, P.; Crispo, F.; Dugo, G. (1998). «Многомерная капиллярная ГХ-ГХ для анализа сложных образцов. 5. Энантиомерное распределение монотерпеновых углеводородов, монотерпеновых спиртов и линалилацетата масел бергамота (Citrus bergamia Risso et Poiteau)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (10): 4275–4282. doi :10.1021/jf980228u. ISSN  0021-8561.
  13. ^ Элени, М.; Антониос, М.; Джордж, К.; Алексиос-Леандрос, С.; Прокопиос, М. (2009). «Высококачественное масло бергамота из Греции: химический анализ с использованием хиральной газовой хроматографии и ларвицидная активность против вектора вируса Западного Нила». Molecules . 14 (2): 839–849. doi : 10.3390/molecules14020839 . ISSN  1420-3049. PMC 6253838 . PMID  19255543. 
  14. ^ Берфилд, Т. «Фальсификация эфирных масел – и последствия для ароматерапии и практики натуральной парфюмерии». Представлено на ежегодном общем собрании Международной федерации ароматерапевтов в Лондоне 11 октября 2003 г. Получено 16 июня 2013 г.
  15. ^ Котронео, А.; Станьо д'Альконтрес, И.; Троцци, А. (1992). «О подлинности эфирных масел цитрусовых. Часть XXXIV. Обнаружение добавленного восстановленного масла бергамота в подлинном эфирном масле бергамота методом газовой хроматографии высокого разрешения с хиральными капиллярными колонками». Flavour and Fragrance Journal . 7 (1): 15–17. doi :10.1002/ffj.2730070104. ISSN  0882-5734.
  16. ^ Hanneguelle, S.; Thibault, JN; Naulet, N.; Martin, GJ (1992). «Аутентификация эфирных масел, содержащих линалоол и линалилацетат, изотопными методами». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 40 (1): 81–87. doi :10.1021/jf00013a016. ISSN  0021-8561.
  17. ^ Schipilliti, L.; Dugo, G.; Santi, L.; Dugo, P.; Mondello, L. (2011). «Аутентификация эфирного масла бергамота с помощью масс-спектрометра с газовой хроматографией, сжиганием и соотношением изотопов (GC-C-IRMS)». Журнал исследований эфирных масел . 23 (2): 60–71. doi :10.1080/10412905.2011.9700447. S2CID  97833423.
  18. ^ (на итальянском и английском языках) Франческо Джионфриддо и Доменико Кастальдо (2004). «Ridefinizione dei parametri analico-composizionali dell'olio essenziale di bergamotto estratto a freddo / Определение аналитических параметров состава эфирного масла бергамота «холодного отжима». Эссензе Деривати Агрумари (74): 151–152.
  19. ^ Алихан, А. (4 марта 2016 г.). «Дерматит Берлока». Medscape . Получено 29 ноября 2018 г.
  20. ^ Розенталь, О. (1925). «Дерматит Берлока: Berliner Dermatologische». Дерматологическая газета . 42 : 295. дои : 10.1159/000250611.Цитируется в Алихане 2016.
  21. ^ ab McGovern, TW; Barkley, TM (2000). "Ботаническая дерматология". Электронный учебник дерматологии . Интернет-дерматологическое общество. Раздел Фитофотодерматит . Получено 29 ноября 2018 г.
  22. ^ Фройнд, Э. (1916). «Uber bisher noch nicht beschriebene kunstliche Hautverfarbungen». Дерматол Wochenschrift . 63 : 931–933.Цитируется в работе McGovern and Barkley 2000, раздел «Фитофотодерматит».
  23. ^ Кадду, С.; Керл, Х.; Вольф, П. (2001). «Случайные буллезные фототоксические реакции на ароматерапевтическое масло бергамота». J Am Acad Dermatol . 45 (3): 458–461. doi :10.1067/mjd.2001.116226. PMID  11511848.Цитируется в CIR 2013.
  24. ^ Кокс, Х.; Уилсон, Д. (1998). «Письма редактору». Burns . 24 (1): 80. doi :10.1016/S0305-4179(97)00102-2. PMID  9601600.Цитируется в CIR 2013.
  25. ^ "Токсикологическая оценка фурокумаринов в пищевых продуктах" (PDF) . Немецкий исследовательский фонд (DFG) . Комиссия Сената DFG по безопасности пищевых продуктов (SKLM). 2004 . Получено 1 ноября 2018 г. .
  26. ^ Жирар, Ж.; Ункович, Ж.; Делахайес, Ж.; Лафий, К. (1979). «Фототоксичность масла бергамота. Сравнение между людьми и морскими свинками». Dermatologica (на французском). 158 (4): 229–243. doi :10.1159/000250763. PMID  428611.
  27. ^ Кейлова, К.; Йирова, Д.; Бендова, Х.; Кандарова, Х.; Вайденхоффер, З.; Коларова, Х.; Либш, М. (2007). «Фототоксичность масла бергамота, оцененная методами in vitro в сочетании с кожными тестами на людях». Токсикология in Vitro . 21 (7): 1298–1303. doi :10.1016/j.tiv.2007.05.016. PMID  17669618.
  28. ^ Форбс, П. Д.; Урбах, Ф.; Дэвис, Р. Э. (1977). «Тестирование фототоксичности сырья для отдушек». Food Cosmet Toxicol . 15 (1): 55–60. doi :10.1016/s0015-6264(77)80264-2. PMID  852784.Цитируется в CIR 2013.
  29. ^ Hung, WL; Suh, JH; Wang, Y. (2017). «Химия и влияние фуранокумаринов в грейпфруте на здоровье». Журнал анализа пищевых продуктов и лекарств . 25 (1): 71–83. doi : 10.1016/j.jfda.2016.11.008 . PMC 9333421. PMID  28911545 . 
  30. ^ Бейли, Д.Г.; Дрессер, Г.; Арнольд, Дж.МО. (2013). «Взаимодействие грейпфрута с лекарствами: запретный плод или предотвратимые последствия?». Журнал Канадской медицинской ассоциации . 185 (4): 309–316. doi :10.1503/cmaj.120951. PMC 3589309. PMID  23184849 . 
  31. ^ Финстерер, Дж. (2002). «Опьянение чаем Эрл Грей». Lancet . 359 (9316): 1484. doi :10.1016/S0140-6736(02)08436-2. PMID  11988248. S2CID  26873836.

Библиография

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Эфирное масло бергамота .