stringtranslate.com

Мезилат

Мезилат- анион ( структурная формула )
Мезилат-анион ( шаростержневая модель )

В химии серы мезилат это любая соль или эфир метансульфоновой кислоты ( CH 3 SO 3 H ) . В солях мезилат присутствует в виде CH 3 SO3 анион . При изменении международного непатентованного наименования фармацевтического вещества , содержащего группу или анион, иногда используется написание мезилат (например, мезилат иматиниба , мезилатная соль иматиниба ). [1]

Мезилатные эфиры представляют собой группу органических соединений , которые имеют общую функциональную группу с общей структурой CH 3 SO 2 O−R , сокращенно MsO−R , где R — органический заместитель . Мезилат считается уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения . [2]

Подготовка

Мезилатные эфиры обычно получают путем обработки спирта и метансульфонилхлорида в присутствии основания , такого как триэтиламин . [3]

Месиль

С мезилатом связана функциональная группа мезила (Ms) или метансульфонила (CH 3 SO 2 ). Метансульфонилхлорид часто называют мезилхлоридом. В то время как мезилаты часто гидролитически лабильны, мезильные группы, присоединенные к азоту , устойчивы к гидролизу. [4] Эта функциональная группа появляется в различных лекарствах, особенно сердечных ( антиаритмических ) препаратах, как сульфонамидный фрагмент. Примерами являются соталол , ибутилид , сематилид , дронедарон , дофетилид , E-4031 и битопертин . [ требуется цитата ]

Естественное явление

В образцах ледяного керна из одного места в Антарктиде были обнаружены крошечные включения додекагидрата метансульфоната магния. Эта природная фаза известна как минерал эрнстбуркеит. Она встречается крайне редко. [5] [6]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Международные непатентованные измененные наименования (PDF) (Отчет). Всемирная организация здравоохранения . Февраль 2006 г. Рабочий документ МНН 05.167/3 . Получено 5 декабря 2008 г.
  2. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия Марча (6-е изд.). John Wiley & Sons. стр. 497. ISBN 978-0-471-72091-1.
  3. ^ Рик Л. Данхайзер ; Йен-Мин Цай; Дэвид М. Финк (1966). "Общий метод синтеза алленилсиланов: 1-метил-1-(триметилсилил)аллен". Органические синтезы . doi :10.15227/orgsyn.066.0001. (процедура, иллюстрирующая использование мезилатов).
  4. ^ Валери Вайянкур, Мишель М. Кудахи, Мэтью М. Крейлейн и Даниэль Л. Якобс «Метансульфонилхлорид» в энциклопедии E-EROS по реагентам в органическом синтезе. doi :10.1002/047084289X.rm070.pub2
  5. ^ Гюнер, Фатма Элиф Генсели; Сакурай, Тосимицу; Хоно, Такео (2013). «Эрнстбуркеит, Mg(CH3SO3)2·12H2O, новый минерал из Антарктиды». Европейский журнал минералогии . 25 (1): 78–83. Бибкод : 2013EJМин..25...78G. дои : 10.1127/0935-1221/2013/0025-2257.
  6. ^ Эрнстбуркейте, Миндат