stringtranslate.com

Метилизотиазолинон

Метилизотиазолинон ( / ˌ θ əl ˌ s ˌ θ . ə ˈ z l ɪ n n / ), MIT или MIорганическое соединение с формулой S(CH) 2 C(O)NCH 3 . Это белое твёрдое вещество. Изотиазолиноны , класс гетероциклов , используются в качестве биоцидов в многочисленных средствах личной гигиены и других промышленных применениях. MIT и родственные соединения привлекли большое внимание своими аллергенными свойствами, например, контактным дерматитом . [1]

Подготовка

Его получают путем циклизации цис - N -метил-3-тиоцианоакриламида: [2]

Приложения

Метилизотиазолинон используется для контроля роста микробов в растворах, содержащих воду. [3] Обычно он используется в составе с 5-хлоро-2-метил-4-изотиазолин-3-оном (CMIT) в смеси 3:1 (CMIT:MIT), продаваемой на рынке как Kathon . Kathon поставляется производителям в виде концентрированного исходного раствора, содержащего от 1,5 до 15% CMIT/MIT. Kathon также использовался для контроля слизи при производстве бумажных изделий, контактирующих с пищевыми продуктами. Кроме того, этот продукт служит антимикробным средством в латексных клеях и в покрытиях для бумаги, которые также контактируют с пищевыми продуктами. [4]

Опасности

MIT является аллергенным и цитотоксичным веществом , и это привело к некоторой обеспокоенности по поводу его использования. [5] [6] В отчете, опубликованном Европейским научным комитетом по косметическим продуктам и непищевым продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP) в 2003 году, также сделан вывод о недостаточности имеющейся информации для проведения адекватного анализа оценки риска MIT. [7]

Растущее число сообщений о влиянии на потребителей привело к новым исследованиям, включая отчет, опубликованный в 2014 году Научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей, в котором говорилось:

Резкий рост числа зарегистрированных случаев контактной аллергии на MI, выявленных с помощью диагностических патч-тестов, является беспрецедентным в Европе; были неоднократные предупреждения о росте. Рост в первую очередь вызван увеличением воздействия MI на потребителей из косметических продуктов; воздействие MI в бытовых продуктах, красках и в профессиональной среде также необходимо учитывать. Задержка повторной оценки безопасности MI в косметических продуктах вызывает беспокойство у SCCS; она отрицательно повлияла на безопасность потребителей. [8]

Американское общество контактного дерматита назвало метилизотиазолинон «контактным аллергеном года» в 2013 году. [9] Североамериканская группа контактного дерматита обнаружила, что метилизотиазолинон вызвал 10,9% положительных реакций, став третьим по частоте контактным аллергеном в результатах патч-тестов, в которых было обследовано около 5000 пациентов с контактным дерматитом. [10] Кроме того, новые исследования перекрестной реактивности пациентов с сенсибилизацией МИТ к вариантам бензизотиазолинона и октилизотиазолинона показали, что реакции могут возникать, если они присутствуют в достаточных количествах. [11]

В Соединенных Штатах в разделе «Пестициды» Агентства по охране окружающей среды имеется технический паспорт метилизотиазолинона за 1998 год [12] , в котором, в частности, говорится: «Оценка здоровья человека: Токсичность: В исследованиях с использованием лабораторных животных было показано, что метилизотиазолинон обладает умеренной острой токсичностью при пероральном и ингаляционном пути. Он обладает высокой острой токсичностью при нанесении на кожу или в глаза и считается едким».

Регулирование

В 2014 году Научный комитет Европейской комиссии по защите прав потребителей дополнительно ввел добровольный запрет на смесь MCI/MI в несмываемых продуктах, таких как кремы для тела. Мера применялась к продуктам, размещенным на рынке после 16 июля 2015 года." [13] Вскоре после этого Канада приняла аналогичные меры в своем списке косметических ингредиентов. [14]

На основании мнения Научного комитета по безопасности потребителей (SCCS) от 2013 года, Регламент Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 года о внесении изменений в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и совета о косметических продуктах запретил использование метилизотиазолинона в несмываемых продуктах (кремах и лосьонах для кожи) с 12 февраля 2017 года и ограничил его до 0,01% в смываемых продуктах (например, шампуне). [15] С 27 января 2018 года (выпуск на рынок) максимальная концентрация в смываемых продуктах была снижена до 0,0015%. [16]

Ссылки

  1. ^ Сильва, Ваня; Сильва, Катия; Соареш, Педро; Гарридо, Э. Мануэла; Борхес, Фернанда; Гарридо, Хорхе (2020). «Изотиазолиноновые биоциды: химия, биология и профили токсичности». Молекулы . 25 (4): 991. doi : 10,3390/molecules25040991 . ПМК  7070760 . ПМИД  32102175.
  2. ^ Кроу, У. Д.; Леонард, Дж. Нельсон (1965). «Равновесия 3-изотиазолона-цис-3-тиоцианоакриламида»1,2. Журнал органической химии . 30 (8): 2660–2665. doi :10.1021/jo01019a037.
  3. ^ Collier PJ. Ramsey A. Waigh RD. Douglas KT. Austin P. Gilbert P.; Ramsey; Waigh; Douglas; Austin; Gilbert (1990). «Химическая реактивность некоторых изотиазолоновых биоцидов». Журнал прикладной бактериологии . 69 (4): 578–584. doi :10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x. PMID  2292521.
  4. ^ «Обзор косметических ингредиентов. Заключительный отчет по оценке безопасности метилизотиазолинона и метилхлороизотиазолинона». Журнал Американского колледжа токсикологии . 11 (1): 75–128. 1992. doi : 10.3109/10915819209141993 . S2CID  208506926.
  5. ^ A. Schnuch, J. Geier, W. Utur, PJ Frosch: «Кожные пробы с консервантами, противомикробными препаратами и промышленными биоцидами. Результаты многоцентрового исследования», British Journal of Dermatology , 137(3), 467–476 (1998).
  6. ^ AC De Groot, A. Herxheimer: «Консервант изотиазолинон: причина продолжающейся эпидемии косметического дерматита», The Lancet , том 333, выпуск 8633, 314–316 (1989).
  7. ^ "Европейский научный комитет по косметическим продуктам и непищевым продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP), принят в 2004 году" (PDF) . Получено 31 декабря 2023 г. .
  8. ^ SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), Мнение о метилизотиазолиноне (P94) – Представление II, 12 декабря 2013 г., SCCS/1521/13, редакция от 27 марта 2014 г. (PDF)
  9. ^ Кастанедо-Тардана, MP; Цуг, KA (2013). «Метилизотиазолинон». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 24 (1): 2–6. doi :10.1097/DER.0b013e31827edc73. PMID  23340392. S2CID  220573338.
  10. ^ «Почему важны чистящие средства без метилизотиазолинона», AspenClean.com
  11. ^ Schwensen, JF; Menné Bonefeld, C.; Zachariae, C.; Agerbeck, C.; H.Petersen, T; Geisler, C.; E.Bollmann, U; Bester, K.; D.Johansen, J (2016-06-01). «Перекрестная реактивность между метилизотиазолиноном, октилизотиазолиноном и бензизотиазолиноном с использованием модифицированного локального анализа лимфатических узлов». British Journal of Dermatology . 176 (1): 176–183. doi :10.1111/bjd.14825. PMID  27343839. S2CID  207075221.
  12. ^ Метилизотиазолинон epa.gov Октябрь 1998 г.
  13. ^ "Европейская комиссия - Пресс-релиз - Потребители: Комиссия повышает безопасность косметики". europa.eu . Получено 2016-08-10 .
  14. ^ "Health Canada - "Изменения в списке популярных косметических ингредиентов в декабре 2015 г."". 2005-09-13.
  15. ^ Регламент Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 г. о внесении изменений в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета о косметических продуктах, 2016-07-23 , получено 2021-08-13
  16. ^ Регламент Комиссии (ЕС) 2017/1224 от 6 июля 2017 г. о внесении изменений в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета о косметических продуктах, 07.07.2017 г. , получено 13.08.2021 г.

Внешние ссылки