Хлорметан , также называемый метилхлоридом , Хладагентом-40 , R-40 или HCC 40 , представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 3 Cl . Один из галоалканов , это бесцветный, сладко пахнущий, легковоспламеняющийся газ. Метилхлорид является важнейшим реагентом в промышленной химии, хотя он редко присутствует в потребительских товарах [5] и ранее использовался в качестве хладагента . Большая часть хлорметана биогенна.
Хлорметан – это широко распространенный в атмосфере органогалоген антропогенного или природного происхождения. Природные источники производят около 4 100 000 000 кг/год. [6]
Лабораторные культуры морского фитопланктона ( Phaeodactylum tricornutum , Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii , Chaetoceros Calcitrans , Isochrysis sp., Porphyridium sp ., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp. и Emiliana huxleyi ) продуцируют CH 3 Cl, но в относительно незначительные суммы. [7] [8] Обширное исследование 30 видов полярных макроводорослей выявило выделение значительных количеств CH 3 Cl только у Gigartina skottsbergii и Gymnogongrus antarcticus . [9]
Солончаковое растение Batis maritima содержит фермент метилхлоридтрансферазу , катализирующий синтез CH 3 Cl из S-аденозин-L-метионина и хлорида . [10] Этот белок был очищен и экспрессирован в E. coli и, по-видимому, присутствует в других организмах, таких как грибы белой гнили ( Phellinus pomaceus ), красные водоросли ( Endoladia muricata ) и ледяное растение ( Mesembryanthemum Crystallinum ), каждый из которых из которых является известным производителем CH 3 Cl. [10] [11]
В промышленности по производству сахарного тростника органические отходы обычно сжигаются в процессе когенерации электроэнергии . При загрязнении хлоридами эти отходы горят, выделяя в атмосферу хлористый метил. [12]
Хлорметан был обнаружен в маломассивной протозвездной двойной системе класса 0 IRAS 16293–2422 с помощью Большой миллиметровой решетки Атакамы (ALMA). Он также был обнаружен в комете 67P/Чурюмова-Герасименко (67P/CG) с помощью орбитального спектрометра для ионного и нейтрального анализа Rosetta (ROSINA) на космическом корабле Rosetta . [13] Обнаружения показывают, что хлорметан может образовываться в регионах звездообразования до того, как образуются планеты или жизнь. [ нужна цитата ]
Хлорметан был впервые синтезирован французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году путем кипячения смеси метанола , серной кислоты и хлорида натрия . Этот метод является предшественником используемого сегодня, в котором вместо серной кислоты и хлорида натрия используется хлористый водород . [15]
Хлорметан производят в промышленных масштабах путем обработки метанола соляной кислотой или хлористым водородом в соответствии с химическим уравнением : [5]
Меньшее количество хлорметана получают при обработке смеси метана с хлором при повышенных температурах. Однако этот метод также дает более сильно хлорированные соединения, такие как дихлорметан , хлороформ и четыреххлористый углерод . По этой причине хлорирование метана обычно практикуется только тогда, когда желательны и другие продукты. Этот метод хлорирования также приводит к одновременному образованию хлористого водорода, что создает проблему утилизации. [5]
Большая часть хлористого метила, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге выбрасывается в атмосферу . После выброса в воздух время жизни этого вещества в атмосфере составляет около 10 месяцев с многочисленными естественными стоками, такими как океан, перенос в стратосферу, почву и т. д. [16] [17] [18]
С другой стороны, когда выделяемый метилхлорид попадает в воду, он быстро теряется в результате улетучивания . Период полураспада этого вещества с точки зрения улетучивания в реке, лагуне и озере составляет 2,1 часа, 25 часов и 18 дней соответственно. [19] [20]
Количество хлористого метила в стратосфере оценивается в 2 х 10 6 тонн в год, что составляет 20-25% от общего количества хлора, выбрасываемого в стратосферу ежегодно. [21] [22]
Крупномасштабное использование хлорметана осуществляется для производства диметилдихлорсилана и родственных кремнийорганических соединений . [5] Эти соединения возникают в результате прямого процесса . Соответствующие реакции (Me = CH 3 ):
Диметилдихлорсилан (Me 2 SiCl 2 ) представляет особую ценность в качестве предшественника силиконов , но также ценны триметилсилилхлорид (Me 3 SiCl) и метилтрихлорсилан (MeSiCl 3 ). В меньших количествах используется в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и при нефтепереработке .
Хлорметан используется в качестве метилирующего и хлорирующего агента, например, при производстве метилцеллюлозы . Он также используется во множестве других областей: в качестве экстрагента для жиров , масел и смол , в качестве пропеллента и вспенивателя при производстве пенополистирола , в качестве местного анестетика , в качестве промежуточного продукта в производстве лекарств, в качестве носителя катализатора в низкотемпературная полимеризация , как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, а также как гербицид .
Хлорметан был широко используемым хладагентом , но его использование было прекращено. Хлорметан также когда-то использовался для производства присадок к бензину на основе свинца ( тетраметилсвинца ).
Вдыхание газообразного хлорметана вызывает эффекты на центральную нервную систему , аналогичные алкогольной интоксикации . TLV составляет 50 частей на миллион, а MAC такой же. Длительное воздействие может иметь мутагенные эффекты. [5]
{{cite book}}
: CS1 maint: несколько имен: список редакторов ( ссылка ){{cite journal}}
: Требуется цитировать журнал |journal=
( помощь ){{cite journal}}
: Требуется цитировать журнал |journal=
( помощь )